Induktiivinen vaikutus

Induktiivinen vaikutus (polaarinen vaikutus) - kemiallisen sidoksen elektronitiheyden siirtyminen σ-sidoksia pitkin. Se on muunnelma kenttävaikutelmasta .

Induktiivisen vaikutuksen käsitteen esitteli K. Ingold [1] , hän otti käyttöön myös merkinnän:

Vertailuaineeksi otetaan substituoimaton yhdiste, eli vetyatomille otetaan induktiivinen vaikutus nolla.

Induktiivisen vaikutuksen tunnusomainen piirre mesomeeriseen vaikutukseen verrattuna on sen nopea hajoaminen sidosketjua pitkin.

Tunnusomaisimmista +I-ryhmistä voidaan erottaa: alkyyliryhmät, metallit, metalloidiryhmät (silyyli, boori, fosfori jne.); tyypillisimpien -I-vaikutuksen omaavien ryhmien joukossa erottuvat varautuneet ryhmät (kenttävaikutuksen vuoksi), kuten trialkyyliammonium, dialkyylisulfonium ja muut oniumsuolat, nitroryhmä, hydroksiryhmä, alkoksiryhmä, aminoryhmä , halogeenit jne.

Itse asiassa vaikutus johtuu ensisijaisesti atomista om, johon alkuperäinen hiiliatomi on suoraan yhteydessä ja joka siten määräytyy atomien elektronegatiivisuuden erosta.

Induktiivinen vaikutus voidaan kvantifioida käyttämällä Taft-yhtälöä [2] .

Katso myös


Muistiinpanot

  1. K. Ingold. Orgaanisen kemian teoreettiset perusteet. - M .: "Mir", 1973. - 1055 s.
  2. Gammet L. Fysikaalisen orgaanisen kemian perusteet. - M .: "Mir", 1972.