Benzoin

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 9. huhtikuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .
Benzoin
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 2-hydroksi-1,2-difenyylietan-1-oni
Perinteiset nimet 2-hydroksi-2-fenyyliasetononi
2-hydroksi-1,2-difenyylietanoni
Desyylialkoholi
Kamferi karvasmanteliöljy
Chem. kaava C14H12O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio valkoisia kiteitä
Moolimassa 212,25 g/ mol
Tiheys 1,31 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 132 - 137 °C
 •  kiehuva 344 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä niukkaliukoinen
 • etanolissa niukkaliukoinen
 • alkoholeissa liukenee
 • ilmassa niukkaliukoinen
 • kloorissa liukenee
Luokitus
Reg. CAS-numero 119-53-9
PubChem 8400
Reg. EINECS-numero 204-331-3
Hymyilee   O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2
InChI   1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15HISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO
CHEBI 17682
ChemSpider 8093
Turvallisuus
LD 50 10 000 mg/kg
varotoimenpiteitä. (P) R36/38 [1]
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Bentsoiini on orgaaninen yhdiste , jonka kaava on PhCH(OH)C(O)Ph. Se on hydroksiketoni, jossa on kaksi fenyyliryhmää . Se on valkoisia kiteitä, joissa on lievä kamferin tuoksu . Bentsoiini syntetisoidaan bentsaldehydistä bentsoiinikondensaatiolla . Sillä on kiraalisuutta ja se esiintyy enantiomeerien parina : ( R )-bentsoiini ja ( S )-bentsoiini.

Bentsoiini ei ole osa bentsoiinihartsia, jota saadaan bentsoiinipuusta (Styrax) tai bentsoiinitinktuurasta . Näiden luonnontuotteiden pääkomponentti on bentsoehappo .

Historia

Justus von Liebig ja Friedrich Wöhler kuvasivat bentsoiinin ensimmäisen kerran vuonna 1832 tutkiessaan katkeramanteliöljyä , joka on bentsaldehydiä, jossa on syaanivetyhappoa [2] . Työssään Liebigin kanssa Nikolai Zinin kehitti katalyyttisen bentsoiinikondensoinnin [3] [4] .

Sovellus

Bentsoiinin pääasiallinen käyttötarkoitus on bentsyylin synteesi , jota käytetään fotoinitiaattorina [5] . Muutos tapahtuu orgaanisella hapetuksella kupari(II) [6] , typpihapolla tai kaliumperoksimonosulfaatilla . Eräässä tutkimuksessa tämä reaktio suoritetaan ilmakehän hapen ja alumiinioksidin kanssa dikloorimetaanissa [7] .

Haetaan

Bentsoiinia saadaan bentsaldehydistä bentsoiinikondensaatiolla [6] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 12 bentsoiinia . _ FischerSci . FischerSci. Haettu 4. elokuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 21. syyskuuta 2015.
  2. ↑ Wöhler, Liebig; Wohler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure  (saksa)  // Annalen der Pharmacie : myymälä. - 1832. - Bd. 3 , Nr. 3 . - S. 249-282 . - doi : 10.1002/jlac.18320030302 .
  3. ↑ N. Zinin; N. Zinin. Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe  (saksa)  // Annalen der Pharmacie : myymälä. - 1839. - Bd. 31 , ei. 3 . - S. 329-332 . - doi : 10.1002/jlac.18390310312 .
  4. ↑ N. Zinin; N. Zinin. Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls  (saksa)  // Annalen der Pharmacie : myymälä. - 1840. - Bd. 34 , nro. 2 . - S. 186-192 . - doi : 10.1002/jlac.18400340205 .
  5. ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketonit" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
  6. ↑ 1 2 Clarke, H.T. & Dreger.EE (1941), Benzil , Org. Synth. , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0087 >  ; Coll. Voi. T. 1: 87 
  7. ↑ Konstantinos Skobridis. Hyvin yksinkertainen ja kemoselektiivinen bentsoiinien ilmahapetus bentsiileiksi alumiinioksidilla   // Arkivoc  : journal . - 2006. - Voi. 06-1798JP . - s. 102-106 . Arkistoitu 26. maaliskuuta 2020.

Linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa