Sykliset yhdisteet
Sykliset yhdisteet ovat kemiallisia yhdisteitä , joissa on vähintään kolme sitoutunutta atomia, jotka muodostavat renkaan [1] . Yhdistettä, jonka renkaassa on 9 tai enemmän atomia, kutsutaan makrosykliseksi .
Luokitus
Atomikoostumuksen mukaan:
- orgaaninen ( renkaassa on hiiliatomeja ),
- karbosyklinen (rengas sisältää vain hiiliatomeja),
- heterosyklinen (rengas sisältää sekä hiiliatomeja että muiden alkuaineiden atomeja),
- epäorgaaniset (ilman hiiliatomeja, kuten rikkiä , joitain silikoneja , fosfaatteja tai boraatteja ).
Jaksojen lukumäärän mukaan:
- monosyklinen (yksi sykli),
- polysyklinen (kaksi tai useampia sykliä).
Aromaattisen renkaan läsnäolon perusteella:
- aromaattinen (jossa on bentseenirengas ),
- alisyklinen (ilman bentseenirengasta ).
Erikseen erotetaan yhdisteet, joilla on topologinen sidos: kateenaanit ja rotaksaanit sekä syklofaanit .
-
Syklopropaani , alisyklinen karbosyklinen yhdiste ( sykloalkaani ).
-
Pyrrolidiini , alisyklinen heterosyklinen yhdiste.
-
Bentseeni , aromaattinen karbosyklinen yhdiste.
-
Naftaleeni , polysyklinen karbosyklinen yhdiste.
-
Porfiini , makrosyklinen karbosyklinen yhdiste.
-
Pentatsoli , epäorgaaninen syklinen yhdiste.
Syklisaatio- ja renkaan avautumisreaktiot
Orgaanista reaktiota, joka johtaa syklisen rakenteen muodostumiseen yhdessä tai useammassa tuotteessa, kutsutaan syklisaatioksi, kun taas renkaan rikkoutumisreaktiota kutsutaan renkaan avaamiseksi.
Tyyppiä syklisaatiota, jossa hiili- tai heterosykli täydennetään olemassa olevaksi sykliseksi järjestelmäksi, kutsutaan anulaatioksi .
Esimerkkejä syklisointireaktioista:
- Olefiinien metateesi syklisoinnin kanssa
- Nazarovin pyöräily
- Ruzickan pyöräily
- Diekmannin kondensaatio
- Wenckerin synteesi
- Radikaaliadditioreaktiot syklisoinnin kanssa
Esimerkkejä renkaan avausreaktioista:
- Yleinen renkaan avautumisreaktio: renkaan avautumispolymerointi
- Rengasavaava olefiinien metateesipolymerointi
Muistiinpanot
- ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (3. painos), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
Linkit
- Sykliset yhdisteet // Suuri Neuvostoliiton tietosanakirja : [30 osana] / ch. toim. A. M. Prokhorov . - 3. painos - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1969-1978.
- Ed. I. L. Knunyants. Sykliset yhdisteet // Chemical Encyclopedia. - M.: Neuvostoliiton tietosanakirja . – 1988.
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |
|