Mosherin happo

Mosherin happo tai α-metoksi-α-trifluorimetyylifenyylietikkahappo ( lyhennettynä MTPA ) on karboksyylihappo, jota Harry S. Mosher käytti ensimmäisenä kiraalisena johdannaisena [1] [2] [3] [4] . Se on kiraalinen molekyyli, joka voi esiintyä R- ja S - enantiomeereinä .

Sovellus

Kiraalisena derivatisoivana aineena Mosherin happo reagoi alkoholien tai amiinien [5] kanssa, joiden stereokemia on tuntematon , muodostaen esterin tai amidin . Esterin tai amidin absoluuttinen konfiguraatio voidaan sitten määrittää protoni- ja/ tai19F - NMR-spektroskopialla .

Mosherin happokloridia käytetään joskus samoihin tarkoituksiin, koska sillä on parempi reaktiivisuus [6] .

Muistiinpanot

  1. ↑ J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher. α-metoksi-α-trifluorimetyylifenyylietikkahappo, monipuolinen reagenssi alkoholien ja amiinien enantiomeerisen koostumuksen määrittämiseen  //  Journal of Organic Chemistry : päiväkirja. - 1969. - Voi. 34 , nro. 9 . - P. 2543-2549 . doi : 10.1021 / jo01261a013 .
  2. ↑ J.A. Dale, H.S. Mosher. Ydinmagneettiresonanssienantiomeeriregentit. Konfiguraatiokorrelaatiot diastereomeeristen mandelaatin, O-metyylimandelaatin ja α-metoksi-α-trifluorimetyylifenyyliasetaatti (MTPA) -estereiden ydinmagneettisen resonanssin kemiallisten siirtymien kautta  //  Journal of the American Chemical Society : päiväkirja. - 1973. - Voi. 95 , ei. 2 . - s. 512-519 . doi : 10.1021 / ja00783a034 .
  3. ↑ Y. Goldberg, H. Alper. Uusi ja yksinkertainen Mosherin hapon synteesi  //  Journal of Organic Chemistry : päiväkirja. - 1992. - Voi. 57 , no. 13 . - P. 3731-3732 . doi : 10.1021 / jo00039a043 .
  4. ↑ D.L. Dull, H.S. Mosher. α-hydroksi- ja α-metoksi-α-trifluorimetyylifenyylietikkahappojen poikkeavat rotaatiodispersiokäyrät  //  Journal of the American Chemical Society : päiväkirja. - 1967. - Voi. 89 , ei. 16 . - P. 4230-4230 . doi : 10.1021 / ja00992a053 .
  5. ↑ Mosher-amidit: Optisesti aktiivisten amiinien absoluuttisen stereokemian määrittäminen Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; pappi, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Education. 2008 , 85, 698. Abstract Arkistoitu 8. toukokuuta 2009 Wayback Machinessa
  6. ↑ D.E. Ward, C. C. Rhee. Yksinkertainen menetelmä Mosherin happokloridin mikromittakaavaan  //  Tetrahedron Letters : päiväkirja. - 1991. - Voi. 32 , ei. 49 . - P. 7165-7166 . - doi : 10.1016/0040-4039(91)80466-J .