Alfa-ketoglutaarihappo

Alfa-ketoglutaarihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 2-okso-pentaanidihappo
Perinteiset nimet α-ketoglutaarihappo,
2-oksoglutaarihappo
Chem. kaava C5H6O5 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 146,0981 ± 0,0059 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 112 - 116 °C
 •  kiehuva 160 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 10 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero 328-50-7
PubChem 51
Reg. EINECS-numero 206-330-3
Hymyilee   O=C(O)C(=O)CCC(=O)O
InChI   InChI = 1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30915
ChemSpider viisikymmentä
Turvallisuus
Myrkyllisyys syövyttävä aine, joka ärsyttää voimakkaasti ihoa, on ärsyttävä
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

α-ketoglutaarihappo ( alfa-ketoglutaarihappo ) on  yksi kahdesta glutaarihapon ketonijohdannaisesta . Nimi "ketoglutaarihappo" ilman lisämerkintöjä tarkoittaa yleensä alfa-muotoa. Se eroaa β-ketoglutaarihaposta vain ketonifunktionaalisen ryhmän asemassa ja on paljon harvinaisempi [1] .

α-ketoglutaarihapon anioni α-ketoglutaraatti (kutsutaan myös oksoglutaraattiksi ) on tärkeä biologinen yhdiste. Se on ketohappo , jota syntyy glutamaatin deaminaatiolla . α-ketoglutaraatti on yksi Krebsin syklissä muodostuvista yhdisteistä . [1] [2]

Biologinen merkitys

Krebsin sykli

α-Ketoglutaraatti, trikarboksyylihapposyklin avaintuote , muodostuu isositraatin dekarboksylaation seurauksena ja muuttuu sukkinyyli-CoA :ksi alfa-ketoglutaraattidehydrogenaasikompleksissa. Anapleroottiset reaktiot voivat saattaa syklin loppuun tässä vaiheessa syntetisoimalla α-ketoglutaraattia glutamaattia transaminoimalla tai glutamaattidehydrogenaasin vaikutuksesta glutamaattiin. [2]

Aminohappojen synteesi

Glutamiini syntetisoidaan glutamaatista glutamiinisyntetaasientsyymin avulla , joka ensimmäisessä vaiheessa muodostaa glutamyylifosfaattia käyttämällä ATP :tä fosfaatin luovuttajana ; glutamiinia muodostuu fosfaatin nukleofiilisen substituution seurauksena glutamyylifosfaatin ammoniumkationilla, reaktiotuotteet ovat glutamiini ja epäorgaaninen fosfaatti. [2]

Ammoniakin kuljetus

Toinen alfa-ketoglutaarihapon tehtävä on kuljettaa aminohappokataboliasta vapautuvaa ammoniakkia . [2]

α-ketoglutaraatti on yksi tärkeimmistä ammoniakin kantajista aineenvaihduntareiteissä. Aminohapoista saadut aminoryhmät kiinnittyvät α-ketoglutaraattiin transaminaatioreaktiossa ja kuljetetaan maksaan ureakiertoon . [3]

Elinajan pidentäminen

On havaittu, että α-ketoglutaraatti kykenee estämään ATP-syntaasia ja siten alentamaan ATP - tasoa sekä estämään mTOR -pitoisuutta, ja se pystyy pidentämään sukkulamatojen [4] , Drosophila-kärpästen [5] ja hiirten elinikää. [6]

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 Biokemia. Lyhyt kurssi harjoituksilla ja tehtävillä / Toim. E.S. Severin ja A. Ya. Nikolaev. — M.: GEOTAR-MED, 2001. — 448 s., ill.
  2. ↑ 1 2 3 4 Filippovich Yu. B. Biokemian perusteet: Proc. kemialle. ja biol. asiantuntija. ped. Korkeat turkissaappaat ja in-tov / Yu. B. Filippovich. - 4. painos, tarkistettu. ja ylimääräisiä - M .: "Agar", 1999. - 512 s., ill.
  3. ↑ Berezov T. T. Biologinen kemia: Oppikirja / T. T. Berezov, B. F. Korovkin. - 3. painos, tarkistettu. ja ylimääräisiä - M .: Lääketiede, 1998. - 704 s., ill.
  4. ↑ Chin, RM, Fu, X., Pai, MY, Vergnes, L., Hwang, H., Deng, G., ... & Hu, E. (2014). Metaboliitti α-ketoglutaraatti pidentää elinikää estämällä ATP-syntaasin ja TOR:n. Nature, 510(7505), 397-401. doi : 10.1038/luonto13264 PMC 4263271 PMID 24828042
  5. ↑ Su, Y., Wang, T., Wu, N., Li, D., Fan, X., Xu, Z., ... & Yang, M. (2019). Alfa-ketoglutaraatti pidentää Drosophilan elinikää estämällä mTOR:a ja aktivoimalla AMPK:ta. Aging (Albany NY), 11(12), 4183. doi : 10.18632/aging.102045 PMC 6629006 PMID 31242135
  6. ↑ Shahmirzadi, A.A., Edgar, D., Liao, C.Y., Hsu, YM, Lucanic, M., Shahmirzadi, A.A., ... & Kuehnemann, C. (2020). Alfa-ketoglutaraatti, endogeeninen metaboliitti, pidentää elinikää ja vähentää ikääntyvien hiirten sairastuvuutta. Cell Metabolism, 32(3), 447-456.e6 doi : 10.1016/j.cmet.2020.08.004 PMID 32877690