Baikalein

Baikalein

Kenraali
Chem. kaava C15H10O5 _ _ _ _ _
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 269 ​​°C [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 491-67-8
PubChem 5281605
Reg. EINECS-numero 637-183-7
Hymyilee   C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI = 1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9) 12/h1-7,17-19HFXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI: 2979
ChemSpider 4444924
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Baikaleiini  (5,6,7-trihydroksiflavoni) on flavoni, flavonoidien luokka , joka uutetaan Scutellaria baicalensis ( Baikal skullcap ) ja Scutellaria lateriflora ( Common skullcap ) juuresta. Sitä löytyy myös Oroxylum indicum (Indic Oroxylum) ja timjami [2] . Se on baikaliinin aglykoni . Bicalein on yksi aktiivisista ainesosista Sho-Saiko-Tossa, kiinalaisessa yrttilisässä, joka parantaa maksan terveyttä ja jota käytetään japanilaisessa Kampo-lääketieteessä.

Biologinen aktiivisuus

Baicaleiini, yhdessä analogisensa baikaliinin kanssa, koska se kykenee sitoutumaan α2- ja α3-luokan alayksiköihin, se on positiivinen allosteerinen modulaattori GABA-reseptorien bentsodiatsepiini- ja ei-bentsodiatsepiinikohdille [ 3] [4] [5] [6] [7 ] ] [8] [9] . Hiirillä baicaleiini on osoittanut rauhoittavaa vaikutusta vaikuttamatta havaintoon tai motoriseen toimintaan [8] [9] [10] . Oletuksena on, että baicaleiinin ja muiden flavonoidien pitoisuus S. baicalensis- ja S. lateriflora -kasveissa saattaa olla vastuussa niiden rauhoittavasta vaikutuksesta [11] [12] . Baikaleiini on antiestrogeeni  , estrogeenireseptorin antagonisti [12] .

Tämä flavonoidi estää tietyntyyppisiä lipoksigenaaseja [13] ja sillä on anti-inflammatorinen vaikutus [14] . Sillä on myös antiproliferatiivinen vaikutus keuhkovaltimon sileiden lihassolujen endoteliinistimuloimaan proliferaatioon estämällä TRPC1-kanavien ilmentymistä [15] . Baikaleiinin todennäköinen masennusta ehkäisevä vaikutus on vahvistettu eläinkokeissa [16] .

Baicaleiini on CYP2C9 :n [17] estäjä, sytokromi P450 -järjestelmän entsyymi, joka metaboloi lääkkeitä kehossa.

Baikaliinin johdannainen on tunnettu prolyyliendopeptidaasin estäjä [ 18] .

Baikaleiini estää Staphylococcus aureus -biofilmin muodostumista ja koorumin havaitsemista in vitro [19] .

In vitro -testeissä baicaleiini on myös osoittautunut tehokkaaksi kaikkia Borrelia burgdorferi- ja Borrelia garinii -muotoja vastaan ​​[20] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Fytokemian tutkimuksen edistyminen . - New York: Nova Biomedical Books, 2008. - xi, 223 sivua s. - ISBN 978-1-60456-232-3 , 1-60456-232-3.
  3. ↑ Hongyan Wang, Kwok-Min Hui, Suixu Xu, Yingjie Chen, J. Tze Fei Wong. Kaksi Scutellaria baicalensis Georgin flavonia ja niiden sitoutumisaffiniteetit GABAA-reseptorikompleksin bentsodiatsepiinikohtaan  // Die Pharmazie. - 2002-12. - T. 57 , no. 12 . — S. 857–858 . — ISSN 0031-7144 .
  4. ↑ KM Hui, XH Wang, H. Xue. Scutellaria baicalensiksen juurista peräisin olevien flavonien vuorovaikutus bentsodiatsepiinialueen kanssa  // Planta Medica. - 2000-02. - T. 66 , no. 1 . — S. 91–93 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-0029-1243121 .
  5. ↑ She-Qing Zhang, Demian Obregon, Jared Ehrhart, Juan Deng, Jun Tian. Baikaleiini vähentää β-amyloidia ja edistää ei-namyloidogeenisen amyloidiprekursoriproteiinin prosessointia Alzheimerin taudin siirtogeenisessä hiirimallissa  // Journal of Neuroscience Research. - 2013-09. - T. 91 , no. 9 . - S. 1239-1246 . — ISSN 1097-4547 . - doi : 10.1002/jnr.23244 .
  6. ↑ JF Liao, HH Wang, MC Chen, CC Chen, CF Chen. Bentsodiatsepiinin sitoutumiskohdan interaktiiviset flavonit Scutellaria baicalensis -juuresta  // Planta Medica. - 1998-08. - T. 64 , no. 6 . — S. 571–572 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-2006-957517 .
  7. ↑ Täydentäviä ja vaihtoehtoisia lähestymistapoja biolääketieteessä . - New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2004. - xxi, 480 sivua s. - ISBN 0-306-48288-6 , 978-0-306-48288-5.
  8. ↑ 1 2 Rebeca Santos Marques de Carvalho, Filipe Silveira Duarte, Thereza Christina Monteiro de Lima. GABAergisten ei-bentsodiatsepiinikohtien osallistuminen flavonoidibaicaleiinin anksiolyyttisiin ja rauhoittaviin vaikutuksiin hiirillä  // Behavioral Brain Research. - 01-08-2011. - T. 221 , no. 1 . — s. 75–82 . — ISSN 1872-7549 . - doi : 10.1016/j.bbr.2011.02.038 .
  9. ↑ 1 2 Feng Wang, Zhiwen Xu, Lihuan Ren, Shui Ying Tsang, Hong Xue. Baikaliinin selektiivisen anksiolyyttisen vaikutuksen taustalla oleva GABA A -reseptorin alatyypin selektiivisyys  // Neurofarmakologia. - 2008-12. - T. 55 , no. 7 . — S. 1231–1237 . — ISSN 0028-3908 . - doi : 10.1016/j.neuropharm.2008.07.040 .
  10. ↑ Jyh-Fei Liao, Wen-Yuan Hung, Chieh-Fu Chen. Baikaleiinin ja baikaliinin anksiolyyttiset vaikutukset Vogelin konfliktitestissä hiirillä  // European Journal of Pharmacology. – 19.3.2003. - T. 464 , no. 2-3 . — S. 141–146 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/s0014-2999(03)01422-5 .
  11. ↑ R. Awad, J. T. Arnason, V. Trudeau, C. Bergeron, J. W. Budzinski. Pääkallon fytokemiallinen ja biologinen analyysi (Scutellaria lateriflora L.): lääkekasvi, jolla on anksiolyyttisiä ominaisuuksia  // Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. - 2003-11. - T. 10 , no. 8 . — S. 640–649 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1078/0944-7113-00374 .
  12. ↑ 12 Stefanie Schwartz. Psykoaktiiviset yrtit eläinlääketieteessä. . - Hoboken: John Wiley & Sons, 2005. - 1 online-lähde (434 sivua) s. - ISBN 978-0-470-34434-7 , 0-470-34434-2.
  13. ↑ Joshua D. Deschamps, Victor A. Kenyon, Theodore R. Holman. Baikaleiini on tehokas in vitro -inhibiittori sekä ihmisen retikulosyyttien 15- että verihiutaleiden 12-ihmisen lipoksigenaaseja vastaan  ​​// Bioorganic & Medicinal Chemistry. – 15.6.2006. - T. 14 , no. 12 . — S. 4295–4301 . — ISSN 0968-0896 . - doi : 10.1016/j.bmc.2006.01.057 .
  14. ↑ Chia-Jung Hsieh, Kenton Hall, Tuanzhu Ha, Chuanfu Li, Guha Krishnaswamy. Baikaleiini estää IL-1-beeta- ja TNF-alfa-indusoitujen tulehduksellisten sytokiinien tuotantoa ihmisen syöttösoluista säätelemällä NF-kappaB-reittiä  // Kliininen ja molekulaarinen allergia: CMA. – 26.11.2007. - T. 5 . - S. 5 . — ISSN 1476-7961 . - doi : 10.1186/1476-7961-5-5 .
  15. ↑ Yi-Ling Lin, Rong-Jyh Lin, Kuo-Pyng Shen, Zen-Kong Dai, Ing-Jun Chen. Scutellaria baicalensis -bakteerista eristetty bicaleiini suojaa endoteliini-1:n aiheuttamalta keuhkovaltimon sileälihassolujen lisääntymiseltä estämällä TRPC1-kanavan ilmentymistä  // Journal of Ethnopharmacology. – 18.11.2011. - T. 138 , no. 2 . — S. 373–381 . — ISSN 1872-7573 . - doi : 10.1016/j.jep.2011.09.014 .
  16. ↑ Zhe Xiong, Bo Jiang, Peng-Fei Wu, Jia Tian, ​​​​Liang-Liang Shi. Kasviperäisen flavonoidibaicaleiinin masennusta ehkäisevät vaikutukset, joihin liittyy solunulkoisen signaalin säätelemä kinaasikaskadi  // Biological & Pharmaceutical Bulletin. - 2011. - T. 34 , no. 2 . — S. 253–259 . — ISSN 1347-5215 . doi : 10.1248 /bpb.34.253 .
  17. ↑ Dayong Si, Ying Wang, Yi-Han Zhou, Yingjie Guo, Juan Wang. Flavonien ja flavonolien CYP2C9-estämisen mekanismi  // Lääkkeiden aineenvaihdunta ja jakautuminen: Kemikaalien biologinen kohtalo. - 2009-03. - T. 37 , no. 3 . — S. 629–634 . — ISSN 1521-009X . - doi : 10.1124/dmd.108.023416 .
  18. ↑ Teresa Tarragó, Nessim Kichik, Birgit Claasen, Roger Prades, Meritxell Teixidó. Baikaliini, keskushermostoon pääsevä aihiolääke, on prolyylioligopeptidaasin estäjä  // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2008-08-01. - T. 16 , no. 15 . — S. 7516–7524 . — ISSN 1464-3391 . - doi : 10.1016/j.bmc.2008.04.067 .
  19. ↑ Yan Chen, Tangjuan Liu, Ke Wang, Changchun Hou, Shuangqi Cai. Baicaleiini estää Staphylococcus aureus -biofilmin muodostumisen ja Quorum Sensing Systemin in vitro  // PloS One. - 2016. - T. 11 , nro 4 . — S. e0153468 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0153468 .
  20. ↑ A. Goc, A. Niedzwiecki, M. Rath. Kasvikemikaalien ja mikroravinteiden antibakteerisen aktiivisuuden in vitro arviointi Borrelia burgdorferi ja Borrelia garinii vastaan  ​​// Journal of Applied Microbiology. - 2015-12. - T. 119 , no. 6 . - S. 1561-1572 . — ISSN 1365-2672 . doi : 10.1111 / jam.12970 .