Atovaquon

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 24. syyskuuta 2016 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 8 muokkausta .
Atovaquon

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 trans -2-[4-(4-kloorifenyyli)sykloheksyyli]-3-hydroksi-1,4-naftaleenidioni
Chem. kaava C22H19Cl1O3 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 366,837 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 222 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 95233-18-4
PubChem 74989
Reg. EINECS-numero 630-425-2
Hymyilee   OC=2C(=O)c1cccc1C(=O)C=2[C@H]3CC[C@H](CC3)c4ccc(Cl)cc4
InChI   InChI = 1S/C22H19ClO3/c23-16-11-9-14(10-12-16)13-5-7-15(8-6-13)19-20(24)17-3-1-2- 4-18(17)21(25)22(19)26/h1-4,9-13,15,26H,5-8H2/t13-,15-KUCQYCKKVOKAY-CTYIDZIISA-N
CHEBI 575568
ChemSpider 10482034
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Atovakoni  on kemiallinen yhdiste, joka kuuluu naftokinonien luokkaan . Se on hydroksi-1,4-naftokinoni, ubikinonin analogi , jolla on anti-pneumocystis-vaikutusta. Yhdysvalloissa sitä valmistetaan nestemäisessä muodossa oraalisuspensiona kauppanimellä Merpon [1] .

Synteesi

Atovakuonin synteesi alkaa Friedel-Crafts-asyloimalla klooribentseeniä asetyylikloridilla syklohekseenin läsnä ollessa . Saatu kloorifenyylisykloheksyylimetyyliketoni hapetetaan bromilla alkalin läsnä ollessa sykloheksaanikarboksyylihapoksi. Kolmannessa vaiheessa tapahtuu vuorovaikutus 2-kloori-1,4-naftokinonin kanssa. Kohdeaine saadaan myöhemmällä alkalisella hydrolyysillä metanolissa [2] .

Käyttö

Atovaquonia käytetään lääkkeenä seuraavien sairauksien hoitoon tai ehkäisyyn:

  1. Sitä käytetään pneumocystis-keuhkokuumeen [3] [4] hoitoon, mutta sitä ei käytetä tämän taudin vakavien tapausten hoitoon.
  2. Toksoplasmoosin hoitoon [5] . Lääkkeellä on loisia estävä ja terapeuttinen vaikutus.
  3. Malarian hoitoon . Proguaniilin ja muiden komponenttien ohella se on osa Malaronea. Tällä yhdistelmällä on vähemmän sivuvaikutuksia ja se on kalliimpaa kuin melflokiini [6] . Tapauksia, joissa Plasmodium on vastustuskykyinen tälle lääkkeelle, tunnetaan [7] .
  4. Babesian hoitoon . Käytetään usein yhdessä suun kautta otettavan atsitromysiinin kanssa [8] .

Ko-trimoksatsolia pidetään yleensä ensimmäisenä hoitolinjana pneumocystis-keuhkokuumeen tai toksoplasmoosiin. Atovakonia voidaan kuitenkin käyttää potilailla, jotka eivät siedä tai ovat allergisia tietyille sulfonamidilääkkeille , kuten kotrimoksatsolille. Lisäksi atovakvonilla on se etu, että se ei aiheuta valkoisten luuytimen solujen suppressiota, mikä on tärkeää luuydinsiirtopotilailla .

Malaria

GlaxoSmithKline valmistaa atovakonia yhdessä proguaniilin kanssa ja sitä on myyty Malarone-nimellä vuodesta 2000 lähtien; malarian hoitoon tai ehkäisyyn käytettävä lääke.

Muistiinpanot

  1. ↑ Mepron . Haettu 16. marraskuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 6. syyskuuta 2015.
  2. ↑ Hermann Hager , Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel , Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgewerk. Bändi 4: Stoffe A - K. Springer, Berlin ua 1998, ISBN 3-540-62644-1 , S. 122.
  3. ↑ Hughes W., Leoung G., Kramer F. et ai. Atovakvonin (566C80) vertailu trimetopriimi-sulfametoksatsoliin Pneumocystis carinii -keuhkokuumeen hoitoon AIDS-potilailla   // N. Engl . J. Med.  : päiväkirja. - 1993. - toukokuu ( nide 328 , nro 21 ). - s. 1521-1527 . - doi : 10.1056/NEJM199305273282103 . — PMID 8479489 .
  4. ↑ Dohn MN, Weinberg WG, Torres RA et ai. Oraalinen atovakoni verrattuna suonensisäiseen pentamidiiniin Pneumocystis carinii -keuhkokuumeessa AIDS-potilailla. Atovaquone Study Group  (englanniksi)  // Ann. Harjoittelija. Med. : päiväkirja. - 1994. - elokuu ( osa 121 , nro 3 ) . - s. 174-180 . - doi : 10.7326/0003-4819-121-3-199408010-00003 . — PMID 7880228 .
  5. ↑ Djurković-Djaković O., Milenković V., Nikolić A., Bobić B., Grujić J. Atovakvonin tehokkuus klindamysiinin kanssa toxoplasma gondii (englanniksi) kystogeenisen (Me49) -kannan aiheuttamaa hiiren infektiota vastaan   ​​// Antimicrob. Chemother. : päiväkirja. - 2002. - Joulukuu ( osa 50 , nro 6 ). - s. 981-987 . - doi : 10.1093/jac/dkf251 . — PMID 12461021 .
  6. ↑ Malarone: Uusi malarialääke, jolla on vähemmän sivuvaikutuksia (linkki ei saatavilla) . Haettu 16. marraskuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 14. toukokuuta 2006. 
  7. ↑ Färnert A., Lindberg J., Gil P. et ai. Todisteet Plasmodium falciparum -malariasta, joka on resistentti atovakonille ja proguaniilihydrokloridille: tapausraportit  (englanniksi)  // BMJ  : lehti. - 2003. - maaliskuu ( nide 326 , nro 7390 ). - s. 628-629 . - doi : 10.1136/bmj.326.7390.628 . — PMID 12649236 .
  8. ↑ Krause PJ, Lepore T., Sikand VK et ai. Atovakoni ja atsitromysiini babesioosin hoitoon  (englanniksi)  // N. Engl. J. Med.  : päiväkirja. - 2000. - marraskuu ( nide 343 , nro 20 ). - s. 1454-1458 . - doi : 10.1056/NEJM200011163432004 . — PMID 11078770 .

Linkit