| Isokorismihappo | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
(5 S , 6 S ) |
| Chem. kaava | C10H10O6 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 226,18 g/ mol |
| Tiheys | 1,49 g/cm³ |
| Optiset ominaisuudet | |
| Taitekerroin | 1.603 |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 22642-82-6 |
| PubChem | 5460580 |
| Hymyilee | C=C(C(=O)[O-])O[CH]1C=CC=C([CH]10)C(=O)[O-] |
| InChI | InChI = 1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-7-4-2-3-6(8(7)11)10(14)15/h2-4,7-8,11H, 1H2,( H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m0/s1NTGWPRCCOQCMGE-YUMQZZPRSA-N |
| CHEBI | 17582 |
| ChemSpider | 164276 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Isokorismihappo , jota kutsutaan myös isokorismaatiksi sen anionisessa muodossa - orgaaninen kaksiemäksinen happo, syntetisoidaan korismaatista . Entsyymi korismaatti-hydroksimutaasi (isokorismaattisyntaasi, EC 5.4.4.2) isomeroi reversiibelisti korismaatin isokorismaatiksi, jolloin syntyy yksi shikimaattireitin haaroista . Isokorismaatti on monien luonnollisten yhdisteiden biosynteesin esiaste. Salisyylihappo ja terpenoidinaftokinonit ( menakinonit , fyllokinonit ) syntetisoidaan isokorismaatista , vaikka joissakin organismeissa näitä yhdisteitä voidaan syntetisoida korismaatista muilla kuin isokorismaatilla (esim. futalosiinin menakinonin biosynteettisten reaktiotietä).
Australialaiset tutkijat löysivät yhdisteen vuonna 1968 välituotteena 2,3-dihydroksibentsoaatin ( orto - pyrokatekaatti , enterobaktiiniprekursori ) biosynteesissä korismaatista Aerobacter aerogenesissa . Nämä tutkijat ehdottivat yhdisteeseen liittyvää triviaalia nimeä "isokorisminen happo", jotka kuvasivat aineen ensimmäisenä [1] .
Isokorismihappo on termodynaamisesti epästabiili yhdiste. Vesiliuoksessa huoneenlämpötilassa ja pH = 7 isokorismaatti hajoaa salisylaatin ja meta - karboksifenyylipyruvaatin seokseksi [1] . Jälkimmäinen muodostuu isoprefenaatista (myös termodynaamisesti epästabiilista yhdisteestä), joka syntyy isokorismaatin [3,3] -sigmatrooppisen uudelleenjärjestelyn seurauksena.