Tuatariinihappo

Tuatariinihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi
(4E,6Z)-okta-4,6-dieenihappo
Chem. kaava C8H12O2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava C7H11COOH _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 140,18 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 1147102-65-5
PubChem
Hymyilee   O=C(O)CCC=CC=CC
InChI   InChI = 1S/C8H12O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-5H,6-7H2.1H3,(H,9,10)/b3-2-,5 -4+GVKGXDFZFAFBIW-AWYLAFAOSA-N
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Tuatariinihappo on tyydyttymätön karboksyylihappo . Se eristettiin ensimmäisen kerran värittömänä aineena tuataran kloakaan rauhasten eritteestä vuonna 2009. Se sisältää parin konjugoitua kaksoissidosta, joilla on trans- ja cis-konfiguraatio, mikä on epätavallista rasvahapoille [1] [2] .

Synteesi

Tuataarihappoa voidaan saada petnin-4-ol-1:stä reaktiosarjan tuloksena, joka alkaa molekyylin -alkyenipään hydroboraatiolla ja päättyy alkoholiryhmän hapettumiseen.

Muistiinpanot

  1. Flachsbarth B., Fritzsche M., Weldon PJ, Schulz S. Tuataran , Sphenodon punctatusin kloaakin rauhaserityksen koostumus  // Chemistry & Biodiversity. - 2009. - Vol. 6. - s. 1-37. - doi : 10.1002/cbdv.200800265 .
  2. Everts S. Reptile Bouquet . Kemian ja tekniikan uutisia . American Chemical Society (4. helmikuuta 2009). Haettu 1. toukokuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 8. lokakuuta 2019.