Kolesteroli

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 20. joulukuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 8 muokkausta .
Kolesteroli

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 ( 10R , 13R ) -10,13 -dimetyyli-17-(6-metyyliheptan-2-yyli)-2,3,4,7,8,9, 11,12,14,15,16,17- dodekahydro - 1H -syklopenta[ a ]fenantren-3-oli
Perinteiset nimet kolesteroli,
kolesteroli,
(3β)-kolest-5-en-3-oli,
5-kolesteeni-3β-oli
Chem. kaava C 27 H 46 O
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 386,654 g/ mol
Tiheys 1,07 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 148 - 150 °C
 •  kiehuva 360 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • sisään 0,095 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero 57-88-5
PubChem 5997
Reg. EINECS-numero 200-353-2
Hymyilee   CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI   InChI = 1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26( 20.4)25(22)14-16-27(23.24)5/h9.18-19.21-25.28H.6-8.10-17H2.1-5H3/t19-.21+, 22+,23-,24+, 25+,26+,27-/m1/s1HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
RTECS FZ8400000
CHEBI 16113
ChemSpider 5775
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Kolesteroli ( toinen kreikkalainen χολή  " sappi " + στερεός  "kiinteä"), kolesteroli ( englanniksi  Cholesterol ) on orgaaninen yhdiste , luonnollinen polysyklinen lipofiilinen alkoholi , joka sisältyy kaikkien eläinten , samoin kuin ihmisten , solukalvoihin .

Kolesteroli ei liukene veteen , liukenee rasvoihin ja orgaanisiin liuottimiin . Kolesteroli syntetisoituu helposti elimistössä rasvoista, glukoosista ja aminohapoista . Kolesterolia muodostuu jopa 2,5 g päivässä, noin 0,5 g tulee ruoan mukana [1] .

Kolesteroli varmistaa solukalvojen stabiilisuuden laajalla lämpötila-alueella. Se on välttämätön D- vitamiinin tuottamiseksi, lisämunuaisten erilaisten steroidihormonien (mukaan lukien kortisoli , aldosteroni , sukupuolihormonit: estrogeenit , progesteroni , testosteroni ), sappihappojen tuottamiseksi [2] .

Liiallinen kolesteroli (hyperkolesterolemia) johtaa verisuonten ateroskleroosiin, jossa voi esiintyä esimerkiksi kolesteroliemboliaa .

Löytöhistoria

Vuonna 1769 Pouletier de la Salle sai sappikivistä tiheän valkoisen aineen (" rasvavaha "), jolla oli rasvojen ominaisuuksia . Kemisti, kansalliskokouksen jäsen ja opetusministeri Antoine Fourcroix eristi puhtaassa muodossaan kolesterolin vuonna 1789. Vuonna 1815 Michel Chevreul , joka myös eristi tämän yhdisteen, kutsui sitä kolesteroliksi ("chole" - sappi, "stereos" - kiinteä). Vuonna 1859 Marcellin Berthelot osoitti, että kolesteroli kuuluu alkoholien luokkaan, minkä jälkeen ranskalaiset nimesivät kolesterolin uudelleen "kolesteroliksi". Useilla kielillä (venäjä [3] [4] , saksa, unkari ja muut) vanha nimi kolesteroli on säilynyt.

Kolesterolin biosynteesi

Kolesterolia voi muodostua eläimen kehossa ja päästä siihen ruoan mukana.

Joissakin organismeissa steroidien synteesin aikana voi esiintyä muita reaktioiden muunnelmia (esimerkiksi ei-mevalonaattireitti viiden hiilen molekyylien muodostumiseen).

Biologinen rooli

Solun plasmakalvon koostumuksessa oleva kolesteroli toimii kaksikerroksisena modifioijana, mikä antaa sille tietyn jäykkyyden lisäämällä fosfolipidimolekyylien "pakkaustiheyttä" . Siten kolesteroli on plasmakalvon juoksevuuden stabilointiaine [5] .

Kolesteroli avaa steroidisten sukupuolihormonien ja kortikosteroidien biosynteesiketjun [6] , toimii perustana sappihappojen ja D-vitamiinien muodostumiselle [7] [8] , osallistuu solujen läpäisevyyden säätelyyn ja suojaa punasoluja hemolyyttisten myrkkyjen vaikutus [7] [8] .

Kolesteroli on veteen liukenematon, eikä sitä voida puhtaassa muodossaan kuljettaa kehon kudoksiin vesipohjaisen veren avulla. Sen sijaan veren kolesteroli on erittäin liukenevien kompleksisten yhdisteiden muodossa, joissa on erityisiä kuljettajaproteiineja, niin kutsuttuja apolipoproteiineja . Tällaisia ​​monimutkaisia ​​yhdisteitä kutsutaan lipoproteiineiksi .

Apolipoproteiineja on useita tyyppejä, jotka eroavat molekyylipainoltaan, kolesteroliaffiniteetilta ja kompleksiyhdisteen liukoisuusasteelta kolesterolin kanssa (taipumus saostaa kolesterolikiteitä ja muodostaa ateroskleroottisia plakkeja). Seuraavat ryhmät erotetaan: korkea molekyylipaino (HDL, HDL, korkean tiheyden lipoproteiinit ) ja pieni molekyylipaino (LDL, LDL, matalatiheyksiset lipoproteiinit ) sekä erittäin pieni molekyylipaino (VLDL, VLDL, erittäin matalatiheyksiset lipoproteiinit ) ja kylomikroni .

Kolesteroli kuljetetaan perifeerisiin kudoksiin kylomikronien, VLDL:n ja LDL:n välityksellä. HDL-ryhmän apolyproteiinit kuljettavat sen maksaan (josta kolesteroli sitten poistetaan kehosta).

Kolesterolitaso

Vastoin yleistä käsitystä kansainvälisen lääkäreiden ryhmän viimeisten 50 vuoden tutkimuksesta tehty uusi katsaus, joka julkaistiin Expert Review of Clinical Pharmacology -julkaisussa [9] , haastaa puolen vuosisadan uskomuksen, että "paha kolesteroli" (matalikaheyslipoproteiini, LDL) ) aiheuttaa sydänsairauksia. Kardiologit Yhdysvalloista, Ruotsista, Yhdistyneestä kuningaskunnasta, Italiasta, Irlannista, Ranskasta, Japanista ja muista maista (yhteensä 17 henkilöä) eivät löytäneet todisteita korkean kokonaiskolesterolin tai "pahan" kolesterolin ja sydän- ja verisuonitautien välisestä yhteydestä analysoituaan 1.3. miljoonaa potilasta. He sanoivat, että tämä näkemys perustuu "harhaanjohtaviin tilastoihin, epäonnistuneiden kokeiden poissulkemiseen ja lukuisten ristiriitaisten havaintojen tietämättömyyteen".

Korkea lipoproteiinipitoisuus veressä on ominaista terveelle organismille, joten näitä lipoproteiineja kutsutaan usein "hyviksi". Suurimolekyyliset lipoproteiinit ovat erittäin liukoisia eivätkä ole alttiita kolesterolin vapautumiselle sedimenttiin, ja ne suojaavat siten suonia ateroskleroottisilta muutoksilta (eli ne eivät ole aterogeenisiä). Matala kolesteroli häiritsee hormonitasoa ja johtaa muihin kehon ongelmiin.

Veren kolesterolitaso mitataan joko mmol/l (millimoolia litraa kohti - Venäjän federaatiossa voimassa oleva yksikkö) tai mg/dl (milligrammaa desilitraa kohden, kolesterolin osalta 1 mmol/l vastaa 38,665 mg/ dl). Ihannetapauksessa, kun "huonojen" alhaisen molekyylipainon lipoproteiinien taso on alle 2,586 mmol / l (ihmisille, joilla on korkea sydän- ja verisuonitautiriski - alle 1,81 mmol / l). Tämä taso saavutetaan kuitenkin harvoin aikuisilla. Jos matalan molekyylipainon lipoproteiinien taso on yli 4,138 mmol/l, on suositeltavaa noudattaa ruokavaliota sen alentamiseksi alle 3,362 mmol/l (joka voi johtaa masennushäiriöihin, lisääntyneeseen infektio- ja onkologisten sairauksien riskiin [9] . Jos tämä taso on yli 4,914 mmol/l tai sitkeästi pidetty yli 4,138 mmol/l, on suositeltavaa harkita lääkehoidon mahdollisuutta. Henkilöillä, joilla on korkea sydän- ja verisuonisairauksien riski, nämä luvut voivat laskea. "Hyvän" osuus korkeamolekyylipainoiset lipoproteiinit kolesterolia sitovien lipoproteiinien kokonaismäärässä, mitä korkeampi, sen parempi Hyvä indikaattori katsotaan, jos se on paljon korkeampi kuin 1/5 kolesterolia sitovien lipoproteiinien kokonaismäärästä.

Tekijät, jotka lisäävät "pahan" kolesterolin tasoa, ovat:

"Pahan" kolesterolin lisääntyminen voidaan havaita myös tietyissä maksan ja munuaisten sairauksissa , johon liittyy "oikeiden" lipoproteiinien biosynteesin rikkominen näissä elimissä. Se voi myös olla perinnöllistä, johtuen joistakin niin sanotun "perheen dyslipoproteinemian" muodoista. Näissä tapauksissa potilaat tarvitsevat yleensä erityistä lääkehoitoa.

"Pahan" kolesterolin tasoa alentavia tekijöitä ovat liikunta , urheilu ja yleensä säännöllinen liikunta, tupakoinnin ja alkoholin käytön lopettaminen, vähän tyydyttyneitä eläinrasvoja ja helposti sulavia hiilihydraatteja sisältävä, mutta runsaasti kuitua sisältävä ruoka, monityydyttymättömät rasvahapot, lipotrooppiset tekijät ( metioniini , koliini , lesitiini ), vitamiinit ja hivenaineet.

Tärkeä kolesterolitasoihin vaikuttava tekijä on suoliston mikrofloora . Ihmisen pysyvä ja ohimenevä suoliston mikrofloora, joka syntetisoi, transformoi tai tuhoaa eksogeenisiä ja endogeenisiä steroleja , osallistuu aktiivisesti kolesterolin aineenvaihduntaan , minkä ansiosta sitä voidaan pitää tärkeimpänä aineenvaihdunta- ja säätelyelimenä, joka osallistuu yhteistyöhön isäntäsolujen kanssa kolesterolin homeostaasin ylläpitämisessä [10 ] .

Kolesteroli on myös useimpien sappikivien pääkomponentti (katso löytöhistoria).

Ruoan sisältö

Joidenkin eläin- [11] ja kasviperäisten [12] tuotteiden kolesterolipitoisuus
Tuote
Keskimääräinen kolesteroli ,
mg/100 g 		Kolesteroli,
vaihteluväli,
mg/100 g
aivot 1500 770-2300
munuaiset 600 300-800
keltuainen 450 400-500
kalakaviaaria 300 300
voita 215 180-250
rapuja 200 200
rapuja ja katkarapuja 150 150
karppi 185 100-270
sianrasva, naudanliha 110 100-120
kovaa juustoa 100 80-120
sianlihaa 100 90-110
smetana 10-30% 100 100
naudanlihaa 85 80-90
ankka iholla 90 90
vasikanliha 80 80
nahkatonta kanaa (tummaa lihaa) 89.2 89.2
nahkatonta kanaa (valkoinen liha) 78.8 78.8
Ankka 60 60
Turkki 40 40
poikanen kaksikymmentä kaksikymmentä
maitoa 3% 14.4 14.4
raejuusto 18% 57.2 57.2
raejuusto 8% 32 32
rasvaton raejuusto 8.7 8.7
seesamiöljy 0.1 0.1
oliiviöljy 0,125 0,05-0,20
avokadoöljy 3.0 3.0
rapsiöljy 5.3 5.3
auringonkukkaöljy 1.4 1.4
maapähkinävoi 2.4 2.4
maissiöljy 5.5 5.5
soijaöljy 2.9 2.9
puuvillansiemenöljy 4.5 4.5
Kookosöljy 1.4 1.4
palmuydin 1.7 1.7
palmuöljy 1.8 1,6-2,0

Kolesteroli ja ateroskleroosi

Tähän asti [9] lipidiaineenvaihdunnan häiriöitä on pidetty yhtenä tärkeimmistä tekijöistä ateroskleroosin kehittymisessä . Kolesterolin roolin ateroskleroosin kehittymisessä havaitsi kotimainen patologi, Neuvostoliiton tiedeakatemian ja lääketieteen akatemian akateemikko Anichkov Nikolai Nikolaevich [13] (1885-1964).

Lipidiaineenvaihdunnan aterogeenisiä häiriöitä ovat:

Korkean kolesterolin ja ateroskleroosin välinen suhde on epäselvä: toisaalta plasman kolesterolin nousua pidetään kiistattomana ateroskleroosin riskitekijänä, toisaalta ateroskleroosi kehittyy usein ihmisillä, joilla on normaali kolesterolitaso. Itse asiassa korkea kolesteroli on vain yksi monista ateroskleroosin riskitekijöistä ( lihavuus , tupakointi , diabetes , verenpainetauti ). Näiden tekijöiden läsnäolo ihmisillä, joilla on normaali kolesterolitaso, mahdollistaa vapaan kolesterolin haitalliset vaikutukset verisuonten seinämiin ja johtaa siten ateroskleroosin muodostumiseen alhaisemmilla veren kolesterolipitoisuuksilla.

Kolesteroliongelmasta on myös erilainen näkemys. Kolesteroli "korjausmateriaalina" kerääntyy verisuonten mikrovaurioiden paikkoihin ja estää nämä vauriot suorittaen homogeenisen lääketehtävän. Siksi ateroskleroosia havaitaan ihmisillä, joilla on normaali kolesterolitaso. Ihmisillä, joilla on kohonnut taso, ongelma ilmenee nopeammin, ja lisäksi kohonneiden kolesterolitasojen esiintyminen on helpompi tilastollisesti yhdistää ateroskleroosiin, mikä tehtiin varhaisissa tutkimuksissa, minkä vuoksi kolesteroli julistettiin kaikkien vaivojen syyksi. Siksi pelkkä kolesterolitason alentaminen ei sinänsä ratkaise kaikkia verisuoniongelmia. Kolesterolin puute voi tässä tapauksessa aiheuttaa verenvuotoa. Tarvitaan lisätutkimusta verisuonivaurioiden syistä ja niiden hoitomenetelmien kehittämistä.

Aggressiivisimmat ja vaarallisimmat kolesterolin johdannaiset ovat oksisterolit .

Kolesterolin aineenvaihdunnan häiriöiden hoito

Terveelliset elämäntavat: laihtuminen, säännöllinen liikunta ja vähärasvainen ruokavalio [ 14] [15] .

Huonoa kolesterolia alentavia lääkkeitä määrätään, kun positiiviset elämäntapamuutokset eivät merkittävästi vaikuta huonon kolesterolin tasoihin. Yleisimmin käytetyt lääkkeet "pahan" kolesterolin alentamiseksi ovat statiinit . Statiinit ovat kolesterolia alentavia lääkkeitä (esim. simvastatiini, pravastatiini, atorvastatiini) ovat ensisijainen hoitomuoto. [16] Muita LDL-kolesterolitasoja alentavia lääkkeitä ovat: polikosanoli , nikotiinihappo (niasiini, niasiini + laropiprantti), kolesterolin imeytymisen estäjä etsetimibi (Zetia, Ezetrol), yhdistelmät (Inegee, Vitorin), fibraatit, kuten gemfibrotsiili ( Lopid) ja hartsit, kuten kolestyramiini (Questran).

Suhde geeneihin

Yksi kehon kolesterolin kiertoon liittyvistä geeneistä on APOE . Sillä on myös päinvastainen vaikutus diabeteksen ja sydänongelmien kehittymiseen. Sen mutaatiot lisäävät riskiä sairastua diabetekseen, mutta vähentävät mahdollisuuksia sairastua sepelvaltimotautiin , jonka syitä ei vielä tunneta. [17]

Muistiinpanot

  1. ↑ Anokhina, G. A. Rationaalinen ravitsemus: [ arch. 19. syyskuuta 2010 ] / National Medical Academy of jatkokoulutuksen gastroenterologian ja dietetiikan laitos. P. L. Shupika.
  2. ↑ Hanukoglu, I. Steroidogeeniset entsyymit: rakenne, toiminta ja rooli steroidihormonibiosynteesin säätelyssä: [ eng. ] // Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. - 1992. - Voi. 43, nro. 8. - P. 779-804. - doi : 10.1016/0960-0760(92)90307-5 . — PMID 22217824 .
  3. ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Kemiallisen tietosanakirjan artikkelia kutsutaan "kolesteroliksi", eikä "kolesterolia" edes mainita.]
  4. ↑ Oikeinkirjoitussanakirjat sisältävät sanan "kolesteroli" eikä sanaa "kolesteroli"
  5. ↑ "Plasmakalvo" Wikipediassa , Biologisissa kalvoissa ja Science Networkissa
  6. ↑ Kolman Ya., Rem K.-G., "Visual biochemistry", käännetty saksasta, M., "Mir", 2009.
  7. ↑ 1 2 Kolesteroli // Suuri Neuvostoliiton Encyclopedia  : [30 osana]  / ch. toim. A. M. Prokhorov . - 3. painos - M .  : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1969-1978.
  8. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Sivuston www.humuk.ru kemiallinen tietosanakirja]
  9. ↑ 1 2 3 LDL-C ei aiheuta sydän- ja verisuonisairauksia: kattava katsaus nykyiseen kirjallisuuteen // https://www.tandfonline.com/
  10. ↑ I.S. Khamagaeva et ai. Probioottisten mikro-organismien kolesterolia metaboloiva aktiivisuus. Arkistokopio 5. helmikuuta 2018 Wayback Machinessa // Meijeriteollisuus. 2011. Nro 10. Kanssa. 56
  11. ↑ Taulukko tuotteiden kolesterolipitoisuudesta
  12. ↑ Behrman EJ , Gopalan Venkat. Kolesteroli ja kasvit  (englanniksi)  // Journal of Chemical Education. - 2005. - Joulukuu ( osa 82 , nro 12 ). - s. 1791 . — ISSN 0021-9584 . doi : 10.1021 / ed082p1791 .
  13. ↑ Anitschkow NN, "Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose", Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, voi. 56, s. 379-404, 1913.
  14. ↑ R. Clarke, C. Frost, R. Collins, P. Appleby, R. Peto. Ruokavalion lipidit ja veren kolesteroli: aineenvaihduntaosastotutkimusten kvantitatiivinen meta-analyysi. .
  15. ↑ Caldwell B. Esselstyn Jr, MD; Gina Gendy, MD; Jonathan Doyle, MCS; Mladen Golubic, MD, PhD; Michael F. Roizen, MD. "Tapa kääntää CAD?" . THE JOURNAL OF FAMILY PRactice (heinäkuu 2014).
  16. ↑ Statiinit sydän- ja verisuonitautien primaariseen ehkäisyyn . www.cochrane.org. Haettu: 18.2.2020.
  17. ↑ Geneetikot ovat löytäneet epätavallisen yhteyden diabeteksen ja sydänsairauksien välillä / RIA Novosti. - 9.5.2017. [yksi]

Linkit