Syanuurikloridi
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 31. elokuuta 2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .| syanuurikloridi | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C3Cl3N3 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 184,41 g/ mol |
| Tiheys | 1,32 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 154 °C |
| • kiehuva | 192 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 108-77-0 |
| PubChem | 7954 |
| Reg. EINECS-numero | 203-614-9 |
| Hymyilee | C1(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChI = 1S/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | XZ1400000 |
| CHEBI | 58964 |
| YK-numero | 2670 |
| ChemSpider | 7666 |
| Turvallisuus | |
| NFPA 704 |
0
3
yksiW |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Syanuurikloridi on syanuurihappokloridi , 2,4,6-trikloori-1,3,5-triatsiini. Värittömiä kiteitä, joilla on pistävä haju. Syanuurikloridi liukenee hyvin asetoniin, kloroformiin ja muihin orgaanisiin liuottimiin, liukenee heikosti ja hydrolysoituu vähitellen veteen muodostaen syanuurihappoa.
Synteesi
Pääasiallinen teollinen menetelmä syanuurikloridin valmistamiseksi on syanogeenikloridin katalyyttinen trimerointi :
Reaktio suoritetaan joko kaasufaasissa lämpötilassa 350–450 °C aktiivihiilen läsnä ollessa tai nestefaasissa kloorivetyhapon tai rauta(III)kloridin läsnä ollessa 300 °C:ssa, 4 MPa (40 kgf/cm2 ) .
Biologiset ominaisuudet
Se on myrkyllistä nieltynä ja hengitettynä ja ärsyttää silmiä ja ihoa [1] .
Kemialliset ominaisuudet
Syanuurikloridissa olevat klooriatomit voidaan korvata erilaisilla funktionaalisilla ryhmillä, kun ne altistetaan nukleofiileille , esimerkiksi RO- (alkoholien, fenolien vaikutuksesta), RNH- (primääristen amiinien vaikutuksesta) tai NH2- (ammoniakin vaikutuksesta).
Sovellus
Syanuurikloridia käytetään pääasiassa triatsiinirikkakasvien torjunta-aineiden, optisten kirkasteiden, aktiivisten triatsiinivärien jne. valmistukseen.
Preparatiivisessa orgaanisessa kemiassa syanuurikloridia käytetään happokloridien synteesissä karboksyylihapoista [1] :
Kirjallisuus
- Yukelson I.I., Technology of basic organic synthesis, M., 1968
- Bobkov S. S., Smirnov S. K., Hydrocyanic acid, M., 1970
Muistiinpanot
- ↑ K. Venkataraman ja D. R. Wagle. Syanuurikloridi : hyödyllinen reagenssi karboksyylihappojen muuttamiseksi klorideiksi, estereiksi, amideiksi ja peptideiksi (englanniksi) // Tet. Lett. : päiväkirja. - 1979. - Voi. 20 , ei. 32 . - P. 3037-3040 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)71006-9 .