| Sitreoviridiini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
6-[(1E,3E,5E,7E)-8-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroksi-2,4,5-trimetyylioksolaani -2-yyli]-7-metyyliokta-1,3,5,7-tetraenyyli]-4-metoksi-5-metyylipyran-2-oni |
| Chem. kaava | C23H30O6 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 402,484 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 110 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 25425-12-1 |
| PubChem | 6436023 |
| Reg. EINECS-numero | 636-737-5 |
| Hymyilee | CC1C(C(C(O1)(C)C=C(C)C=CC=CC=CC2=C(C(=CC(=O)O2)OC)C)O)(C)O |
| InChI | InChI = 1S/C23H30O6/c1-15(14-22(4)21(25)23(5.26)17(3)29-22)11-9-7-8-10-12-18-16(2) 19(27-6)13-20(24)28-18/h7-14,17,21,25-26H,1-6H3/b8-7+,11-9+,12-10+,15-14 +/t17-,21+,22+,23+/m1/s1JLSVDPQAIKFBTO-OMCRQDLASA-N |
| CHEBI | 80713 |
| ChemSpider | 4940705 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Sitreoviridiini on mykotoksiini , jota tuottavat useat Penicillium-suvun lajit , erityisesti Penicillium citreonigrum .
Voimakas neurotoksiini , ATPaasin estäjä .
Metanolilla uutettaessa se kiteytyy muodostaen oranssinkeltaisia kiteitä, joiden sulamispiste on 107–111 °C. Ei liukene veteen ja heksaaniin , liukenee bentseeniin , etanoliin , asetoniin , kloroformiin .
Ultraviolettisäteilyn absorption maksimiarvot ovat 388, 294, 286, 234 nm.
Vuonna 1891 Sakaki osoitti, että Tokiossa myydyn homeisen riisin uute oli erittäin hermotoksinen laboratoriohiirille. Pilaantunut riisi yhdistettiin pian akuutin beriberi -epidemian puhkeamiseen ihmisillä Itä-Aasiassa.
Vuonna 1940 Penicillium -sukuun kuuluva sieni eristettiin 10 näytteestä kellastuneita riisinjyviä, jotka kerättiin vuosina 1934-1939 Japanissa ja Taiwanissa . Sienen alkoholiuutteen todettiin olevan erittäin myrkyllistä nisäkkäille ja muille selkärankaisille.
Citreoviridiinin hankki ensimmäisen kerran vuonna 1947 japanilainen kemisti Hirata. Sakabe määritti kemiallisen rakenteen vuonna 1964.