(Kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 9. tammikuuta 2020 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .

(+)-(kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiini [1] [2]

Kenraali
Systemaattinen nimi	(1S)-(+)-(10-kamferisulfonyyli)oksatsiridiini
Chem. kaava	C10H15NO3S _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	väritön kiinteä aine
Moolimassa	229,30 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
• sulaminen	165 - 167 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Kierto $[\alpha ]_{D}$	+44,6◦ (CHC13 , s 2,2)°
Luokitus
Reg. CAS-numero	104322-63-6
PubChem	24861312
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

(–)-(kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiini [1] [3]

Kenraali
Systemaattinen nimi	(1R)-(-)-(10-kamferisulfonyyli)oksatsiridiini
Chem. kaava	C10H15NO3S _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	väritön kiinteä aine
Moolimassa	229,30 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
• sulaminen	166 - 167 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Kierto $[\alpha ]_{D}$	-43,6◦ (CHC13 , s 2,2)°
Luokitus
Reg. CAS-numero	104372-31-8
PubChem	24861490
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

(Kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiini on oksatsiridiiniluokan orgaaninen aine, kamferi-10-sulfonihapon johdannainen . Se esiintyy kahtena enantiomeerinä , jotka molemmat ovat kaupallisesti saatavilla. Orgaanisessa synteesissä sitä käytetään neutraalina, aproottisena, elektrofiilisenä ja asymmetrisenä hapettimena eri luokkien yhdisteille.

Haetaan

(+)- ja (-)-(Kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiinit ovat kaupallisesti saatavilla enantiomeerisesti puhtaassa muodossa. Suuressa mittakaavassa ne syntetisoidaan hapettamalla vastaavia kamferisulfonimiinejä oksonilla tai peretikkahapolla , jolloin tuotteet puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä . Tässä tapauksessa hapetus C=N-sidoksessa tapahtuu selektiivisesti endopuolelta , joten tuotteena saadaan vain yksi stereoisomeeri. Alkuperäiset kamferisulfonimiinit saadaan kolmessa vaiheessa kamferi-10-sulfonihaposta [1] .

Useita (kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiinien analogeja saadaan hapettamalla esimodifioituja kamferisulfonyyli-imiinejä [1] .

Rakenne ja fyysiset ominaisuudet

(Kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiini liukenee tetrahydrofuraaniin , metyleenikloridiin , kloroformiin ; niukkaliukoinen isopropyylialkoholiin ja etanoliin ; liukenematon heksaaniin , pentaaniin ja veteen [1] .

Kemialliset ominaisuudet

(Kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiineja käytetään pääasiassa hapettimina eri yhdisteluokille. Siten ne pystyvät hapettamaan prokiraaliset sulfidit optisesti aktiivisiksi sulfoksideiksi [1] .

(Kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiinit hapettavat organometallisia reagensseja. Joten tämän hapettimen vaikutuksesta fenyylimagnesiumbromidiin saadaan fenolia , ja alhaisessa lämpötilassa ei havaita Grignardin reagenssin lisäystä sivulle muodostuneen imiinin C=N-sidokseen. Vinyylilitiumreagenssien hapetuksen aikana vastaavat litiumenolaatit muodostuvat stereoisomeerisesti puhtaassa muodossa, ja ne voidaan sitten vangita trimetyylisilyylikloridilla [1] .

Fosfoniumylidit hapettuvat, johon liittyy hiilirungon muodollinen dimerisoituminen ja muodostavat alkeeneja [1] .

{\mathsf {Ph_{3}P\!\!=\!\!CHR{\xrightarrow[{}]{oxidation}}RCH\!\!=\!\!CHR}}

Muistiinpanot

↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 EROS, 2007 .
↑ (1S)-(+)-(10-kamferisulfonyyli) oksatsiridiini . Sigma Aldrich. Haettu: 7.1.2020.
↑ (1R)-(–)-(10-kamferisulfonyyli) oksatsiridiini . Sigma Aldrich. Haettu: 7.1.2020.

Kirjallisuus

Chen B.-C., Davis FA, Song M., Davis FA (Camphorylsulfonyl)oxaziridines (englanti) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2007. - doi : 10.1002/047084289x.ra004.pub2 .

Linkit

(+)-(kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiinin NMR-spektri (englanniksi) (pääsemätön linkki - historia ) . Sigma Aldrich. Haettu: 29.7.2019.
(+)-(kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiinin IR-spektri (englanniksi) (pääsemätön linkki - historia ) . Sigma Aldrich. Haettu: 29.7.2019.
(+)-(kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiinin Raman-spektri (englanniksi) (pääsemätön linkki - historia ) . Sigma Aldrich. Haettu: 29.7.2019.
(–)-(kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiinin IR-spektri (englanniksi) (pääsemätön linkki - historia ) . Sigma Aldrich. Haettu: 29.7.2019.
(-)-(kamforyylisulfonyyli)oksatsiridiinin Raman-spektri (englanniksi) (pääsemätön linkki - historia ) . Sigma Aldrich. Haettu: 29.7.2019.