Azepin
| Azepin | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C6H7N _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 93,057849 g/mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 291-69-0 |
| PubChem | 6451476 |
| Hymyilee | C1=CC=CNC=C1 |
| InChI | InChI = 1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7HXYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 4953941 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Atsepiini (atsasykloheptatrieeni) on heterosyklinen typpeä sisältävä tyydyttymätön orgaaninen yhdiste. Teoreettisesti 4 isomeeriä ovat mahdollisia: 1H- , 2H- , 3H- ja 4H - atsepiini, mutta yhtäkään niistä ei ole eristetty. Atsepiinijohdannaisista stabiilisuus heikkenee seuraavassa järjestyksessä: 3H -atsepiini > 1H -atsepiini > 4H -atsepiini > 2H -atsepiini.
-
1H - atsepiini
-
2H - atsepiini
-
3H - atsepiini
-
4H - atsepiini
Ominaisuudet
1H -atsepiinin johdannaiset ovat stabiileja elektroneja vetävän substituentin läsnä ollessa typpiatomissa. Ne dimeroituvat helposti muodostaen addukteja dieenisynteesissä tetrasyanoeteenin kanssa , mutta eivät reagoi maleiinihappoanhydridin ja atsodikarboksyylieetterin kanssa .
Hakumenetelmät
- Yleinen valmistusmenetelmä: 1,4-sykloheksadieenien reaktio jodi-isosyanaatin ja alkoholin kanssa atsanorkaradieenijohdannaisten muodostamiseksi, jotka ovat tautomeerisessa tasapainossa metoksikarbonyyli-1H-atsepiinien kanssa, tasapaino siirtyy yleensä oikealle (katso reaktio), esim.
- Niitä syntetisoidaan myös bentseenin tai sen nitreeneillä substituoidun vuorovaikutuksen avulla tai atsaquadrisyklienien termisellä uudelleenjärjestelyllä, jotka saadaan fotoisomeroimalla pyrrolien dieenisynteesin additiotuotteita asetyleenien kanssa :
- Kaikissa tunnetuissa 3H -atsepiinin johdannaisissa on substituentit asemassa 2: niihin kiinnittyminen kaksoissidoksessa menee pääasiassa asemiin 1 ja 2. 2-amino- 3H - atsepiini saadaan hajottamalla aryyliatsideja amiinien läsnä ollessa:
- 4H-atsepiinit syntetisoidaan tyydyttymättömien tiatsiinien additiotuotteista Diels-Alder-reaktiossa muodostuneiden difenyylisyklopropeenien kanssa. Kuumennettaessa ne kuitenkin muuttuvat vakaammiksi 3H -atsepiinien johdannaisiksi.
Sovellus
Joitakin atsepiinijohdannaisia, pääasiassa osittain hydrattuja N-substituoituja dibentsatsepiineja, käytetään lääketieteellisesti masennuslääkkeinä .
Kirjallisuus
- Chemical Encyclopedia / Toimituslautakunta: Knunyants I. L. et al. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 47 s.
- Chemistry of heterocyclic compos, Ivansky V.I., M., 1978, s. 486-493.
- Yleinen orgaaninen kemia, käänn. Englannista, osa 8, M., 1985, s. 708-336
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|---|