Vuoden 1999 CAF Cup Winners' Cup on CAF Club Football Tournamentin 25. kierros . Turnaukseen osallistui 38 afrikkalaista seuraa. Norsunluurannikon seura " Afrika Sport " voitti toisen kerran .
Ensimmäiset ottelut pelattiin 30. - 31 . tammikuuta ja toiset 14. helmikuuta 1999 .
| Joukkue 1 | Tulokset | Joukkue 2 | 1. ottelu | 2. ottelu |
|---|---|---|---|---|
| ASDR Fatima | 9-2 | Union Vesper | 6-0 | 3-2 |
| Moga 90 | 0-1 | LPRK Oilers | 0-0 | 0-1 |
| Batan luodit | 4-3 | Vihjeitä | 4-2 | 0-1 |
| Jeevan | 1-3 | Puolustusvoimat XI | 0-0 | 1-3 |
| marsuen | 6-3 | Arsenaali | 5-0 | 1-3 |
| Fire Bridge | 4-4 (2-3 silmukkaa ) | Saint Michel United | 2-2 | 2-2 |
Ensimmäiset ottelut pelattiin 12. - 14. maaliskuuta , toiset - 26. - 28. maaliskuuta 1999 .
| Joukkue 1 | Tulokset | Joukkue 2 | 1. ottelu | 2. ottelu |
|---|---|---|---|---|
| VA Tlemcen | 2-4 | Al Shat | 1-2 | 1-2 |
| kaivosmies | 1-1 (4-3 silmukkaa ) | LPRK Oilers | 1-0 | 0-1 |
| PAR | 2-1 | Yeggo | 2-0 | 0-1 |
| Vikki Turistit | 4-1 | renessanssi | 4-0 | 0-1 |
| Afrikan urheilu | 3-1 | Stade Malien | 2-0 | 1-1 |
| Simba | 3-2 | Tansanian tähdet | 2-1 | 1-1 |
| Dynamo Douala | 3-1 | ASDR Fatima | 3-0 | 0-1 |
| Afrikkalainen klubi | 4-0 | ASF Bobo-Dioulasso | 3-0 | 1-0 |
| Power Dynamos | 7-3 | Saint Michel United | 6-1 | 1-2 |
| Etiopialainen Kofi | - [1] | Interstar | - | - |
| Matare United | 4-3 | Batan luodit | 2-0 | 2-3 |
| Petru Athletic | 3-4 | Lohikäärmeitä | 2-0 | 1-4 |
| Mashaken | 3-3 (6-5 silmukkaa ) | marsuen | 2-1 | 1-2 |
| Orlandon merirosvot | 9-1 | Puolustusvoimat XI | 6-0 | 3-1 |
| Al-Masri | 1-1 (4-3 silmukkaa ) | Al Merreikh | 1-0 | 0-1 |
| Asante Kotoko | 3-2 | Njimba | 2-0 | 1-2 |
Ensimmäiset ottelut pelattiin 30. huhtikuuta - 2. toukokuuta ja jälkiottelut - 14. - 16. toukokuuta 1999 .
| Joukkue 1 | Tulokset | Joukkue 2 | 1. ottelu | 2. ottelu |
|---|---|---|---|---|
| kaivosmies | 6-0 | Al Shat | 3-0 | 3-0 |
| Vikki Turistit | 0-3 | PAR | 0-1 | 0-2 |
| Simba | 0-3 | Afrikan urheilu | 0-1 | 0-2 |
| Afrikkalainen klubi | 6-1 | Dynamo Douala | 4-0 | 2-1 |
| Interstar | - [2] | Power Dynamos | - | - |
| Lohikäärmeitä | 4-2 | Matare United | 3-1 | 1-1 |
| Orlandon merirosvot | 7-5 | Mashaken | 3-1 | 4-4 |
| Asante Kotoko | 1-1 (2-4 silmukkaa ) | Al-Masri | 1-0 | 0-1 |
Ensimmäiset ottelut pelattiin 4. - 3.9 . , jälkiottelut - 19. - 26.9.1999 .
| Joukkue 1 | Tulokset | Joukkue 2 | 1. ottelu | 2. ottelu |
|---|---|---|---|---|
| Power Dynamos | 2-3 | Afrikkalainen klubi | 1-1 | 1-2 |
| Lohikäärmeitä | 1-3 | Al-Masri | 1-0 | 0-3 |
| Orlandon merirosvot | 4-1 | kaivosmies | 1-0 | 3-1 |
| PAR | 1-2 | Afrikan urheilu | 1-1 | 0-1 |
Ensimmäiset ottelut pelattiin 10. lokakuuta ja toiset 23. - 24 . lokakuuta 1999 .
| Joukkue 1 | Tulokset | Joukkue 2 | 1. ottelu | 2. ottelu |
|---|---|---|---|---|
| Afrikkalainen klubi | 4-0 | Al-Masri | 0-0 | 4-0 |
| Afrikan urheilu | 4-4 (3-0 p ) | Orlandon merirosvot | 3-1 | 1-3 |
Ensimmäinen ottelu pelattiin 21. marraskuuta ja vastapeli 4. joulukuuta 1999 .
| Joukkue 1 | Tulokset | Joukkue 2 | 1. ottelu | 2. ottelu |
|---|---|---|---|---|
| Afrikan urheilu | 2-1 | Afrikkalainen klubi | 1-0 | 1-1 |
| Voittaja CAF Cup Winners' Cup 1999 |
|---|
Africa Sports 2. titteli |
| CAF Cupin voittajien Cup | |
|---|---|