Auron

Auron  on heterosyklinen kemiallinen yhdiste, useita flavonoideja [1] , jossa on kaksi isomeeriä (E)- ja (Z)-konfiguraatioilla. Molekyyli koostuu bentsofuraanista, joka on sitoutunut bentsylidiiniin asemassa 2. Auroneissa kalkoniryhmät ovat suljettuna viisijäseniseen renkaaseen, toisin kuin flavonoideissa, joilla on kuusijäseninen rengas. Auroneja on kuvattu fytoaleksiineiksi , joita kasvit käyttävät puolustusmekanismissaan erilaisia ​​infektioita vastaan ​​[2] . Nimi "auroni" tulee latinan sanasta aurum (kulta), koska monien kasvien pigmentit ovat kullankeltaisia.

Löytää

Auroneja löytyy useista Scrophulariaceae- ja Compositae -heimojen kukista . Keltainen lohikäärmekukka on luultavasti yksi parhaista auronien lähteistä . Auroneja löytyy kuitenkin myös eri kasvien kuoresta, puusta, lehdistä ja taimista [3] .

Auronin johdannaiset

Auronimolekyylin ydin muodostaa johdannaisten perheen, jotka tunnetaan yhteisesti auroneina. Auronit ovat kasviflavonoideja, jotka vastaavat joidenkin yleisten puutarhakasvilajien, kuten snapdragon ja kosmeya, kukkien keltaisesta väristä [4] . Auronit koostuvat 4'-kloori-2-hydroksiauronista (C15H11O3Cl) ja 4'-klooriauronista (C15H9O2Cl), joita esiintyy myös ruskeassa savessa Spatoglossum variabile [3] .

Useimmilla auroneilla on (Z)-konfiguraatio, joka Austinin mallin 1 ,[3] mukaan on vakaampi, mutta on myös (E)-konfiguraation omaavia isomeerejä, kuten (E)-3'-O-β -d-tetrahydroksi-7,2'-dimetoksiauronia löytyy Gomphrena agrestiksestä [5] .

Biosynteesi

Auronien biosynteesin käynnistää Koumaryl-koentsyymi-A.[5] Auresidiinin synteesi katalyysillä kalkoneja , jotka joutuvat hydroksylaatioon ja sen jälkeen hapetussykleihin [4] .

Biologinen aktiivisuus

Auronilla on erilaisia ​​biologisia aktiivisuuksia, mukaan lukien antiviraalinen, antibakteerinen, antifungaalinen [6] , anti-inflammatorinen, kasvaimia, malariaa estävä, antioksidantti, neurofarmakologinen aktiivisuus [7] [2] .

Muistiinpanot

1. ↑ Toru Nakayama. Auronibiosynteesin entsymologia  (englanniksi)  // Journal of Bioscience and Bioengineering. - 12.12.2002. — Voi. 94 , iss. 6 . - s. 487-491 . — ISSN 1389-1723 . - doi : 10.1016/S1389-1723(02)80184-0 .
2. ↑ 1 2 Ghaneya S. Hassan, Hanan H. Georgey, Riham F. George, Eman R. Mohamed. Auronit ja furoauronit: Biologiset toiminnot ja synteesi  (englanniksi)  // Bulletin of Faculty of Pharmacy, Kairon yliopisto. – 12.12.2018. — Voi. 56 , iss. 2 . — s. 121–127 . — ISSN 1110-0931 . - doi : 10.1016/j.bfopcu.2018.06.002 .
3. ↑ 1 2 Atta-Ur-Rahman, Muhammad Iqbal Choudhary, Safdar Hayat, Abdul Majeed Khan, Aftab Ahmed. Kaksi uutta auronia Marine Brown Alga Spatoglossum variabilelta  // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 2001. - T. 49 , no. 1 . — S. 105–107 . - doi : 10.1248/cpb.49.105 .
4. ↑ 1 2 Toru Nakayama, Takuya Sato, Yuko Fukui, Keiko Yonekura-Sakakibara, Hideyuki Hayashi. Auronisynteesin spesifisyysanalyysi ja mekanismi, jota katalysoi aureusidiini-syntaasi, kukkien värjäytymisestä vastaava polyfenolioksidaasihomologi  //  FEBS Letters. - 15.6.2001. — Voi. 499 , iss. 1-2 . — s. 107–111 . - doi : 10.1016/S0014-5793(01)02529-7 .
5. ↑ Eliane O. Ferreira, Marcos J. Salvador, Elizabeth M. F. Pral, Silvia C. Alfieri, Izabel Y. Ito. Uusi heptasubstituoitu (E)-auroniglukosidi ja muut aromaattiset Gomphrena agrestis -yhdisteet, joilla on biologista aktiivisuutta  (englanniksi)  // Zeitschrift für Naturforschung C. - 2004-08-01. — Voi. 59 , iss. 7-8 . — s. 499–505 . — ISSN 1865-7125 . - doi : 10.1515/znc-2004-7-808 .
6. ↑ Caleb L. Sutton, Zachary E. Taylor, Mary B. Farone, Scott T. Handy. Substituoitujen auronien antifungaalinen aktiivisuus  (englanniksi)  // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 15.2.2017. — Voi. 27 , iss. 4 . — s. 901–903 . — ISSN 0960-894X . - doi : 10.1016/j.bmcl.2017.01.012 .
7. ↑ Guoqing Sui, Tian Li, Bingyu Zhang, Ruizhi Wang, Hongdong Hao. Viimeaikaiset edistysaskeleet auronien synteesissä ja biologisissa toimissa  //  Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2021-01-01. — Voi. 29 . — P. 115895 . — ISSN 0968-0896 . - doi : 10.1016/j.bmc.2020.115895 .