Crocin

Crocin
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 bis[​( 2S , 3R , 4S , 5S , 6R )​-​3,4,5-trihydroksi-​6- ({[​( 2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5 -trihydroksi-6-​(hydroksimetyyli)tetrahydro - 2H -pyran-​2-yyli]oksi}metyyli)tetrahydro-2 H -pyran - 2-yyli] ( 2E , 4E,6E, 8E ,10E , 12E , 14E ) - ​2,6,11,15 - tetrametyyli - 2,4,6,8 ,10,12,14-heksadekaheptaenoaatti
Chem. kaava C 44 H 64 O 24
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä, kiteinen
Moolimassa 976,972 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 186 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 42553-65-1
PubChem 5281233
Reg. EINECS-numero 255-881-6
Hymyilee   O=C(O[CH]1O[CH]([CH](O)[CH](O)[CH]1O)CO[CH] 2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)\C(=C\C=C\C(=C\C=) C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@H]4O[C@H](CO[C@H]3O[C@H](CO) )[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C )C)C)C
InChI   InChI = 1S/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61- 41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60) 68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/ h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+, 22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-, 38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N
CHEBI 79068
ChemSpider 4444645
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Krokiini on orgaaninen karotenoidiyhdiste , jota löytyy sahrami- (crocus) ja gardenia -suvun kasvien kukista [1] . Se on tärkein aine, joka antaa mausteille sahrami sen värin.

Kuvaus

Kemiallisesti krosiini on disakkaridin gentiobioosi ja kaksiemäksisen karboksyylihapon krosetiinin diesteri . Kiteisessä muodossa se on väriltään punainen, veteen liuotettuna se muodostaa oranssin liuoksen.

Crocins

Useita hydrofiilisiä karotenoideja, kroketiinin mono- ja diglykosyylipolyeeniestereitä, kutsutaan joskus myös krosiineiksi [2] . Sahramin mausteen aromi johtuu alfakrosiinista, karotenoidipigmentistä, joka voi muodostaa jopa 10 % sahramin kuivasta jäännöksestä. [3] .

Sahramin pääasiallinen aktiivinen komponentti on keltainen pigmentti krosiini-2, jossa on 2 gentiobioosiryhmää. Yhteensä tunnetaan kolme johdannaista, joissa on erilaisia ​​sokerijäämiä [4] .

Fysiologiassa

Krokiinilla on antioksidanttisia [5] [6] ja hermostoa suojaavia ominaisuuksia [7] [8] . Krosiinin antioksidanttiaktiivisuus viittaa molekyylin glykosyyliosaan [6] .

Lisäksi krosiinin sytostaattista aktiivisuutta syöpäsoluja vastaan ​​havaittiin in vitro [9] [10] [11] . On olemassa tietoja, jotka viittaavat krosiinin masennuslääkeaktiivisuuteen, mikä on osoitettu hiirillä [12] ja ihmisillä tehdyissä kokeissa. [13] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Kemialliset tiedot (downlink) . sun.ars-grin.gov. Haettu 2. maaliskuuta 2008. Arkistoitu alkuperäisestä 8. marraskuuta 2004. 
  2. ↑ Abdullaev , F.I. (2002 ) , Cancer Chemopreventive and Tumorisid Properties of Saffron ( Crocus sativus /www.ebmonline.org/cgi/content/full/227/1/20osaExperimental Biology and Medicine,)L. > . Haettu 11. syyskuuta 2011. Arkistoitu 3. joulukuuta 2008 Wayback Machinessa 
  3. ↑ Abdullaev, 2002 , s. yksi.
  4. ↑ Li, Na; Lin, Ge; Kwan, Yiu-Wa; Min, Zhi-Da. Sahramin viiden tärkeimmän biologisesti aktiivisen ainesosan samanaikainen kvantifiointi korkean suorituskyvyn nestekromatografialla  //  Journal of Chromatography A : päiväkirja. - 1999. - heinäkuu ( osa 849 , nro 2 ) . - s. 349-355 . - doi : 10.1016/S0021-9673(99)00600-7 .
  5. ↑ Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S., Cordopatis P., Margarity M., Lamari FN Crocus sativus stigmas -uutteen ja  sen crocin  J -aineosien amyloidi-beeta-aggregaatiota ja antioksidanttisia ominaisuuksia estävä vaikutus // m : päiväkirja. - 2006. - Voi. 54 , nro. 23 . — s. 8762–8 . - doi : 10.1021/jf061932a . — PMID 17090119 .
  6. ↑ 1 2 Akhtari K; Hassanzadeh K; Fakhraei B; Fakhraei N; Hassanzadeh H; Zarei. S A. Tiheysfunktionaalinen teoriatutkimus Crocinin reaktiivisuuskuvaajista ja antioksidanttikäyttäytymisestä  // Laskennallinen ja teoreettinen  kemia : päiväkirja. - 2013. - Vol. 1013 . - s. 123-129 . - doi : 10.1016/j.comptc.2013.03.015 .
  7. ↑ Ochiai T; Shimeno, Hiroshi; Mishima, Ken-Ichi; Iwasaki, Katsunori; Fujiwara, Michihiro; Tanaka, Hiroyuki; Shoyama, Yukihiro; Toda, Akihisa; Eyanagi, Reiko. Sahramista peräisin olevien karotenoidien suojaavat vaikutukset hermosolujen vaurioihin in vitro ja in vivo  //  Biochim Biophys Acta : päiväkirja. - 2006. - Voi. 1770 , no. 4 . - s. 578-584 . - doi : 10.1016/j.bbagen.2006.11.012 . — PMID 17215084 .
  8. ↑ Zheng YQ, Liu JX, Wang JN, Xu L. Krosiinin vaikutukset reperfuusion aiheuttamaan oksidatiiviseen/nitratiiviseen vaurioon aivojen mikrosuonissa globaalin aivoiskemian jälkeen   // Brain Res . : päiväkirja. - 2006. - Voi. 1138 . - s. 86-94 . - doi : 10.1016/j.brainres.2006.12.064 . — PMID 17274961 .
  9. ↑ Escribano J., Alonso GL, Coca-Prados M., Fernandez JA Crocin,  safranal ja picrocrocin sahrami (Crocus sativus L.) estävät ihmisen syöpäsolujen kasvua in vitro  // Cancer Letters : päiväkirja. - 1996. - Voi. 100 , ei. 1-2 . - s. 22-30 . - doi : 10.1016/0304-3835(95)04067-6 . — PMID 8620447 .
  10. ↑ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G., Pylara A., Karamanos NK, Cordopatis P. Rintasyövän solujen lisääntymisen estäminen eri  krookuslajien tyyliaineosilla //  Anticancer Research : päiväkirja. - 2007. - Voi. 27 , ei. 1A . - s. 357-362 . — PMID 17352254 .
  11. ↑ Abdullaev Jafarova F., Caballero-Ortega H., Riverón-Negrete L., Pereda-Miranda R., Rivera-Luna R., Manuel Hernández J., Pérez-López I., Espinosa-Aguirre JJ In vitro -arviointi sahramin kemopreventiivinen potentiaali  //  Rev. Sijoittaa. Clin. : päiväkirja. - 2002. - Voi. 54 , nro. 5 . - s. 430-436 . — PMID 12587418 .
  12. ↑ Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z. Crocus sativus L. (sahrami) stigman ja sen aineosien, krosiinin ja safranaalin, vaikutus morfiinin vieroitusoireyhtymään hiirillä  //  Phytotherapy Research : päiväkirja. - 2010. - Vol. 24 , ei. 5 . - s. 726-730 . - doi : 10.1002/ptr.3011 . — PMID 19827024 .
  13. ↑ Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, A.H.; Khalighi-Cigaroudi, F. Crocus sativus L:n ja imipramiinin vertailu lievän tai keskivaikean masennuksen hoidossa: kaksoissokkoutettu satunnaistettu pilottitutkimus ISRCTN45683816  //  BMC Complementary and Alternative Medicine: Journal. - 2004. - Voi. 4 . — s. 12 . - doi : 10.1186/1472-6882-4-12 . — PMID 15341662 .