Akroleiini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 27.5.2022 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .
Akroleiini
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Prop-​2-​en-​1-​al
Perinteiset nimet Akroleiini, propenaali, akryylialdehydi
Chem. kaava C3H4O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 56,0633 ± 0,003 g/ mol
Tiheys 0,843 g/cm³
Ionisaatioenergia 974,7911 kJ/mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -87 °C
 •  kiehuva 52,7 °C
 •  vilkkuu -26°C
 •  itsestään syttyminen 234 °C
Räjähdysrajat 2,8–31 % %
Kriittinen piste 232,85 °С
Höyryn paine 29 kPa (20 °C)
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 209 g/100 ml
Rakenne
Dipoli momentti 2,552 ± 0,003 (cis-asema),
3,117 ± 0,004 (trans-asema)
Luokitus
Reg. CAS-numero 107-02-8
PubChem 7847
Reg. EINECS-numero 203-453-4
Hymyilee   C=CC=O
InChI   InChI = 1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H, 1H2HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N
RTECS AS1050000
CHEBI 15368
YK-numero 1092
ChemSpider 7559
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 0,03 mg/ m3
LD 50 46 mg/kg (valkoiset rotat, suun kautta);
7 mg/kg (kanit, suun kautta);
28 mg/kg (hiiret, suun kautta)
Myrkyllisyys erittäin myrkyllistä, sen höyryt ovat erityisen vaarallisia, voimakkaasti ärsyttäviä, kyyneleitä aiheuttavia
EKP:n kuvakkeet
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 3 3 2
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Akroleiini ( lat.  acris  - terävä, emäksinen + oleum  - öljy) ( propenaali ) - H 2 C \u003d CH-CHO, akryylihappoaldehydi , yksinkertaisin tyydyttymätön aldehydi .

Normaaleissa olosuhteissa erittäin haihtuva neste, jolla on pistävä haju, höyryt aiheuttavat kyynelnestettä , voimakasta kyynelnestettä .

Reaktiivisuus

Akroleiini tyydyttymättömänä aldehydinä osoittaa sekä olefiineille että aldehydeille ominaista reaktiivisuutta. Joten akroleiini muodostaa asetaaleja .

Aldehydiryhmä hapettuu helposti, jopa ilmassa seistessään, karboksyyliksi :

ja pelkistetään hydroksyyliksi :

.

Akroleiinin karbonyyliryhmä on konjugaatiossa kaksoissidoksen kanssa , mikä aiheuttaa sen korkean reaktiivisuuden suhteessa nukleofiileihin , kun taas lisäys tapahtuu β-hiiliatomissa:

, .

Typpihapon ( ) lisäämistä akroleiiniin käytetään preparatiivisena menetelmänä 3-nitropropanaalin synteesiin [1] .

Halogeeneja lisätään akroleiiniin kaksoissidoksessa, jolloin muodostuu dihalogeenijohdannainen, joka sitten hajottaa vetyhalogenidin muodostaen α-haloakroleiiniä:

; .

Koska elektroneja vetävä aldehydiryhmä on konjugoitu kaksoissidoksella, akroleiini on dienofiili ja reagoi dieenien kanssa muodostaen sykloadditiotuotteita ( Diels-Alder-reaktio ):

Synteesi

Laboratoriossa akroleiinia saadaan dehydratoimalla glyseroli kaliumvetysulfaatin läsnä ollessa [2] :

Teollisuudessa akroleiinia saadaan hapettamalla propeeni katalyyttisesti vismutti - molybdeenioksidikatalyyteillä tai kuparioksidilla. Aikaisemmin asetaldehydin ja formaldehydin höyryfaasikrotonikondensaatioprosessi oli laajalle levinnyt teollisuudessa (vanhentunut menetelmä):

Myrkyllisyys, käsittelyominaisuudet

Äärimmäisen korkean reaktiivisuutensa ansiosta akroleiini on myrkyllinen yhdiste, joka ärsyttää voimakkaasti silmien ja hengitysteiden limakalvoja , voimakas kyynelnestettä aiheuttava aine . Suurin kertaluonteinen suurin sallittu pitoisuus ilmassa on 0,03 mg/m³. Keskimääräinen päivittäinen suurin sallittu pitoisuus ilmassa on 0,01 mg / m³ (MPC GN 2.1.6 1338-03 luettelo). Aiheuttaa mutageneesiä mikro - organismeissa ja hiivassa , osoittaa mutageenisia ominaisuuksia nisäkässoluviljelmissä [3] .

Vaaraluokka  - 2 ( erittäin vaaralliset aineet ) standardin GOST 12.1.007-76 mukaan.

Akroleiini on yksi glyserolin ja triglyseridirasvojen lämpöhajoamistuotteista , mikä selittää palaneen rasvasavun limakalvoja ärsyttävät ominaisuudet.

Työsuojelun näkökohdat

MPC työskentelyalueen ilmassa [4] 0,2 mg/m 3 . [5] mukaan ihmiset eivät välttämättä haise vaarallisella pitoisuudella. Hajun havaitsemisen kynnys voi olla 0,8 mg/m 3 [6] ja yli 4,1 mg/m 3 [7] . Akroleiinia vastaan ​​tulee suojautua tehokkaalla kollektiivisella suojauksella .

Sovellus

Käytetään akryylinitriilin , glyserolin , pyridiinin , β - pikoliinin , aminohappojen ( metioniinin ), etyylivinyylieettereiden, glutaraldehydin , polyakroleiinin synteesiin. Käytetään myös lääkkeiden valmistuksessa.

Käytettiin kemiallisena aseena ensimmäisen maailmansodan aikana .

Kirjallisuus

Muistiinpanot

  1. ↑ "3-NITROPROPANAALI, 3-NITROPROPANOLI JA 3-NITROPROPANAALIDIMETYLIASETAALI" . Orgaaniset synteesit . 77 : 236. 2000. DOI : 10.15227/orgsyn.077.0236 . eISSN  2333-3553 . ISSN  0078-6209 . Arkistoitu alkuperäisestä 2021-04-14 . Haettu 23.09.2020 . Käytöstä poistettu parametri |deadlink=( ohje )
  2. ↑ "ACROLEIN" . Orgaaniset synteesit . 6 :1. 1926. DOI : 10.15227/orgsyn.006.0001 . eISSN  2333-3553 . ISSN  0078-6209 . Arkistoitu alkuperäisestä 2020-09-21 . Haettu 23.09.2020 . Käytöstä poistettu parametri |deadlink=( ohje )
  3. ↑ Acroleinin käyttöturvallisuustiedote (linkki ei ole käytettävissä) . Käyttöpäivä: 26. maaliskuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 14. helmikuuta 2012. 
  4. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 1797. Prop-2-en-1-al (akryylialdehydi; akroleiini) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A. Yu Popova . - Moskova, 2018. - S. 123. - 170 s. - (hygieniasäännöt). Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
  5. ↑ ICCB Kansainvälinen työjärjestö . ICCB nro 0090. Akroleiini. Propenaali . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Haettu 12. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 12. huhtikuuta 2021.
  6. ↑ Plotnikova M. M. Materiaalit akroleiinin hygieeniseen arviointiin ilmansaasteena  // Neuvostoliiton terveysministeriö, hygienia ja sanitaatio. - Moskova: Lääketiede, 1957. - Kesäkuu ( nro 6 ). - S. 10-15 . — ISSN 0016-9900 .
  7. ↑ Katz SH ja EJ Talbert. Taulukko 3. Hajujen voimakkuudet vs. pitoisuudet miljoonasosina // Syttyvien ja myrkyllisten  kaasujen varoitusaineiden hajujen intensiteetit ja ärsyttävät vaikutukset . -Washington, DC: US ​​​​Bureau of Mines, US Dept. of Commerce, 1930. - S. 14. - 40 s. — (Tekninen raportti nro 480).
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa
 Aldehydit
Raja
Rajoittamaton
aromaattinen
Heterosyklinen