Dietyylitoluamidi

Dietyylitoluamidi
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 N,N-dietyyli-3-metyylibentsamidi
Lyhenteet DEET, DEET
Perinteiset nimet Dietyylitoluamidi, N,N-dietyyli-meta-toluamidi (vanhentunut IUPAC:n mukaan)
Chem. kaava C 12 H 17 NO _
Rotta. kaava CH3C6H4CON ( C2H5 ) 2 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 191,27 g/ mol
Tiheys 0,998 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -45 °C
 •  kiehuva 288 - 292 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä st . y. 1,0 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero 134-62-3
PubChem 4284
Reg. EINECS-numero 205-149-7
Hymyilee   CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
InChI   InChI = 1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 7071
ChemSpider 4133
Turvallisuus
LD 50 2000 mg/kg
Myrkyllisyys kohtalaisen myrkyllinen, aiheuttaa narkoottisen vaikutuksen
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Dietyylimetatoluamidi ( IUPAC : N,N - dietyylimetyylibentsamidi , vanhentunut N,N - dietyylimetatoluamidi ), DETA , eng.  DEET , toluiinihappodietyyliamidi  - orgaaninen kemiallinen yhdiste , hylkivä aine . esiintyy kolmen isomeerin muodossa : 2- , 3- ja 4- (vastaavasti orto- , meta- ja para- vanhentuneen luokituksen mukaan), 3- ( meta-)isomeeri (3-dietyylitoluamidi, meta-dietyylitoluamidi, m-dietyylitoluamidi).

M-dietyylitoluamidia käytetään laajalti verta imevissä hyönteiskarkotteissa iho- ja vaatetussovelluksissa.

Historia

Samuel Gertler [1] syntetisoi DEET:n vuonna 1946 Yhdysvaltain maatalousministeriössä Yhdysvaltain armeijan käyttöön [2] [3] henkilöstön suojelemiseksi alueilla, joilla on paljon verta imeviä hyönteisiä [4] .

Vuonna 1957 karkote ilmestyi siviilikäyttöön [2] [5] .

1900-luvun puolivälistä lähtien dietyylitoluamidia on käytetty laajalti hyttyskarkotteena ja sitä käytetään useimmissa hyönteiskarkotteissa maailmanlaajuisesti [6] . 2000-luvulle mennessä DEET-pohjaisia ​​karkotteita on käytetty miljardeja kertoja [2] .

Fysikaaliset ominaisuudet

3-dietyylitoluamidi (m-dietyylitoluamidi) on kirkas, lähes väritön neste [2] . Se sulaa alle 25 °C: n lämpötiloissa , lämpötilassa 288–292 °C tapahtuu termolyysi [7] .

m-dietyylitoluamidin tiheys 20 °C:ssa on 1,0095 [7] .

Kaikki dietyylitoluamidin isomeerit ovat käytännössä liukenemattomia veteen [7] .

Biologinen toiminta

Dietyylitoluamidi (DEET) karkottaa tehokkaasti verta imeviä hyönteisiä [2] .

3-dietyylitoluamidilla on narkoottinen vaikutus [7] .

2-dietyylitoluamidi on myrkyllisin isomeereistä, 4-dietyylitoluamidi on vähiten. Rotille vatsaan annettuna 2-dietyylitoluamidin LD50 on 1,21 g/kg, 3-dietyylitoluamidin 2,0 g/kg ja 4-dietyylitoluamidin 2,3 g/kg. Suun kautta annettaessa 3-dietyylitoluamidin LD50 on 3,7 g/kg ja ihonalaisesti 0,8 g/kg [7] .

Aineen tappavat annokset aiheuttavat rotilla lyhytaikaista jännitystä, liikkeiden koordinaation heikkenemistä, kouristuksia [7] .

Aine voi imeytyä ihon läpi, lämpötilan noustessa imeytyminen ihon läpi tehostuu. Kokeissa suuret annokset dietyylitoluamidia (4 g/kg) aiheuttivat kuoleman joissakin hiirissä [7] .

Toimintamekanismi

Dietyylitoluamidi karkottaa hyttysiä ja muita verta imeviä hyönteisiä, vaikuttaa myös hyönteisten hajureseptoreihin ja hämmentää hyönteisten suuntaa ja vääristää hajuhavaintoa. Ainakin jotkut hyttyslajit haisevat karkotteen ja välttävät sitä [6] .

Hyttysen antennien sensillassa on hermosolu, joka kiihtyy dietyylitoluamidin vaikutuksesta sekä verta imevillä naarailla että uroshyttysillä, jotka ruokkivat vain nektaria. Hyönteiset aistivat DEET-höyryjen läsnäolon ilmassa ja liikkuvat paikkoihin, joissa tämän aineen pitoisuus on pienempi [6] [8] .

Synteesi

Dietyylitoluamidi saadaan standardimenetelmillä karboksyylihappoamidien synteesiä varten happokloridien kautta: m -toluhappo muunnetaan tionyylikloridin vaikutuksesta vastaavaksi happokloridiksi , josta sitten saadaan m -toluhappodietyyliamidia (dietyylitoluamidia) . dietyyliamiinin vaikutus:

Karkottimet

N,N-dietyylimetotoluamidia (DETA) käytetään aktiivisena aineena monissa henkilökohtaisissa karkotteissa [2] .

Karkote "DETA" - koostumus, joka perustuu dietyylitoluamidiin , puolinestemäiseen tahnamaiseen valkoiseen massaan, jolla on terävä makean tuoksu. Suojaa tehokkaasti verta imevien hyönteisten ( hyttyset , kääpiöt , hyttyset , kääpiöt , hevoskärpäset , kirput , verta imevät kärpäset ), punkkien ja muiden puremat vastaan ​​[9]

Siitä tuli laajalle levinnyt Neuvostoliitossa , valmistettuna alumiiniputkien ja lasisten lääkepurkkien muodossa. Pakkauksessa se oli merkitty "hyttyskarkottimeksi", mutta se soveltuu myös muiden hyönteisten karkottamiseen. Sitä käytetään ulkoisesti, ja se on tarkoitettu levitettäväksi kehon avoimille alueille sekä vaatteille.

Tällä nimellä valmistetaan tällä hetkellä useita tuotteita (ja useita samankaltaisia), eri muodoissa (voide, geeli, lyijykynä, aerosoli, emulsio) [10] .

25 % DEET:tä sisältävät formulaatiot ovat tehokkaita karkotteita. Ne suojaavat henkilöä hyönteisten puremilta jopa 4 tunnin ajan. Jos tämä aika ylittyy, riittävää suojaa ei saada ja koostumus on levitettävä uudelleen [11] .

Turvallisuus

Ohjeiden mukaisesti käytettynä DEET-pohjaiset karkotteet eivät vahingoita ihmisten terveyttä tai ympäristöä [2] .

M-dietyylitoluamidien toksisuus on alhainen, m-dietyylitoluamidin LD50 rotilla on 2 g painokiloa kohden [7] .

Iholle levitettynä dietyylitoluamidilla annoksella 83 mg/kg ruumiinpainoa ei ole sivuvaikutuksia [7] .
Toistuvasti iholle levitetty dietyylitoluamidi ei aiheuta herkistymistä [7] .
DEET-karkotusaineen pitkäaikainen päivittäinen käyttö voi aiheuttaa kosketusihottumaa joillekin ihmisille, ja aknen kaltaiset ihottumat ovat harvinaisempia [7] .

Ympäristövaikutukset

Vaikka DEET:n mahdollisten ympäristövaikutusten arvioimiseksi ei ole tehty paljon tutkimusta, dietyylitoluamidi kohtalaisen myrkyllisenä torjunta -aineena ei sovellu käytettäväksi vesilähteiden lähellä. Vaikka DEET ei ole altis bioakkumulaatiolle , sen on osoitettu olevan lievästi myrkyllinen joillekin kalalajeille , kuten kirjolohelle [12] ja tilapialle [13] sekä joillekin makean veden eläinplanktonille [14] .

Pieniä määriä DEET:tä on löydetty myös sen tuotannosta ja käytöstä johtuvista vesistöistä, kuten Mississippistä ja sen sivujoista, missä vuonna 1991 tehdyssä tutkimuksessa DEET-pitoisuudet vaihtelivat 5-201 nanogrammaa litrassa [15] .

Dietyylitoluamidi on myös yhdistetty anakondapopulaation vähenemiseen joillakin Bolivian raskaan matkailun alueilla [16] .

Kulttuurissa

Karkote "DEET" mainitaan Mike Naumenkon kappaleessa " Summer ": "Summer! / Hyttysiltä ei pääse pakoon, / Eikä "Detaa" ole kaupoissa. / Lahjoittajat ovat meillä suuressa arvossa!”

Muistiinpanot

  1. ↑ Gertler, Samuel, "N,N-dietyylibentsamidi hyönteiskarkotteena", US 2408389
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Johnson, 2009 .
  3. ↑ Katz, T.M. Hyönteiskarkotteet: Historiallisia näkökulmia ja uutta kehitystä  : [ eng. ]  / TM Katz, JH Miller, AA Hebert // American Academy of Dermatologyn lehti. - 2008. - Voi. 58, nro. 5 (14. helmikuuta). - s. 865-871. - doi : 10.1016/j.jaad.2007.10.005 . — PMID 18272250 .
  4. ↑ LAUREL BELMAN. Buzz... Swat: Mosquito Repellents . keksintö.si.edu (20. TOUKOKUUTA 2014). Haettu 17. kesäkuuta 2022. Arkistoitu alkuperäisestä 29. tammikuuta 2022.
  5. ↑ Parempi kuin kookosöljystä johdetut DEET-karkottavat yhdisteet . nature.com (19. syyskuuta 2018). Haettu 17. kesäkuuta 2022. Arkistoitu alkuperäisestä 17. kesäkuuta 2022.
  6. ↑ 1 2 3 Petrov, 2008 .
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Lazarev, 1976 .
  8. ↑ Syed & Leal, 2008 .
  9. ↑ DEET . Kuvaus lääkkeestä . Webapteka . Haettu 5. kesäkuuta 2008. Arkistoitu alkuperäisestä 7. heinäkuuta 2014.
  10. ↑ Lääkkeet, joiden vaikuttava aine on dietyylitoluamidi . Haettu 5. kesäkuuta 2008. Arkistoitu alkuperäisestä 4. maaliskuuta 2012.
  11. ↑ Kostroman alueen Rospotrebnadzor. .
  12. ↑ Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-dietyyli-m-toluamidi (Deet) Torjunta-aineen rekisteröintistandardi. Joulukuu, 1980. 83 s.
  13. ↑ Mathai, A.T.; Pillai, K.S.; Deshmukh, PB Deetin akuutti myrkyllisyys makean veden kalalle, Tilapia mossambica: Vaikutus kudosten glutationitasoihin  //  Journal of Environmental Biology : päiväkirja. - 1989. - Voi. 10 , ei. 2 . - s. 87-91. . Arkistoitu alkuperäisestä 7. marraskuuta 2007. Arkistoitu kopio (linkki ei saatavilla) . Haettu 29. tammikuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 7. marraskuuta 2007. 
  14. ↑ J. Seo, YG Lee, SD Kim, CJ Cha, JH Ahn ja HG Hur. Hyönteismyrkyn N,N-dietyyli-m-toluamidin biohajoaminen sienten toimesta: aineenvaihduntatuotteiden tunnistaminen ja toksisuus   // Archives of Environmental Contammination and Toxicology : päiväkirja. - 2005. - Voi. 48 , no. 3 . - s. 323-328 . - doi : 10.1007/s00244-004-0029-9 . — PMID 15750774 .
  15. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-dietyyli-m-toluamidi (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). Haettu 20. heinäkuuta 2022. Arkistoitu alkuperäisestä 29. maaliskuuta 2012.
  16. ↑ Ekoturismi uhkaa Bolivian Anacondan selviytymistä . Käyttöpäivä: 29. tammikuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 1. tammikuuta 2011.

Kirjallisuus

Linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat