| Rauta | ||||
|---|---|---|---|---|
| Isomeerit | ||||
| ||||
| Kenraali | ||||
| Systemaattinen nimi | a : (E)-4-(2,5,6,6-tetrametyylisykloheks-2-en-1-yyli)but-3-en-2-onip : (E)-4-(2,5,6,6-tetrametyylisykloheksen-1-yyli)but-3-en-2-oniy : (E)-4-[(1S,3R)-2,2,3-trimetyyli-6-metylideenisykloheksyyli]but-3-en-2-oni | |||
| Chem. kaava | C14H22O _ _ _ _ | |||
| Fyysiset ominaisuudet | ||||
| Moolimassa | 206,3239 g/ mol | |||
| Tiheys | a : 0,914 g/cm³β : 0,922 g/cm3y : 0,9 g/cm³ | |||
| Lämpöominaisuudet | ||||
| T. kip. | α : 278,7 ℃β : 294,4 ℃γ : 279,3 ℃ | |||
| T. rev. | α : 118,4 ℃β : 127,1 ℃γ : 118,7 ℃ | |||
| Luokitus | ||||
| CAS-numero | a : 79-69-6p : 79-70-9y : 79-68-5 | |||
| PubChem | α : 5371002β : 5375215γ : 6433146 | |||
| CHEBI | α : 10284β : —γ : — | |||
| Hymyilee | ||||
| α : CC1CC=C (C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cβ : CC1CCC (=C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cγ : CC1CCC (=C)C(C1(C)C)C=CC(=O)C | ||||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | ||||
Silitysraudat ovat ryhmä aromaattisia metyyliiononiaineita, joita käytetään hajuvedissä ja joita saadaan iirisöljystä [1] , erityisesti orris-juuresta .
Irisöljyä saadaan höyrytislaamalla vaaleita iiriksen juurakoita , jotka sisältävät (–)-trans-α-rautaa, (+)-cis-γ-rautaa, (+)-cis-α-rautaa, (+)-β-rautaa ja (+)-trans-y-rauta. Germaanisen iiriksen juurakot sisältävät samojen rautojen enantiomeerejä [2] . Johann Tiemann ja Friedrich Krüger eristivät ensin raudan iirisöljystä; he myös määrittelivät sen olevan metyyliketoni (perustuu hajoamis- ja vertailureaktioihin α- ja β-iononien kanssa) ja antoivat sille nimen [3] .
Rautoja on yritetty syntetisoida keinotekoisesti 1940-luvulta lähtien. Suurin osa varhaisista synteesimenetelmistä käsitti 9-metyyli-pseudoiononin tai muiden välituotteiden elektrofiilisen syklisoinnin [2] . Pienin määrä sivutuotteita saatiin käyttämällä booritrifluoridia syklisointiaineena [4] .
Rauta, joka on saatu kondensoimalla 6-metyylisitraali asetonin kanssa , jota seuraa tuloksena olevan pseudoraudan syklisointi, on α- ja β-isomeerien seos [5] .
Raudassa on 10 isomeeriä; erityisesti α- ja y-raudoilla on neljä stereoisomeeristä modifikaatiota cis-trans-isomerian vuoksi [6] .
(+)-cis-a-rauta
(–)-cis-a-rauta
(+)-trans-a-rauta
(–)-trans-α-rauta
(+)-p-rauta
(–)-β-rauta
(+)-cis-y-rauta
(–)-cis-y-rauta
(+)-trans-y-rauta
(–)-trans-y-rauta