Mesembrine

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 14.4.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .
Mesembrine

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 ​(3aR,7aR)​-​3a-​(3,4-dimetoksifenyyli)-1-metyyli-2,3,4,5,7,7a-heksahydroindol-6-oni
Chem. kaava C17H23NO3 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 289,37 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 468-53-1
PubChem 193296
Hymyilee   CN1CC[C@]2 ([C@H]1CC(=O)CC2) C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
InChI   InChI = 1S/C17H23NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12) 21-3/h4-5,10,16H,6-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1DAHIQPJTGIHDGO-IRXDYDNUSA-N
CHEBI 6778
ChemSpider 349381
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Mesembrine (Mesembrine) on alkaloidi , jota löytyy Sceletium tortuosumista [1] . Mesembriini toimii serotoniinin takaisinoton estäjänä ja fosfodiesteraasi 4:n (PDE4) estäjänä [2] . Siten mesembriini voi olla mukana kannan masennuslääkevaikutuksen mekanismeissa [3] . Luonnollinen muoto on (−)-mesembriinin vasemmalle kiertävä isomeeri [4] .

Rotilla tehdyt tutkimukset ovat osoittaneet kannabisuutteen potentiaalin analgeettisena ja masennuslääkkeenä [5] . Rotilla tehty toksikologinen tutkimus ei osoittanut haitallisia vaikutuksia mesembriinin kaupallisella muodolla [6] .

Täysi synteesi

Mesembrine eristettiin ja kuvattiin ensimmäisen kerran vuonna 1957 [7] . Erikoisen rakenteensa ja biologisen aktiivisuutensa ansiosta mesembriini on ollut yksi mielenkiintoisimmista synteettisen orgaanisen kemian kokonaisuuksista viimeisen 40 vuoden ajan. Mesembriinille on ehdotettu yli 40 kokonaissynteesivaihtoehtoa , joista useimmat keskittyvät erilaisiin lähestymistapoihin ja strategioihin bisyklisen järjestelmän ja kvaternaarisen hiilen rakentamiseksi.

Ensimmäinen mesembriinin täydellinen synteesi ehdotettiin vuonna 1965 [8] . Tämä menetelmä koostuu 21 vaiheesta, mikä on yksi pisimmistä reiteistä mesembriinin synteesiin.

Vuonna 1971 ehdotettiin ensimmäistä epäsymmetristä (+)-mesembriinin kokonaissynteesiä [9] . Kvaternäärinen hiili otettiin käyttöön L- proliinin välittämällä asymmetrisellä Robinson-annulaatiolla .

Muistiinpanot

  1. ↑ Smith M. T. et ai. Sceletium-suvun psykoaktiiviset ainesosat NE Br. ja muut Mesembryanthemaceae: katsaus  (englanniksi)  // Journal of Ethnopharmacology : Journal. - 1996. - maaliskuu ( osa 50 , nro 3 ) . - s. 119-130 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/0378-8741(95)01342-3 . Arkistoitu alkuperäisestä 23. helmikuuta 2016.
  2. ↑ Harvey AL et ai. Eteläafrikkalaisen lääke- ja funktionaalisen ruokakasvin Sceletium tortuosumin ja sen tärkeimpien alkaloidien farmakologiset vaikutukset  (englanniksi)  // Journal of ethnopharmacology : Journal. - 2011. - 11. lokakuuta ( nide 137 , nro 3 ). - s. 1124-1129 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2011.07.035 . Arkistoitu alkuperäisestä 4. maaliskuuta 2016.
  3. ↑ Gary IS et ai. Katsaus kasveista, joilla on keskushermostovaikutuksia, joita käytetään perinteisessä eteläafrikkalaisessa mielenterveyssairauksien lääketieteessä  (englanniksi)  // Journal of Ethnopharmacology : Journal. - 2008. - 28. lokakuuta ( nide 119 , nro 3 ). - s. 513-537 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2008.08.010 .
  4. ↑ Coggon P. et ai. Mesembriinin ja siihen liittyvien alkaloidien absoluuttinen konfiguraatio: 6-epimesembranolimetiodidin röntgenanalyysi  (englanniksi)  // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : Journal. - 1970. - S. 1267-1271 . - doi : 10.1039/J29700001267 . Arkistoitu alkuperäisestä 28. huhtikuuta 2016.
  5. ↑ Loria MJ et ai. Sceletium tortuosumin vaikutukset rotilla  (englanniksi)  // Journal of Ethnopharmacology : Journal. - 2014. - 8. elokuuta ( nide 155 , nro 1 ). - s. 731-735 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2014.06.007 .
  6. ↑ Pitt B. et ai. Sceletium tortuosumin (Zembrin®) standardoidun uutteen toksikologinen turvallisuusarvio rotilla  (englanniksi)  // Food and Chemical Toxicology : Journal. - 2014. - joulukuu ( osa 74 ). - s. 190-199 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2014.09.017 . Arkistoitu alkuperäisestä 24. syyskuuta 2015.
  7. ↑ Bodendorf K. , Krieger W. Über die Alkaloide von Mesembryanthemum tortuosum L  (saksa)  // Archiv der Pharmazie. - 1957. - lokakuu (bd. 290, Nr. 10 ). - S. 441-448 . — ISSN 1521-4184 . - doi : 10.1002/ardp.19572901002 .
  8. ↑ Shamma M. , Rodriguez HR The total synthesis of (±)-mesembrine  (englanniksi)  // Tetrahedron Letters : Journal. - 1965. - Voi. 6 , ei. 52 . - P. 4847-4851 . — ISSN 0040-4039 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)89046-8 .
  9. ↑ Yamada S. , Otani G. (+)-mesembriinin kokonaissynteesi asymmetrisellä synteesillä aminohappojen kanssa  //  Tetrahedron Letters : Journal. - 1971. - Voi. 12 , ei. 16 . - s. 1133-1136 . — ISSN 0040-4039 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)96647-X .