Terpeenit ovat luokka hiilivetyjä , jotka ovat biosynteesin tuotteita, joilla on yleinen kaava (C 5 H 8 ) n ja joiden hiilirunko on muodollisesti isopreenin johdannainen CH 2 =C(CH 3 )−CH=CH 2 [1] .
Terpeenejä löytyy suuria määriä havupuukasveissa , monissa eteerisissä öljyissä . Terpeenit ovat hartsien ja balsamien pääkomponentti , joten tärpättiä (eteeristä tärpättiöljyä ) saadaan hartsista ( tärpättibalsami ). Nimi "terpeenit" tulee lat. oleum terebinthinae - tärpätti .
Terpeenit luokitellaan molekyylin hiilirungon muodostavien isopreeniyksiköiden lukumäärän mukaan:
Terpeenit, joissa on suuri määrä kondensoituneita molekyylejä (yksiköitä), muodostavat hartseja ja kumia .
Esimerkkejä monoterpeeneista: hiilivetyinä myrseen ja ocimene sekä jo niiden johdannaisina aldehydejä ja ketoneja löytyy monista eteerisistä öljyistä. Näitä ovat sitronelloli , sitraali , limoneeni , α - pineeni , mentoli , myrtenoli , borneoli , kamferi , verbenoni ja piperitoni . Seskviterpeenejä löytyy santelipuusta (β - santalin ), eukalyptusöljystä - cadinolista ja eudesmolista . Diterpeenit ovat melko harvinaisia, tunnetaan α-kamforeeni , fytoli ( osa klorofylliä ), abietiinihappo.
| Monoterpeenimyseeni _ | Seskviterpeenikadiini _ | Diterpeeni -abietiinihappo | Triterpeenilupeoli _ |
Tärkeitä kasvipigmenttejä - karoteeni ja lykopeeni ovat tetraterpeenejä.
Esimerkki polyterpeenistä on luonnonlateksikumi ja sen johdannainen on kumi .
Kasvien eteeriset öljyt koostuvat suurelta osin mono-, seskvi- ja diterpeeneista ja niiden johdannaisista, mukaan lukien:
Terpeenejä pidetään yleensä hiilivedyinä, jotka eivät sisällä heteroatomeja - toisin kuin niiden happisubstituoidut johdannaiset, niin sanotut terpenoidit (esim. mentoli , karvoni , tujoni ), vaikka terpenoideja kutsutaankin kirjallisuudessa usein terpeeneiksi.
Pineeni on bisyklinen terpeeni (monoterpeeni). Tunnetaan 3 isomeeriä , jotka eroavat kaksoissidoksen sijainnista . Pineenien nimi tulee sanasta Pinus - mänty (lat.) - tämä on tärkeä komponentti havupuiden hartsissa , tärpätissä ; monien kasvien eteeriset öljyt sisältävät pineenejä. Hyönteiset tunnistavat pineenit hyvin, ja ne ovat tärkeä kemiallisen viestinnän säätelijä (katso kemoreseptio ). Pineenit ovat tärkeä komponentti kamferin ja monien muiden aineiden synteesissä , usein pineenien muuntaminen tapahtuu hapettamalla selektiivisiä katalyyttejä käyttäen . Tärpättiä ja harvemmin α- ja β-pineenejä käytetään liuottimina lakoissa ja maaleissa, raaka-aineina mäntyöljyn valmistuksessa , polyterpeenihartseissa , terpineolissa ja aromaattisissa aineissa. β-pineeniä käytetään myrseenin syntetisoimiseen .
Pineeni-isomeeritKareenit ovat bisyklisiä terpeenejä (monoterpeenejä). Tunnetaan 4 isomeeriä , jotka eroavat kaksoissidoksen sijainnista . Ne ovat liikkuvia värittömiä nesteitä, joiden haju muistuttaa mäntypuun aromia.
Liukenee orgaanisiin liuottimiin, liukenee heikosti etanoliin, ei liukene veteen. 2- ja 3-kareenit saadaan fraktioimalla tärpätistä ja eteerisistä öljyistä. Kareenit hapettavat nopeasti ilmakehän hapen ja muiden hapettimien vaikutuksesta, ne isomeroituvat helposti happamien aineiden vaikutuksesta kolmijäsenisen renkaan avautuessa. TiO 2 :n vaikutuksesta CH 3 COOH ja H 2 SO 4 3-kareeni isomeroituu 2-kareeniksi. Kun hydrataan miedoissa olosuhteissa, kaikki kareenit muuttuvat cis- ja trans -karaanien seokseksi. 3-kareenia löytyy tärpätistä, joka on hankittu Pinus roxburghill Sargilta . (55-65%), keltainen mänty ( Pinus ponderosa Dough. ) (20-25%), mänty ( Pinus silvestris L. ) (20-40%) ja muut mäntylajit . 2-kareenia löytyy Andropogon iwarancusa L.:n eteerisestä öljystä . 3-kareenia käytetään tuoksuaineiden, erityisesti mentolin , valteryyliasetaatin ja useiden muiden aineiden valmistukseen.
Limoneeni on 1-metyyli-4-isopropenyylisyklohekseeni-1, terpeeniryhmän hiilivety . Se esiintyy kahden optisesti aktiivisen muodon - enantiomeerien - ja raseemisen seoksen muodossa, jota pidettiin aiemmin yhtenä aineena (dipenteeni). Kuumennettaessa 300 °C:seen, limoneenin optisesti aktiiviset muodot rasemisoituvat dipenteeniksi, korkeissa lämpötiloissa (johtaen höyryä kuuman metallipinnan yli) se hajoaa muodostaen isopreeniä .
Limoneeni hapettuu syklohekseeniytimen allyyliasemassa karvoniksi , mutta teollisuudessa karvoni syntetisoidaan limoneenista nitrosoimalla nitrosyylikloridilla , minkä jälkeen tuloksena oleva karvonioksiimi hydrolysoituu . Limoneenin dehydraus rikin läsnä ollessa johtaa symeenin muodostumiseen . Limoneeni muodostuu geranyylifosfaatista syklisoitumalla välituotteena olevasta karbokationista. Sisältää monia eteerisiä öljyjä ( sitruunan eteerisissä öljyissä jopa 90 % D - limoneenia) ja tärpättiä (4-6 % dipenteeniä tärpätissä Pinus silvestris -mäntyhartsista ) . D-limoneenilla (( R )-enantiomeeri) on voimakas sitrushedelmien tuoksu, ja sitä käytetään hajusteena hajusteissa ja tuoksujen valmistuksessa . L-limoneenin (( S )-enantiomeeri) tuoksu muistuttaa männyn neulasten tuoksua , tätä enantiomeeriä käytetään myös hajuvedenä. Sen mahdollisia syöpää aiheuttavia ominaisuuksia käsitellään.
Karoteeni ( lat. carota - porkkana ) - kelta-oranssi pigmentti , tyydyttymätön hiilivety karotenoidien ryhmästä . Empiirinen kaava C40H56 . _ _ Ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Sisältää kaikkien kasvien lehdet sekä porkkanoiden, ruusunmarjojen jne. juuressa. Se on A - vitamiinin provitamiini . Rekisteröity elintarvikelisäaineeksi E160a . Seuraavat vaihtoehdot molekyylin osien avaruudelliseen järjestelyyn ovat mahdollisia, jotka määräävät isomeerin rakenteen :
Alemmat terpeenit ovat läpinäkyviä haihtuvia nesteitä, joilla on yksittäisiä hajuja , lipofiilisiä ja heikosti veteen liukenevia.
Terpeenit ovat labiileja aineita, jotka ovat alttiita isomerialle ja hapettumiselle, mukaan lukien ilmakehän happi.
| Biokemiallisten molekyylien pääryhmät | |
|---|---|
| Alkaloidien päätyypit | |
|---|---|
| pyrrolidiini | Gigrin |
| Tropan | |
| Piperidiini | |
| Kinolitsidiini | |
| pyridiini | |
| isokinoliini | |
| kinoliini | |
| Indoli | |
| Puriini | |
| Fenyylietyyliamiini | |
| Terpeenit | |
| muu | |