Annuleenit ( latinan sanasta anellus - rengas) ovat monosyklisiä hiilivetyjä , joissa ei ole sivuketjuja hiilirungossa ja jotka sisältävät suurimman mahdollisen määrän kumuloitumattomia kaksoissidoksia, joilla on yleinen kaava C n H n (parillinen n) tai C n H n + 1 (parittoiselle n:lle). Systemaattisessa nimikkeistössä annulleeneja, joissa on vähintään seitsemän hiiliatomia, kutsutaan [n]annuleeneiksi, esimerkiksi [9]annuleeni - sykloni-1,3,5,7-tetraeeni [1] .
Aikaisemmin vain annuleeneja, joissa oli parillinen määrä hiiliatomeja ja joissa oli konjugoitujen kaksoissidosten järjestelmä, jolla on yleinen kaava (CH) 2m [2] , kutsuttiin annuleeneiksi .
Kun nimetään tietty annuleeni, hakasulkeissa oleva luku ilmaisee hiiliatomien lukumäärän. sisältyvät molekyyliin. Esimerkiksi syklooktadekanonaeenia , jonka koostumuksessa on 18 hiiliatomia, kutsutaan [18] annuleeniksi. Alemmat annuleenit nimetään yleensä IUPAC-nimikkeistön mukaan tai käyttämällä triviaaleja nimiä , kuten bentseeni [3] .
Kaikki mitätöidyt parillisella määrällä hiiliatomeja voidaan jakaa kahteen ryhmään riippuen m :n arvosta yleisessä kaavassa (CH) 2m [2] :
Jos m on pariton, niin tällaiselle renkaalle on tunnusomaista π -elektronien lukumäärä, joka on yhtä suuri kuin 4n+2. Lisäksi, jos tällaisella molekyylillä on tasomainen rakenne, niin Hückelin säännön mukaan sillä on aromaattisia ominaisuuksia. Jos m on parillinen, π-elektronien lukumäärä on 4n, ja jos tällaisella molekyylillä on tasorakenne, sillä on antiaromaattisia ominaisuuksia. Jos ei-tasomainen kumotaan (esimerkiksi [10] on kumottu, [14] on kumottu), se on ei-aromaattinen [3] .
Parittomalla n:llä C n H n+1 -annuleeneilta puuttuu täysin konjugoitu kaksoissidosjärjestelmä eivätkä ne voi olla aromaattisia, mutta karbokationit ja karbanionit, jotka muodostuvat poistamalla vety muodollisesti tällaisten annuleenien metyleeniryhmästä, kun n = 5, ovat syklopentadienyylianioneja. ja n = 7, tropyliumkationilla on kuuden elektronin π-järjestelmä ja ne ovat aromaattisia.
| Syklopentadienyylianioni | Tropilium-kationi |
Todettiin myös, että suurin ero [4n+2]annuleenien ja [4n]annuleenien välillä havaitaan pienillä n:n arvoilla, ja sen arvon kasvaessa aromaattisten annuleenien stabiloituminen laskee [4] .
Syklobutadieeni
([4]annuleeni)
Bentseeni
([6]kumottu)
Syklooktatetraeeni
([8] mitätöity)
Syklotetradekaheptaeeni
([14]anuleeni)
Syklooktadekanonaeeni
([18]annuleeni)