| Dihydrouridiini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
1-[( 2R , 3R , 4S , 5R )-3,4-dihydroksi-5-(hydroksimetyyli)oksolan-2-yyli]-1,3 -diatsinaani-2,4-dioni |
| Perinteiset nimet |
3,4-dihydrouridiini 3,4,5,6-tetrahydrouridiini 5,6-dihydrouridiini |
| Chem. kaava | C9H14N2O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 246,217 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 5627-05-4 |
| PubChem | 94312 |
| Reg. EINECS-numero | 822-987-4 |
| Hymyilee | C1CN(C(=O)NC1=O)[CH]2[CH]([CH]([CH](O2)CO)O)O |
| InChI | InChI = 1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8, 12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N |
| CHEBI | 23774 |
| ChemSpider | 85115 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Dihydrouridiini (kutsutaan nimellä D , DHU tai UH2 ) on pyrimidiini , joka syntyy kahden vetyatomin lisäämisestä uridiiniin , jolloin se muuttuu täysin tyydyttyneeksi yhdisteeksi, jossa ei ole kaksoissidoksia. Dihydrouridiinia esiintyy tRNA- ja rRNA -molekyyleissä nukleosidina ; sen vastaavaa typpipitoista emästä kutsutaan 5,6-dihydrourasiiliksi .
Ei-tasomaisen rakenteensa vuoksi dihydrouridiini häiritsee pinoamisvuorovaikutuksia RNA-kierteessä ja tekee sen epävakauteen. Lisäksi dihydrouridiini stabiloi C2'-endosokerin konformaatiota , joka on liikkuvampi kuin C3'-endosokerin konformaatio , ja tämä vaikutus ulottuu viereiseen 5'-tähteeseen. Siten, vaikka pseudouridiini ja 2'-O-metylaatio stabiloivat paikallista RNA -rakennetta , dihyrouridiini toimii täsmälleen päinvastoin [1] .
Matalissa lämpötiloissa kasvavien organismien ( psykofiilien ) tRNA :ssa on lisääntynyt 5,6-dihydrouridiinin pitoisuus (40-70 % enemmän kuin keskimäärin), mikä antaa tRNA:lle tarvittavan paikallisen liikkuvuuden jäätymispisteen lähellä ja sen alapuolella olevissa lämpötiloissa [2] .