(S)-1-amino-2-metoksimetyylipyrrolidiini
| ( S )-1-amino-2-metoksimetyylipyrrolidiini [1] | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Lyhenteet | SAMP |
| Chem. kaava | C6H14N2O _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | väritön neste |
| Moolimassa | 130,19 g/ mol |
| Tiheys | 0,977 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • kiehuva | 186 - 187 °C |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Liukoisuus | |
| • vedessä | R. |
| • elää | R. |
| • dikloorimetaanissa | R. |
| Kierto | -80 - -82° (yksittäinen aine)° |
| Optiset ominaisuudet | |
| Taitekerroin | 1,4650 |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 59983-39-0 |
| PubChem | 7156993 |
| Reg. EINECS-numero | 672-763-3 |
| Hymyilee | COCC1CCCN1N |
| InChI | InChI = 1S/C6H14N2O/c1-9-5-6-3-2-4-8(6)7/h6H, 2-5,7H2,1H3/t6-/m0/s1BWSIKGOGLDNQBZ-LURJTMIESA-N |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
( S )-1-amino-2-metoksimetyylipyrrolidiini (SAMP) on orgaaninen aine, substituoitu pyrrolidiini . Enders ehdotti sitä 1970-luvulla kiraaliksi apureagenssiksi useiden stereoselektiivisten reaktioiden suorittamiseen [1] .
Haetaan
SAMP:t syntetisoidaan luonnollisesta kiraalisesta aminohaposta ( S ) -proliinista . Lyhyemmän synteesin ja edullisen lähtöaineen ansiosta SAMP:tä käytetään enemmän orgaanisessa synteesissä kuin RAMP:ia [2] .
Kemialliset ominaisuudet
SAMP:ia (kuten sen RAMP-enantiomeeriä) käytetään laajalti stereoselektiivisessä synteesissä kiraalisena apureagenssina. Lähestymistapa sisältää useita vaiheita:
- SAMP saatetaan reagoimaan karbonyyliyhdisteiden kanssa , jolloin saadaan vastaavat kiraaliset hydratsonit ;
- nämä hydratsonit saatetaan sitten reagoimaan vahvan emäksen kanssa (metallointivaihe), jolloin saadaan atsaenolaatteja;
- atsaenolaatteja käsitellään yhdellä tai toisella elektrofiilisellä reagenssilla, jolloin saadaan alkylointi- , aldolireaktion jne. tuote riippuen valitusta elektrofiilistä ja synteesin tarkoituksesta;
- ylimääräinen SAMP-jäännös poistetaan tuotteesta [1] .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 EROS, 2009 .
- ↑ Job A., Janeck CF, Bettray W., Peters R., Enders D. The SAMP-/RAMP-hydratsone methodology in asymmetric synthesis // Tetrahedron . - 2002. - Voi. 58 , no. 12 . - P. 2253-2329 . - doi : 10.1016/S0040-4020(02)00080-7 .
Kirjallisuus
- Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. ( S )-1-amino-2-metoksimetyylipyrrolidiini (englanti) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2009. - doi : 10.1002/047084289X.ra092.pub2 .
Linkit
- SAMP IR Spectrum (englanniksi) (linkki ei saatavilla) . Sigma Aldrich. Haettu 29. heinäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 29. joulukuuta 2019.
- SAMP Raman Spectrum (englanniksi) (linkki ei saatavilla) . Sigma Aldrich. Haettu 29. heinäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 29. joulukuuta 2019.