Metyyliparabeeni

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 16. helmikuuta 2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .
Metyyliparabeeni
Kenraali
Lyhenteet E218
Perinteiset nimet Nipagin
Metyyliparabeeni
Chem. kaava C 8 H 8 O 3
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 127 °C [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 99-76-3
PubChem 7456
Reg. EINECS-numero 202-785-7
Hymyilee   COC(=O)clcc(cc1)O
InChI   InChI = 1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H, 1H3LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E218
CHEBI 31835
ChemSpider 7176
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Metyyliparabeeni ( nipagiini , metyyli-4-hydroksibentsoaatti) on parahydroksibentsoehapon metyyliesteri , viittaa parabeeneihin . Rekisteröity elintarvikelisäaineeksi numerolla E218 , käytetty säilöntäaineena ja antiseptisenä aineena .

Kemiallinen kuvaus

Metyyliparabeeni on valkoinen, hajuton kiteinen aine, jolla on hieman pistävä maku ja mieto anesteettinen vaikutus. Sulamispiste on 126,0 °C ja sulamisentalpia 166,5 J/g [2] . Yhdiste kiteytyy kidehilan Cc avaruusryhmässä ( avaruusryhmä nro 9) [2] .

Liukoisuus erilaisiin liuottimiin (25 °C:ssa g/100 g liuotinta) [3]
Liuotin Vesi Vesi (80°C) metanoli etanoli Polypropyleeniglykoli Asetoni Dietyylieetteri _ Maapähkinävoi
Liukoisuus 0,25 2.0 59 52 22 64 23 0.5

Ominaisuudet

Aine estää aktiivisesti grampositiivisten bakteerien , vähemmän aktiivisesti gramnegatiivisten bakteerien ja homesienten kasvua . Se liukenee veteen paremmin kuin muut parahydroksibentsoehappoesterit , mutta on vähemmän tehokas antibakteerisissa tarkoituksiin. Sitä käytetään pääasiassa yhdessä muiden säilöntäaineiden kanssa (esimerkiksi fenoksietanoli , imidatsolidiiniurea ja muut).

Sovellus

Metyyliparabeenia käytetään säilöntäaineena shampoissa , suihkugeeleissä ja muussa kosmetiikassa sekä nestemäisissä lääkkeissä . Sitä käytetään myös tutkimuksessa ei-toivotun sienikasvun estämiseksi bakteriologisilla agar-agar-maljoilla .

Metyyliparabeeni on hyväksytty Euroopan unionissa elintarvikelisäaineeksi numerolla E218 . Natriumsuolaa (natriumsuolan metyyliesterin p-hydroksibentsoehappo, E219 ) käytetään yleisesti useammin paremman liukoisuuden vuoksi.

Turvallisuus

On kiistaa siitä, ovatko metyyliparabeenit tai propyyliparabeenit haitallisia vartalonhoitotuotteissa tai kosmetiikassa yleisesti käytettyinä pitoisuuksina . Food and Drug Administration (FDA) katsoo, että metyyliparabeeni ja propyyliparabeeni ovat " yleisesti tunnustettuja turvallisiksi " (GRAS) elintarvikelisäaineina elintarvikkeiden säilönnässä ja kosmetiikassa [4] . Tavalliset maaperän bakteerit metaboloivat metyyliparabeenia helposti, mikä tekee siitä täysin biohajoavan.

Metyyliparabeeni imeytyy helposti ruoansulatuskanavasta tai ihon läpi [5] . Se hydrolysoituu parahydroksibentsoehapoksi ja erittyy nopeasti virtsaan kertymättä elimistöön [5] . Akuutin toksisuuden tutkimukset ovat osoittaneet, että metyyliparabeeni on käytännössä myrkytön sekä oraalisesti että parenteraalisesti annettuna eläimille [5] . Normaaliihoisissa populaatioissa metyyliparabeeni aiheuttaa vain vähän tai ei ollenkaan ärsytystä tai herkistymistä ; allergisia reaktioita nautituille parabeeneille on kuitenkin raportoitu [5] . Astmapotilaat voivat kokea pseudoallergisia reaktioita , kuten nokkosihottumaa tai astmakohtauksia [6] . Vuonna 2008 tehdyssä tutkimuksessa ei havaittu metyyliparabeenin kilpailevaa sitoutumista ihmisen estrogeeni- ja androgeenireseptoreihin , mutta butyyli- ja isobutyyliparabeenin kanssa havaittiin vaihtelevia kilpailevan sitoutumisen tasoja [7] .

Tutkimukset osoittavat, että iholle levitetty metyyliparabeeni voi reagoida ultraviolettisäteilyn kanssa , mikä nopeuttaa ihon ikääntymistä ja DNA-vaurioita [8] [9] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Ferdinando Giordano, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira. Parabeenien ja niiden seosten fysikaaliset ominaisuudet: Liukoisuus veteen, lämpökäyttäytyminen ja kiderakenteet  (englanniksi)  // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 1999-11. — Voi. 88 , iss. 11 . — s. 1210–1216 . - doi : 10.1021/js9900452 .
  3. ↑ Eintrag zu 4-hydroxybenzoate  (saksa) . Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
  4. ↑ Parabeenit . Food and Drug Administration (9.9.2020).
  5. ↑ 1 2 3 4 Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (lokakuu 2002). "Metyyliparabeenin terveysnäkökohtien arviointi: katsaus julkaistuun kirjallisuuteen". Ruoka- ja kemiallinen toksikologia . 40 (10): 1335-73. DOI : 10.1016/S0278-6915(02)00107-2 . PMID  12387298 .
  6. ↑ Markus DW Lipp. Notfalltraining für Zahnärzte Prophylaxe-Diagnose-Therapie . — 2., uberarb. und erw. Aufl. - Hannover, 1997. - 189 S s. - ISBN 978-3-87706-465-8 , 3-87706-465-5.
  7. ↑ Alan A.F. (2008). "Lopullinen muutettu raportti kosmeettisissa valmisteissa käytettyjen metyyliparabeenin, etyyliparabeenin, propyyliparabeenin, isopropyyliparabeenin, butyyliparabeenin, isobutyyliparabeenin ja bentsyyliparabeenin turvallisuusarvioinnista." International Journal of Toxicology . 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1-82. DOI : 10.1080/10915810802548359 . PMID  19101832 .
  8. ↑ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et ai. (lokakuu 2006). "Metyyliparabeeni voimistaa ihon keratinosyyttien UV-indusoitua vauriota". toksikologia . 227 (1-2): 62-72. DOI : 10.1016/j.tox.2006.07.018 . PMID  16938376 .
  9. ↑ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (elokuu 2008). "Yhdistetty metyyliparabeenin aktivointi valosäteilyllä ja esteraasin aineenvaihdunta kohti oksidatiivista DNA-vauriota." Toksikologian kemiallinen tutkimus . 21 (8): 1594-9. DOI : 10.1021/tx800066u . PMID  18656963 .