| Hypoglysiini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
(S)-2-amino-3-((R)-2-metyleenisyklopropyyli)propaanihappo |
| Perinteiset nimet |
Hypoglysiini, hypoglysiini A, β-metyylisyklopropyyli-L-alaniini |
| Chem. kaava | C7H11NO2 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiinteä kiteinen aine |
| Moolimassa | 141,17 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 280 - 284 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 156-56-9 |
| PubChem | 11768666 |
| Reg. EINECS-numero | 663-646-8 |
| Hymyilee | O=C(O)[CH](N)C[CH]1C(=C)C1 |
| InChI | InChI = 1S/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3,8H2,(H,9,10)/t5-,6+ /m1/s1OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANSA-N |
| ChemSpider | 9943349 |
| Turvallisuus | |
| LD 50 | 40 mg/kg (hiiret, suun kautta) |
| Myrkyllisyys | erittäin myrkyllinen, metabolinen myrkky. |
| EKP:n kuvakkeet | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Hypoglysiini (myös hypoglysiini A ) on orgaaninen yhdiste , fytotoksiini , ei-proteinogeeninen aminohappo , L-alaniinin johdannainen [1] , on erittäin myrkyllinen aine. Epäpuhtaus .
Hypoglysiiniä löytyy kypsymättömistä hedelmistä sekä Akin tai Blighia sapidan siemenistä , joissa sen pitoisuus on 2-3 kertaa suurempi. Tämän puun hedelmiä saa syödä vain, kun ne avautuvat ja mustat siemenet ovat näkyvissä. Epäkypsien hedelmien pitoisuus on 1000·10 −6 osaketta per hedelmä [2] . Vuonna 2017 hypoglysiiniä löydettiin myös kypsymättömistä litsihedelmistä ( Litchi chinensis ) [3] . Löytö tehtiin intialaisten lasten joukkomyrkytyskuolemien seurauksena, jotka söivät kypsymättömiä litsihedelmiä.
Jamaikalla köyhien keskuudessa esiintyy endeeminen sairaus, joka, kuten pitkään on todettu, liittyy Aki ( Blighia sapida ) - jamaikalaisen oksentelusairauden - kypsymättömien hedelmien nauttimiseen. Tälle taudille on ominaista hypoglykemia (alhainen verensokeri) ja heikentynyt rasvahappojen aineenvaihdunta. Blighia sapidan hedelmien myrkyllinen vaikutus johtuu niiden sisältämästä hypoglysiinistä, joka on propionihapon johdannainen. Aineenvaihduntaprosessissa hypoglysiini muuttuu aineeksi, joka vastaavan CoA-esterin muodossa on tehokas ja spesifinen lyhytketjuisten rasvahappojen, pääasiassa butyroyyli-CoA:n, CoA-estereiden hapettumisen estäjä. Tämän aineen läsnä ollessa butyroyyli-CoA hydrolysoituu muodostaen vapaata butyraattia , joka kertyy liikaa vereen ja aiheuttaa epäsuorasti hypoglykemiaa [4] . Ihmisillä LD50 on 40 mg/kg [5] .
Vuonna 1958 John Carbon, William Martin ja Leo Swett syntetisoivat ensimmäisinä hypoglysiinin rasemaattina . Synteesi alkaa 2-bromipropeenin ja etyylidiatsoasetaatin vuorovaikutuksella syklopropaanijohdannaisen muodostumisella ja myöhemmillä hydroalkylointireaktioilla, vuorovaikutuksella tosylaatin, natriumhydridin kanssa dimetyyliformamidiliuoksessa ja asetylaatiolla emäksisessä väliaineessa [6] .