Seskviterpeenit

Seskviterpeenit (sanasta seskvi- , "puolitoista", myös puolitoista terpeeniä) - laaja ryhmä terpeeniluokan orgaanisia yhdisteitä , joka sisältää hiilivedyt C 15 H 24 - C 15 H 32 sekä niiden happijohdannaiset - alkoholit , aldehydit , ketonit (jälkimmäisiä kutsutaan yleisesti seskviterpenoideiksi [1] ). Niitä esiintyy laajimmin Magnoliaceae- , Rutaceae- , Cornaceae- ja Asteraceae - heimojen kasveissa [2] , joita löytyy myös hyönteisten eritteistä [1] .

Luokitus

Seskviterpeenit luokitellaan hiilirungon syklisoitumisasteen mukaan, mutta koska seskviterpeenien sarjassa olevien yhdisteiden ja rakennemuunnelmien määrä on suuri, huomioidaan myös molekyylin avaruudellinen rakenne [2] . Tämän aineryhmän luokittelu suoritetaan yleensä ryhmittäin [1] :

• alifaattiset seskviterpeenit - niillä on 4 kaksoissidosta (farnesaanityyppiset yhdisteet, esimerkiksi β - farneseeni , farnesoli , nerolidol );
• monosyklisissä seskviterpeeneissä - on 3 kaksoissidosta (ryhmien yhdisteet: bisabolaani, esimerkiksi α- ja β-bisaboleenit, kurkumeeni; humulaani esimerkiksi α- humuleeni ; elemaani esimerkiksi δ- ja γ-elementit; germakraani esimerkiksi germakreeni-D);
• bisykliset seskviterpeenit - 2 kaksoissidosta (jaettu ryhmiin: cadinana, esimerkiksi α-, γ-, δ- ja ε- kadiinit ; murolan, esimerkiksi α-, γ- ja ε-muroleenit; bulgarana, esimerkiksi ε-bulgareenit amorphana, esim. α-amorfeeni, selinaani, esim. α-selineeni, sibireeni, karyofylaani, esim. karyofyleeni ) ;
• trisykliset seskviterpeenit - 1 kaksoissidos (jaettu ryhmiin: longifolaani, esimerkiksi longifoleeni, isolongifoleeni, α-longipineni; ylangana, esimerkiksi α- ja β-ylangeenit; kopaani, esimerkiksi α- ja β-kopeeni);
• tetrasykliset seskviterpeenit - ei kaksoissidoksia (esimerkiksi longysykleeni ja syklosatiivinen).

Fysikaaliset ominaisuudet

Seskviterpeenit ovat viskooseja nesteitä tai matalassa lämpötilassa sulavia kiteisiä aineita, joiden haju määrittelee kasvit, joissa niitä esiintyy. Monet seskviterpeenit ja niiden johdannaiset ovat biologisesti aktiivisia [1] .

Kemialliset ominaisuudet

Seskviterpeenit ovat reaktiivisia yhdisteitä, ne hapettavat nopeasti ilmassa ja muuttuvat kuumennettaessa , reagoivat halogeenien ja vetyhalogenidien , otsonin , hypokloorihapon , nitrosyylikloridin , typpioksidin (III) ja typpitetroksidin kanssa . Pystyy hydraamaan , kuivattamaan jne. [1] .

Haetaan

Päämenetelmä seskviterpeenien saamiseksi luonnollisista raaka-aineista on rektifikaatio , kaasu-neste- ja adsorptiokromatografia tai näiden menetelmien yhdistelmä [1] .

Sovellus

Niitä käytetään hajuvedessä tuoksuaineina ja hajunkiinnitysaineina sekä lääketieteessä esimerkiksi lääkityslääkkeinä . Niitä käytetään myös kasvien kasvun säätelijöinä, hyönteisten feromonien komponentteina ja öljyn biokemiallisina merkkiaineina sen varastojen ennustamiseen [1] .

Katso myös

• Monoterpeenit (terpeenit) , C 10 H 16 ,
• Diterpeenit , C 20 H 32 , (C 10 H 16 ) 2
• Triterpeenit , C30H48 , ( C10H16 ) 3 _ _ _
• Tetraterpeenit , C40H64 , ( C10H16 ) 4 _ _ _
• Polyterpeenit  - yhdisteet, joissa on suuri määrä (C 10 H 16 ) n

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Knunyants I. L. Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1995. - T. 4. - S. 334-335. — 639 s. - ISBN 5-85270-092-4 .
2. ↑ 1 2 Plemenkov VV Johdatus luonnonyhdisteiden kemiaan. - Kazan, 2001. - S. 164-172. — 376 s.