Ensimmäinen konflikti Moldovan ja Ottomaanien valtakunnan välillä tapahtui vuonna 1420 , kun turkkilaiset yrittivät vallata Chilian kaupungin Tonavan suulla . Hyökkäys ei onnistunut. Vuonna 1439 Unkarin kuningas Sigismund väitteli Puolan kuninkaan Vladislavin kanssa Moldavian jaosta maiden kesken. Sigismund valitti, että moldavialaiset kieltäytyivät auttamasta häntä hänen taistelussaan turkkilaisia vastaan, mutta kuningas Vladislav väitti, että moldavalaiset eivät voineet auttaa Sigismundia joukkoilla. Sigismund joutui luopumaan vaatimuksistaan [1] .
Vuonna 1444 Moldova lähetti joukkonsa auttamaan unkarilaisia Varnaan , jonka alueella taistelu turkkilaisia vastaan käytiin, mutta tästä huolimatta liittolaiset voittivat silti.
Vuosina 1451–1457 Moldaviassa oli levottomuuksia, ja ruhtinaskunta maksoi Ottomaanien valtakunnalle 2000 kultakolikon vuotuisen kunnianosoituksen.
Vuonna 1470, Stephen Suuren vallan aikana , Moldovan ja Porton väliset suhteet muuttuivat vihamielisiksi ja tapahtui useita sotilaallisia yhteenottoja, joista merkittävimmät olivat Vasluin taistelu , jonka aikana turkkilaiset lyötiin, sekä taistelu Valya Alba , jonka aikana Mehmed II voitti, mutta joutui vetäytymään.
Vuonna 1484 turkkilaiset onnistuivat liittämään Chilian ja Akkermanin .
Vuoden 1504 jälkeen Moldova joutui taantumaan ja joutui tunnustamaan vasalliriippuvuuden Portista, mutta konfliktit jatkuivat 1800-luvulle asti .