| Ekdysoni | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
( 2S , 3R , 5R , 9R , 10R , 13R , 14S , 17R )- 17- [( 2S , 3R )-3,6-dihydroksi -6-metyyliheptan-2-yyli]-2,3,14-trihydroksi-10,13-dimetyyli-2,3,4,5,9,11,12,15,16 ,17-dekahydro - 1H -syklopenta[a]fenantren-6-oni |
| Chem. kaava | C27H44O6 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 464,63 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 3604-87-3 |
| PubChem | 19212 |
| Reg. EINECS-numero | 222-760-4 |
| Hymyilee | O=C1\C=C3/[CH]([C]2(C[CH](O)[CH](O)C[C12)C)CC [C]4([C]3(O)CC[C H]4[C H](C)[C H](O)CC(O)(C)C)C |
| InChI | InChI = 1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2.3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30) 23(31)14-25(19.4)17(18)6-10-26(16.27)5/h12.15-17.19-20.22-23.28.30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/ t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N |
| CHEBI | 16688 |
| ChemSpider | 18130 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Ekdysonit ( kreikan sanasta ékdysis - molting) ovat hormoneja, jotka kuuluvat steroidien ryhmään (27-28 hiiliatomia), jotka stimuloivat niveljalkaisten sulamista ja metamorfoosia .
α-ekdysoni eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1954 (A. Butenandt ja Carlson) silkkiäistoukkien koteloista, kemiallinen rakenne todistettiin vuonna 1965. Kiinteitä, optisesti aktiivisia aineita, liukenee heikosti veteen ja liukenee helposti polaarisiin orgaanisiin liuottimiin.
Hyönteisissä α-ekdysonia tuottavat eturintarauhaset, äyriäisissä Y-elimet, joiden aktiivisuus lisääntyy, kun kuori irtoaa. Hemosyyteissä, rasvasoluissa ja enosyyteissä α-ekdysoni muuttuu β-ekdysoniksi. Aktivaatiohormonin (AH) vaikutus stimuloi ekdysonin synteesiä.
Ekdysonin pääkohteet ovat hypodermissolut ja mielikuvituslevyt. Ekdysonit aiheuttavat pullistumien muodostumista kromosomeihin, mikä viittaa geenin transkription aktivoitumiseen. Tämä johtaa entsyymien synteesiin, jotka liuottavat vanhan kynsinauhojen, ja sitten entsyymien (esimerkiksi dihydroksifenyylialaniinidekarboksylaasi) aktivoitumiseen, jotka ovat välttämättömiä hyönteisten kynsinauhojen sklerotinisaatiosta vastaavien aineiden synteesiin. Uusi kynsinauho muodostuu ja kovettuu. Ekdysonit vaikuttavat toukan muuttumiseen pupuksi ja osallistuvat myös aikuisen hyönteisen munantuotantoon ja sopeutumiseen elinympäristön olosuhteisiin.
Ekdysoni aiheuttaa sulamisen alkamista ja ohittamista, mutta sen luonne ja tulos riippuvat viereisten elinten tuottamasta nuoruushormonista . Yleensä ekdysonien ja nuorten hormonien tasapainoinen toiminta säätelee hyönteisten peräkkäistä kehitystä.
Ekdysoneja löytyy myös kasveista. Fytoekdysteroidit sisältävät 27, 28 tai 29 hiiliatomia.