2-amino-3-metyylipyridiini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 2. joulukuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 3 muokkausta .
2-amino-3-metyylipyridiini [1] [2]
Kenraali
Perinteiset nimet 2-amino-3-pikoliini
Chem. kaava C6H8N2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio keltainen neste
Moolimassa 108,14 g/ mol
Tiheys 1,073 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 32 - 34 °C
 •  kiehuva 221 - 222 °C
 •  vilkkuu 118 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 1603-40-3
PubChem 24891251
Reg. EINECS-numero 216-501-4
Hymyilee   CC1=C(N=CC=C1)N
InChI   1/C6H8N2/c1-5-3-2-4-8-6(5)7/h2-4H,1H3,(H2,7,8)/f/h7H2RGDQRXPEZUNWHX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 14608
Turvallisuus
Lyhyt hahmo. vaara (H) H301 , H311 , H331 , H373
varotoimenpiteitä. (P) P261 , P280 , P301+P310 , P311
merkkisana Vaarallinen
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Kallo ja luut".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

2-amino-3-metyylipyridiini on pyridiinien luokkaan kuuluva orgaaninen aine . Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä apureagenssina katalyyttikelatoinnissa erilaisissa C-H- ja C-C-aktivointiprosesseissa.

Kemialliset ominaisuudet

Alkeenien hydroasylointi

Rodiumkatalyytin läsnä ollessa alkeenit reagoivat aldehydien kanssa muodostaen hydroasylaatiotuotteita. Tässä prosessissa 2-amino-3-metyylipyridiini osallistuu orgaanisena katalyyttinä muodostaen imiinin lähtöaldehydin kanssa ja siten helpottaen rodiumkatalyytin koordinaatiota ja kohdeketonin muodostumista. 2-amino-3-metyylipyridiinin puuttuessa ketonia ei muodostu, ja reaktio etenee dekarbonylaatioreitin kautta [1] .

2-amino-3-metyylipyridiinin roolia kuvataan seuraavalla kaaviolla [1] :

Samanlainen reaktio on myös alkyyneillä . Samaa katalyyttijärjestelmää käyttämällä on mahdollista syntetisoida tehokkaasti haaroittuneita α,β-tyydyttymättömiä ketoneja aromaattisista aldehydeistä ja alkyyneistä [1] .

Alkeenien hydroiminoasylointi

Samanlainen reaktio voidaan suorittaa ei aldehydien, vaan niiden typpipitoisten vastineiden - imiinien kanssa . 2-amino-3-metyylipyridiinin rooli tässä on, että se uudelleenimifioi alkuperäisen imiinin muodostaen reaktiivisemman substraatin. Myöhemmin, kun reaktio alkeenin kanssa tapahtui, tapahtuu käänteinen remitaatio ja saadaan haluttu tuote [1] .

C–C-aktivaatio ketoneissa

2-amino-3-metyylipyridiini toimii kelatoivana aineena β-asemassa vetyatomeja sisältävien bentsyyliasetonien alkyyliryhmän vaihdossa. Tässä reaktiossa ylimäärä terminaalista alkeenia lisätään bentsyyliasetoniin rodiumkatalyytin läsnä ollessa [1] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2004 .
  2. ↑ 2-amino-3-  metyylipyridiini . Sigma Aldrich.

Kirjallisuus

Linkit