Heliotropiini
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 14. kesäkuuta 2016 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 17 muokkausta .| Heliotropiini | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Chem. kaava | C8H6O3 _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 150,13 g/ mol | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | 36,5 - 37 °C | ||
| • kiehuva | 263 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 120-57-0 | ||
| PubChem | 8438 | ||
| Reg. EINECS-numero | 204-409-7 | ||
| Hymyilee | O = Cc1ccc2OCOc2c1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H, 5H2SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 8240 | ||
| ChemSpider | 13859497 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Heliotropiini ( piperonaali , 3,4-metyleenidioksibentsaldehydi ) on aromaattinen aldehydi C 8 H 6 O 3 . Puhtaassa muodossaan se on värittömiä kiteitä, joilla on heliotrooppinen tuoksu - vaniljan ja kanelin tuoksun välissä.
Kiteet liukenevat huonosti veteen, paremmin orgaanisiin liuottimiin, helposti tislattuja vesihöyryllä.
Sitä käytetään kosmetiikan ja hajuvesien valmistukseen.
Haetaan
Sitä voidaan saada sekä kasviraaka-aineista ( vanilja , heliotrooppi , lila ) että synteettisesti safrolista . Mielenkiintoinen menetelmä saadaan hapettamalla piperihappoa , joka puolestaan saadaan mustapippurin sisältämän piperiinin alkalisella hydrolyysillä .
Pääasiallinen valmistusmenetelmä on safrolin alkalinen isomerointi ja sitten saadun isosafrolin hapetus otsonilla tai kromiseoksella (esimerkiksi natriumbikromaatti ) [1] [2] [3] .
On myös menetelmiä heliotropiinin valmistamiseksi katekolista . Pyrokatekiini reagoi glyoksyylihapon kanssa muodostaen 3,4-dioksibentsaldehydiä, joka sitten muuttuu heliotropiiniksi.
Toisella menetelmällä katekoli muunnetaan 1,2-metyleenidioksibentseeniksi, joka saatetaan edelleen reagoimaan glyoksyylihapon kanssa, jolloin muodostuu heliotropiinia.
Oikeudellinen asema
Venäjällä piperonaali sisältyy Venäjän federaatiossa valvonnan alaisten huumausaineiden, psykotrooppisten aineiden ja niiden lähtöaineiden luettelon IV taulukkoon yhtenä lähtöaineista, joiden leviäminen Venäjän federaatiossa on rajoitettua ja jota koskevat yleiset valvontatoimenpiteet (liikevaihto pitoisuutena 15 prosenttia tai enemmän kielletty). Tämä johtuu siitä, että piperonaalia voidaan käyttää 3,4-metyleenidioksiamfetamiinijohdannaisten (erityisesti MDA :n) synteesiin .
Kirjallisuus
- Knunyants I. L. et al. v. 1 A-Darzan // Chemical Encyclopedia. - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1988. - 623 s. - 100 000 kappaletta.
- Kheifits L. A., Dashunin V. M. Tuoksut ja muut hajuvesituotteet. - M .: Chemistry, 1994. - 256 s. - 2000 kappaletta. — ISBN 5-7245-0967-9 .
Muistiinpanot
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe ja Horst Surburg "Flavors and Fragrances" julkaisussa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH2, We.0in3 . 10.1002/14356007.a11_141
- ↑ Fatiadi, Aleksanteri; Schaffer, Robert. Parannettu menetelmä DL-4-hydroksi-3-metoksimantelihapon synteesiin (DL-"vanillyyli"-mantelihappo, VMA ) // Journal of Research of the National Bureau of Standards - A. Physics and Chemistry: aikakauslehti. - 1974. - Voi. 78A , no. 3 . - s. 411-412 . doi : 10.6028 /jres.078A.024 .
- ↑ Nwaukwa, Stephen; Keehn, Philip. α-diolien, α-dionien, α-hydroksiketonien ja α-hydroksi- ja α-ketohappojen hapettava pilkkominen kalsiumhypokloriitilla [Ca(OCl) 2 ] // Tetrahedron Letters : päiväkirja. - 1982. - Voi. 23 , ei. 31 . - s. 3135-3138 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
|---|
| Aldehydit | |
|---|---|
| Raja | |
| Rajoittamaton | |
| aromaattinen | |
| Heterosyklinen | |