| penisillihappo | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
(2Z)-3-metoksi-5-metyyli-4-okso-2,5-heksadieenihappo | ||
| Chem. kaava | C8H10O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 170,163 g/ mol | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | 83 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 90-65-3 | ||
| PubChem | 1268111 | ||
| Reg. EINECS-numero | 202-008-1 | ||
| Hymyilee | CC(=C)C(=O)/C(=C/C(=O)O)/OC | ||
| InChI | InChI = 1S/C8H10O4/c1-5(2)8(11)6(12-3)4-7(9)10/h4H,1H2,2-3H3,(H,9,10)/b6-4-VOUGEZYPVGAPBB-XQRVVYSFSA-N | ||
| ChemSpider | 1064791 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Penisillihappo on mykotoksiini , jota tuottavat useat Penicillium- ja Aspergillus -suvun lajit .
Se esiintyy kahden tautomeerisen muodon - y-ketohapon ja y-hydroksilaktonin - muodossa, joka esiteltiin vuonna 1936.
Se kiteytyy pentaanista , heksaanista ja bentseenistä muodostaen vedettömiä neulan muotoisia kiteitä, joiden sulamispiste on 83-85 °C. Se kiteytyy vedestä muodostaen monohydraatin suurien monokliinisten tai trikliinisten rombisten kiteiden muodossa, joiden sulamispiste on 58–64 °C.
Liukoisuus kylmään veteen ja kylmään bentseeniin - 2%. Liukenee hyvin kuumaan veteen, alkoholiin, eetteriin, kloroformiin , liukenematon pentaani-heksaani-seokseen.
Alkalissa se muodostaa kirkkaan punaisen kompleksisen yhdisteen hydroksyyliamiinin kanssa, jonka absorptiomaksimi on 530 nm:ssä. Se muodostaa ammoniumin kanssa punertavan violetin kompleksin, jonka absorptiomaksimi on 545 nm:ssä.
Penisillihapon biosynteesin välituote on orselliinihappo .
Oxford ym. vuonna 1942 tutkivat penisillihapon antimikrobista aktiivisuutta. Aineen on osoitettu olevan aktiivinen gramnegatiivisia ja joitakin grampositiivisia bakteereja vastaan . Aine osoittautui liian myrkylliseksi (LD 50 hiirille ihonalaisesti annettaessa - 100 mg / kg).
Kemiallisesti syntetisoi vuonna 1947 Ralph Raphael .
1960-luvulla penisillihapon osoitettiin olevan voimakas syöpää aiheuttava aine .