Orgaanisen kemian alalla taivutettu sidos, joka tunnetaan myös nimellä banaanisidos , on eräänlainen kovalenttinen kemiallinen sidos , jolla on jokseenkin banaanimainen geometria. Ehdollinen kemiallinen sidostyyppi , jolle on ominaista korkea kulmajännitys .
Tyypillinen esimerkki "banaanisidoksista" on C-C-sidokset syklopropaanissa . Molekyylien halu välttää "banaanisidosten" ilmaantumista johtaa erilaisten konformaatioiden ilmaantumiseen . Adolf Bayer ehdotti ensimmäisen kerran teoriaa hiilen kiertokuluista vuonna 1885. Syklin kulmajännityksen mittana tiedemies ehdotti sidoskulman poikkeamaa tavallisesta tetraedrisesta (109°28′). Joten hänen teoriansa mukaan syklopropaanin jännite oli yhtä suuri109°28′ − 60°2= +24°44′, ja syklopentaanin jännitteellä +0°44′ olisi pitänyt olla kestävin rengasmurtoa vastaan . Stressiteoria selitti kokeelliset tiedot pienten ja keskisuurten syklien ominaisuuksista , mutta ei pystynyt perustelemaan suurten ja makrosyklien hämmästyttävää vakautta .
Taivutetut sidokset [1] ovat erityinen kemiallinen sidostyyppi , jossa kemiallisen sidoksen muodostavien kahden atomin normaalia hybridisaatiotilaa muutetaan ylös- tai alaspäin suuntautuvalla s-orbitaalisella luonteella tietyn molekyyligeometrian mukaiseksi. Kaarevia sidoksia löytyy jännitteisistä orgaanisista yhdisteistä, kuten syklopropaanista , oksiraanista ja atsiridiinista .
Näissä yhdisteissä hiiliatomit eivät voi ottaa 109,5°:n sidoskulmia standardin sp 3 -hybridisaation kanssa . n-symbolin sp 5 (eli 1/6 s-tiheys ja 5/6 p - tiheys ) [ 2 ] suurentaminen mahdollistaa sidoskulmien pienentämisen 60°:een. Samalla hiili-vetysidokset saavat enemmän s-merkkiä, mikä lyhentää niitä. Syklopropaanissa kahden hiilen välinen maksimielektronitiheys ei vastaa ytimien välistä akselia, mistä johtuu taivutetun sidoksen nimi . Syklopropaanissa orbitaalikulma on 104°. Tämä taivutus voidaan havaita kokeellisesti joidenkin syklopropaanijohdannaisten röntgendiffraktiolla : venymätiheys on poissa kahden hiiliatomin välisestä keskipisteestä. Hiili-hiili-sidosten pituudet ovat lyhyempiä kuin tavanomaisessa alkaanisidoksessa: 151 pm vs. 153 pm [3] .
Syklobutaani on suurempi rengas, mutta siinä on silti kaarevia sidoksia. Tässä molekyylissä hiilisidoskulmat ovat 90° tasomaiselle konformaatiolle ja 88° laskostetulle konformaatiolle. Toisin kuin syklopropaani, C-C-sidosten pituudet itse asiassa kasvavat pikemminkin kuin pienenevät; tämä johtuu pääasiassa 1,3-sitoutumattomasta steerisesta repulsiosta. Reaktiivisuuden suhteen syklobutaani on suhteellisen inertti ja käyttäytyy kuin tavalliset alkaanit .