| Alfa-amanitiini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C39H54N10O14S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 918,971 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 23109-05-9 |
| PubChem | 9543442 |
| Reg. EINECS-numero | 245-432-2 |
| Hymyilee | CCC(C)C1C(=O)NCC(=O)NC2CS(=O)C3=C(CC(C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)C(NC(=O)C4CC (CN4C(=O)C(NC2=O)CC(=O)N)O)C(C)C(CO)O)C5=C(N3)C=C(C=C5)O |
| InChI | InChI = 1S/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18( 51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14- 50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16- 17.19.23-27.31-32.46.50-53H,4.8-15H2.1-3H3,(H2.40.54)(H.41.57)(H.42.60)(H.43.55)(H.44.61)( H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16-,17-,19+,23-,24-, 25-,26-,27-,31-,32- ,64+/m0/s1CIORWBWIBBPXCG-SXZCQOKQSA-N |
| CHEBI | 37415 |
| ChemSpider | 7822405 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
α-Amanitiini on syklinen peptidi , joka koostuu kahdeksasta aminohappotähteestä . Amatoksiineista myrkyllisin - toksiinit , jotka sisältyvät monentyyppisiin Amanita -sukuun kuuluviin sieniin , esimerkiksi vaalean uikkuin , joka on sen tärkein myrkyllinen aine. Löytyy myös sienilajeista Galerina marginata ja Conocybe filaris . α-amanitiinin LD 50 ruokamyrkytyksessä on noin 0,1 mg/kg.
Alfa-amanitiinilla on epätavallisen voimakas affiniteetti RNA-polymeraasi II -entsyymiin . RNA-polymeraasi I on epäherkkä sille, ja RNA-polymeraasi III on heikosti herkkä. Soluun saapuva amanitiini sitoo tätä entsyymiä ja estää sen työn, mikä puolestaan johtaa proteiinisynteesin ja solujen tuhoutumisen lopettamiseen ( sytolyysi ). Ihmiskehossa myrkytys vaikuttaa eniten maksa- ja munuaissoluihin.
Oireet ilmaantuvat harvoin aikaisemmin kuin 10 tuntia amanitiinin nauttimisen jälkeen. Usein merkittävät muutokset uhrin tilassa ilmenevät päivä myrkytyksen jälkeen. Tämä viivästys vaikeuttaa diagnoosia ja tekee siten amanitiinimyrkytyksestä erityisen vaarallisen, koska mahahuuhtelu ei enää auta oireiden alkaessa.
Myrkytys ilmenee ripulina ja kouristeina, jotka kuitenkin menevät nopeasti ohi ja luovat toipumisen vaikutelman. 4-5 päivänä toksiini aiheuttaa merkittäviä vaurioita munuaisille ja maksalle, mikä johtaa ajan mittaan niiden suorituskyvyn täydelliseen menettämiseen. Kuolema tapahtuu yleensä noin viikon kuluttua myrkyn pääsystä kehoon.
Noin 15 % myrkytetyistä kuolee 10 päivän kuluttua, kärsien peräkkäin munuaisten vajaatoiminnasta , maksan vajaatoiminnasta, maksan enkefalopatiasta ja keuhkojen vajaatoiminnasta. Selviytyneet kärsivät vakavista maksa- ja munuaisvaurioista, jotka vaativat usein elinsiirtoja.
Amanitiinimyrkytys on vaikea diagnosoida. Se perustuu kuvattuihin kliinisiin oireisiin ja analyysiin amanitiinin esiintymisestä virtsassa (tämä analyysi on tehokkain 48 tunnin kuluessa amanitiinin nauttimisesta).
Hoito on pääasiassa tuki (aktiivihiili, verensiirrot), voidaan käyttää myös erilaisia penisilliiniin tai kefalosporiiniin perustuvia lääkkeitä , jotka estävät amatoksiinien toimintaa (intravenoosisesti) - Silibinin . Vakavassa myrkytystapauksessa kiireellinen maksansiirto voi auttaa.