Bentsyylisyanidi
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 1. tammikuuta 2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 6 muokkausta .| bentsyylisyanidi | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
2-fenyyliasetonitriili, bentsyylisyanidi | ||
| Lyhenteet | BnCN | ||
| Perinteiset nimet | Bentsyylisyanidi, fenyylietikkahapponitriili, fenyyliasetonitriili, α-syantolueeni, α-tolueeninitriili | ||
| Chem. kaava | C8H7N _ _ _ _ | ||
| Rotta. kaava | C6H5CH2CN _ _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 117,15 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,0205 [1] | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -23,8 °C | ||
| • kiehuva | 233,9 ± 0,2 °C | ||
| • vilkkuu | 106 °C | ||
| • sytytys | 115 °C | ||
| • itsestään syttyminen | 498 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 140-29-4 | ||
| PubChem | 8794 | ||
| Reg. EINECS-numero | 205-410-5 | ||
| Hymyilee | C1=CC=C(C=C1)CC#N | ||
| InChI | InChI = 1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H, 6H2SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 25979 | ||
| ChemSpider | 13839308 | ||
| Turvallisuus | |||
| Rajoita keskittymistä | 0,8 mg/m³ | ||
| LD 50 | 78 mg/kg ja 149 mg/kg (hiiret ja rotat) | ||
| Myrkyllisyys | Vaaraluokka 2 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Bentsyylisyanidi on orgaaninen yhdiste , jonka kemiallinen kaava on C 8 H 7 N, väritön öljyinen neste, jolla on aromaattinen haju. Sen hankki ensimmäisenä Stanislao Cannizzaro vuonna 1855 saattamalla kaliumsyanidin reagoimaan bentsyylikloridin kanssa .
Synonyymit: fenyylietikkahapponitriili, fenyyliasetonitriili, α-syantolueeni [2] .
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Väritön neste, jolla on aromaattinen tuoksu. Moolimassa on 117,15 g/mol, sulamispiste -23,8 °C, kiehumispiste on 233,9 ± 0,2 °C (760 mm Hg), 107 °C (12 mm Hg) [2] .
Sekoittuu eetterin ja alkoholin kanssa kaikissa suhteissa, liukenee helposti orgaanisiin liuottimiin, ei liukene veteen [2] .
Haetaan
Bentsyylisyanidia voidaan valmistaa saattamalla bentsyylikloridi reagoimaan natriumsyanidin kanssa :
Käyttö
Bentsyylisyanidia käytetään lääketeollisuudessa useiden lääkkeiden synteesiin: bendatsoli (dibatsoli), fenakoni, amfetamiini , metyylifenidaatti , sibutramiini , venlafaksiini , levokabastiini [3] , kloorifenamiini [3] [4] , pyrimetamiini [3] . isoaminili, okseladiini , pentapeptidi, pentoksiveriini [5] , triamtereeni (dyrenium) [6] , alonimidi, fenobarbitaali [3] [7] , pentapiperidi, dropeniini [3] [8] , disopyramidi [3] , ketobemidoni [3] ja petidiini .
Sitä käytetään myös bromibentsyylisyanidin ja torjunta -aineen Valexon (Volaton, Phoxim) valmistukseen.
Turvallisuus
Ärsyttää ihoa ja silmiä. Poltettaessa se vapauttaa myrkyllistä syaanivetyhappoa (syaanivetyhappoa) .
Oikeudellinen asema
Yhdysvalloissa se on Drug Enforcement Administrationin I
EU :ssa se ei sisälly valvottavien aineiden luetteloon Euroopan parlamentin ja Eurooppa-neuvoston direktiivin N:o 273/2004 [9] mukaisesti .
Venäjällä bentsyylisyanidi sisältyy esiasteiden taulukkoon III , jonka kierto Venäjän federaatiossa on rajoitettua ja jonka osalta tietyt valvontatoimenpiteet ovat sallittuja. Konsentraatio on 40 % tai enemmän.
Muistiinpanot
- ↑ David R. Lide. CRC kemian ja fysiikan käsikirja . – 81. painos. - 2000. - S. 3 -23. - ISBN 978-0-84930-481-1 .
- ↑ 1 2 3 Smirnov, 1988 .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 William Andrew Publishing. Lääketeollisuuden tietosanakirja . - 3. painos. Elsevier Science, 2008 - ISBN 978-0-81551-526-5 .
- ↑ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. Nitriilien pelkistävä desyanaatio alkalifuusion avulla // Synthetic Communications : päiväkirja. - 1980. - Voi. 10 , ei. 12 . - s. 939-945 . - doi : 10.1080/00397918008061855 .
- ↑ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Yskälääkkeet (neopr.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a08_013 .
- ↑ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diureetit (neopr.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a09_029 .
- ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Anthony; Smith, Peter; ja Tatchell, Austin. Vogelin käytännön orgaanisen kemian oppikirja, 5. painos . - Lontoo: Longman Science & Technical, 1996. - P. 1174-1179. — ISBN 9780582462366 .
- ↑ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolyytit (neopr.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a24_515 .
- ↑ Euroopan parlamentin ja neuvoston asetus N:o 273/2004 Arkistoitu 6. syyskuuta 2013 Wayback Machinessa
Kirjallisuus
- Smirnov S. K. Bentsyylisyanidi // Chemical Encyclopedia : 5 osassa / Ch. toim. I. L. Knunyants . - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 261. - 623 s. - 100 000 kappaletta. - ISBN 5-85270-008-8 .