metyyli-3-nitrobentsoaatti | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
metyyli-3-nitrobentsoaatti |
Chem. kaava | C8H7NO4 _ _ _ _ _ |
Rotta. kaava | C8H7NO4- > _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Osavaltio | kiinteä |
Moolimassa | 181,04 g/ mol |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | 79 °C [1] |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 618-95-1 |
PubChem | 69260 |
Reg. EINECS-numero | 210-573-0 |
Hymyilee | COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] |
InChI | InChI = 1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H, 1H3AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N |
ChemSpider | 62472 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
Metyyli-3-nitrobentsoaatti (muut nimet: m-nitrobentsoehapon metyyliesteri, 3-nitrobentsoehapon metyyliesteri jne.)
Metyyli-3-nitrobentsoaatti kuuluu aromaattisten nitroyhdisteiden esterien luokkaan .
Ei räjähtävä, koska happitase on negatiivinen. Vähemmän myrkyllinen kuin useimmat nitroyhdisteet, koska yksi bentseenirenkaan substituenteista on karbometyyliryhmä.
Päätuotantomenetelmä on metyylibentsoaatin nitraus rikki- ja typpihapon nitrausseoksella . Metyylibentsoaattia voidaan saada esteröimällä bentsoehappo tai eristää dimetyylitereftalaatin tuotannon jätetuotteista. Reagenssien suoraa tyhjennystä käytetään. Pääasiallinen sivutuote on o-isomeeri. Puhdistus suoritetaan pesemällä metanolilla tai etanolilla tai kiteyttämällä uudelleen näistä liuottimista, joihin ortoisomeeri liukenee paremmin. Jos lämpöjärjestelmää ei noudateta ja lähteet eivät ole riittävän puhtaita, saadaan myös dinitrojohdannaista ja nitrofenolia .
Sitä käytetään m-nitrobentsoehapon laboratoriotuotantoon (teollisuudessa sitä saadaan nitraamalla bentsoehappo kaliumnitraatin ja rikkihapon seoksella) alkalisella hydrolyysillä tai pelkistetään metyyli-3-aminobentsoaatiksi (pelkistys voidaan suorittaa Zinin-menetelmän mukaan sulfideilla, kloorivetyhappo-rautaviilajärjestelmä ( mekanismi ei todennäköisesti perustu vetyyn eristyshetkellä, vaan siirtymämetallin (Raney-nikkeli, vety palladium- tai platinaoksidikatalyytit ) vaikutukseen , jne.). Metaaminobentsoehapon metyyliesteriä voidaan käyttää trombiinin estäjien synteesissä .
Agronomov A. E. Valitut orgaanisen kemian luvut. — M.: Chemistry, 1990. 560 s.