Hippurihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 2. marraskuuta 2018 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 8 muokkausta .
hippurihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Bentsoyyliaminoetaanihappo
Perinteiset nimet hippurihappo, bentsoyyliglysiini
Chem. kaava C9H9NO3 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 179,17 g/ mol
Tiheys 1,37 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 187 - 190 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 495-69-2
PubChem 464
Reg. EINECS-numero 207-806-3
Hymyilee   c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI   InChI = 1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H, 11.12)QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI: 18089
ChemSpider 451
Turvallisuus
Lyhyt hahmo. vaara (H) H201 , H202 , H235+H410
varotoimenpiteitä. (P) P201
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän kuvake "Kaasupullo".CGS-järjestelmän piktogrammi "Räjähtävä pommi".
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 0 0 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Hippurihappo (kreikaksi ἵππος  - hevonen ja latinalainen  virtsa  - virtsa) - N-bentsoyyliglysiini, värittömiä kiteitä, liukenee hieman kylmään veteen ja liukenee hyvin kuumaan veteen ja etanoliin. Hippurihappoa löytyy kasvinsyöjien ja ihmisten virtsasta, ja se löydettiin ensimmäisen kerran hevosten virtsasta, mistä se sai nimensä.

Synteesi ja sovellus

Tavallinen laboratoriomenetelmä hippurihapon synteesiin on glysiinin Schotten-Bauman- bentsoylaatio [1]

Saatavuusnsa ansiosta hippurihappoa käytetään laajalti N-asyyliaminohappokomponenttina Erlenmeyerin atslaktonien synteesissä [ 2] , joita puolestaan ​​käytetään peptidien, a-ketohappojen ja a-aminohappojen synteesiin. 3] :

Biokemiallinen merkitys

Hippurihapon synteesin biologinen merkitys eliöissä on bentsoehapon sitoutuminen , joka sisältyy kasvikudoksiin vapaassa tai sitoutuneessa muodossa ja on suurina pitoisuuksina myrkyllistä eläimille.

Hippurihapon biosynteesi tapahtuu kahdessa vaiheessa. Ensinnäkin bentsoaatti-CoA-ligaasin (EC 6.2.1.25) vaikutuksesta S-asylaatio tapahtuu koentsyymi A :n vapaan bentsoaatin kanssa, ATP :tä kuluu reaktion aikana [4] :

bentsoaatti + CoA + ATP bentsoyyli-CoA + ADP + fosfaatti

Seuraavassa vaiheessa bentsoyylijäännös siirtyy bentsoyyli-CoA:sta glysiinin aminoryhmään , tätä reaktiota katalysoi glysiini-N-bentsoyylitransferaasientsyymi (EC 3.5.1.32) [5] :

bentsoyyli-CoA + glysiinihippuraatti + CoA

Hippurihappoa muodostuu useimmilla eläimillä ja ihmisillä pääasiassa maksaassa ja vähäisemmässä määrin munuaisissa ja erittyy virtsaan .

Pikatesti

Kliinisessä käytännössä hippurihapon synteesitestiä ( Quick's testi ) käytetään maksasairauksien toiminnallisessa diagnosoinnissa.

Testin aikana potilaalle annetaan liuos, jossa on 4 g natriumbentsoaattia 30 ml:ssa vettä, minkä jälkeen virtsaa kerätään tunnin välein neljän tunnin ajan ja määritetään sen hippurihapon pitoisuus. Terveillä ihmisillä tänä aikana yli 60-65 % lasketusta hippurihapon määrästä (3-3,5 g) erittyy virtsaan. Maksan parenkyymin erilaisissa diffuuseissa leesioissa (akuutti ja krooninen hepatiitti, kirroosi) Quick-testissä määritetty hippurihapon määrä on normaalia pienempi, Quick-testillä rajoitettuja maksan fokaalisia vaurioita ei pääsääntöisesti havaita.

Muistiinpanot

  1. ↑ A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. hippurihappo. Organic Syntheses, Coll. Voi. 2, s. 328 (1943); Voi. 12, s. 40 (1932). . Haettu 9. heinäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 28. elokuuta 2013.
  2. ↑ Johannes S. Buck ja Walter S. Ide. Α-bentsoyyliamino-Β-(3,4-dimetoksifenyyli)akryylihapon atslaktoni. Organic Syntheses, Coll. Voi. 2, s. 55 (1943); Voi. 13, s. 8 (1933). (linkki ei saatavilla) . Haettu 9. heinäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 15. tammikuuta 2011. 
  3. ↑ H.R. Snyder, J.S. Buck ja W.S. Ide. Homoveratrihappo. Organic Syntheses, Coll. Voi. 2, s. 333 (1943); Voi. 15, s. 31 (1935). (linkki ei saatavilla) . Haettu 9. heinäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 7. kesäkuuta 2013. 
  4. ↑ EY 6.2.1.25 // IUBMB-entsyyminimikkeistö . Haettu 19. kesäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 17. lokakuuta 2013.
  5. ↑ EC 3.5.1.32 // IUBMB-entsyyminimikkeistö . Haettu 19. kesäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 9. lokakuuta 2012.
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa