Nitrosofenolit
Nitrosofenolit (hydroksinitrobentseenit) ovat orgaanisia aineita, jotka sisältävät nitroso- ja hydroksoryhmiä kiinnittyneenä bentseenirenkaaseen . Sillä on yleinen kaava C6H6- ( x+ y + z) (OH) x (NO) yRz .
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Tunnetuin on 4-nitrosofenoli, joka on väritön kiteinen aine, joka liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin ja liukenee niukasti veteen. Kuten sen substituoidut analogit, 4-nitrosofenoli on nitrosomuodon ja kinonioksiimimuodon tautomeerisessa tasapainossa:
2-nitrosofenolit muodostavat molekyylinsisäisen vetysidoksen, ja kiinteässä tilassa olevat 4-nitrosofenolit ovat dimeerejä.
Nitrosofenoleilla on kaikki aromaattisten fenolien ja nitrosoyhdisteiden ominaisuudet: nitrosoryhmä voidaan pelkistää aminoryhmäksi pelkistysaineiden vaikutuksesta, ja hapettuessa se voidaan muuttaa nitroryhmäksi. Halogeenien vaikutuksesta substituutio tapahtuu aromaattisessa ytimessä Friedel-Crafts-reaktiomekanismin mukaisesti. Hydroksyyliamiini muodostaa bentsokinonidioksiimeja nitrosofenolien kanssa.
Lisäksi nitrosofenolit pystyvät muodostamaan värillisiä komplekseja raskasmetalli-ionien kanssa.
Hankinta ja soveltaminen
4-nitrosofenolin synteesi koostuu nitroareenien lievästä pelkistämisestä tai aryylihydroksyyliamiinien lievästä hapetuksesta:
![{\displaystyle {\mathsf {Ar(OH)NO_{2}{\xrightarrow[{}]{[H]}}ArNO{\xleftarrow[{}]{[O]}}Ar(OH)NHOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c24e37ddb486e780283425000e7ecf98c116ac99)
vaikuttaa natriumnitriittifenoliin :
![{\displaystyle {\mathsf {ArNO_{2}+B{\xrightarrow[{H^{+}X^{-}}]{NaNO_{2}}}Ar(OH)NO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/285fa611dec574ca1f0404b5128653dfc99e0957)
ja myös organometallisynteesin avulla reaktiolla nitrosyylikloridin kanssa:
![{\displaystyle {\mathsf {Ar(OH)MgCl+NOCl{\xrightarrow[{}]{}}Ar(OH)NO+MgCl_{2))))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/884b539636b5c60a588a33c4f4358210d952cbcb)
tai p-bentsokinonin reaktiossa hydroksyyliamiinin kanssa
Nitrosofenolien kvalitatiivinen analyysi suoritetaan Liebermanin reaktion mukaisesti ja kvantitatiivinen analyysi reaktiossa fenyylihydratsiinin kanssa etikkahappoväliaineessa vapautuneen typen tilavuuden mukaan.
Nitrosofenoleja käytetään väriaineiden, kuten fenoksatsiinien , valmistuksessa .
Nitrosofenolit ovat myrkyllisiä; aiheuttaa ihotulehdusta.
Kirjallisuus
- Knunyants I. L. et ai. , osa 3 Med-Pol // Chemical Encyclopedia. - M . : Suuri venäläinen tietosanakirja, 1992. - 639 s. – 50 000 kappaletta. — ISBN 5-85270-039-8 .
- O. Ya. Neiland. Orgaaninen kemia. - M . : Korkeakoulu, 1990. - 751 s. - 35 000 kappaletta. — ISBN 5-06-001471-1 .