Fosfonaatit

Fosfonaatit  ovat fosfonihappojen estereitä , joilla on yleinen kaava RP(O)(OR1 ) n (OH) 2 -n . Hydroksyyliryhmien lukumäärästä riippuen fosfonaatit jaetaan primäärisiin (n=1, happamat fosfonaatit) ja sekundäärisiin (n=2, täysfosfonaatit).

Fosfonaatit, joissa on alempia alkyyli-, alkenyyli- ja aryylisubstituentteja, ovat värittömiä nesteitä; suuren molekyylipainon omaavat fosfonaatit ovat öljyjä tai kiteitä. Fosforiatomin sidoksilla on tetraedrikonfiguraatio, ja IR-spektreissä on tyypillinen P=O-sidosvyöhyke kohdassa 1200–1280 cm– 1 .

Kemialliset ominaisuudet

Primääriset fosfonaatit ovat kohtalaisen vahvoja happoja (esimerkiksi n-ClC 6 H 4 P (O) (OC 4 H 9 )OH pKa \u003d 1,7) ja muodostavat suoloja amiinien kanssa, sekundaariset muodostavat additiotuotteita Lewisin happojen kanssa (esim. boorihalogenidien kanssa).

Kuumennettaessa primaariset fosfonaatit muodostuvat epäsuhtaisesti polyfosfaatteiksi; kun niitä kuumennetaan yli 150 °C:seen, sekundääriset dialkyylifosfonaatit hajoavat muodostaen primäärisiä fosfonaatteja ja alkeeneja:

Fosforipentakloridin kanssa vuorovaikutuksessa sekä primääriset että sekundääriset fosfonaatit muodostavat fosfonihappoklorideja:

Synteesi

Fosfonaatteja saadaan fosfonisten RP(O)Cl2-happojen dikloridien vuorovaikutuksella alkoholien , fenolien tai niiden alkoholaattien kanssa, trialkyylifosfiittien alkyloimalla alkyyliklorideilla ( Arbuzovin reaktio ), happamien fosfiittien alkyloimalla ( Michael-Becker-reaktio ) ja muilla menetelmiä.