Akryylihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 12. helmikuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 6 muokkausta .
Akryylihappo
Kenraali
Chem. kaava C3H4O2
Rotta. kaava C 3 H 4 O 2
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 72,06 g/ mol
Tiheys 1,051 g/cm³
Lämpöominaisuudet
T. sulaa. 13℃
T. kip. 141℃
T. rev. 68℃
Muodostumisen entalpia -384,09 kJ/mol
Höyrystyksen ominaislämpö 45,6 kJ/mol
Spesifinen sulamislämpö 11.16
Kemiallisia ominaisuuksia
pK a +4,25
Liukoisuus veteen sekaisin
Luokitus
CAS-numero 79-10-7
PubChem 6581
ChemSpider 6333
EINECS-numero 201-177-9
RTECS AS4375000
CHEBI 18308
huumepankki DB02579
YK-numero 2218
Hymyilee
C=CC(=O)O
InChI
InChI = 1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Turvallisuus
Myrkyllisyys voimakas ärsyttävä aine
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Flame".CGS-järjestelmän "korroosio" -piktogrammiCGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".GHS-ympäristökuvake
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Akryylihappo ( propeenihappo , etyleenikarboksyylihappo ) on orgaaninen yhdiste, yksiemäksisten tyydyttymättömien karboksyylihappojen yksinkertaisin edustaja . Kaava: CH 2 \u003d CH-COOH.

Fysikaaliset ominaisuudet

Akryylihappo on väritön neste, jolla on pistävä haju, liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Sen tiheys standardiolosuhteissa on 1,051 g/cm 3 , sulamispiste +13 °C, kiehumispiste +141 °C.

Synteesi

Akryylihapon synteesiä varten käytetään propeenin höyryfaasihapetusta ilmakehän hapella vismutti- , koboltti- tai molybdeenikatalyyteillä :

Aikaisemmin käytettiin asetyleenin , hiilimonoksidin (II) ja veden vuorovaikutuksen reaktiota :

tai keteeni formaldehydillä : _

Rohm ja Haas kehittävät prosessia akryylihapon syntetisoimiseksi propaanista.

Kemialliset ominaisuudet

Sillä on karboksyylihappojen kemialliset ominaisuudet: se on vuorovaikutuksessa aktiivisten metallien, emästen kanssa, heikompien happojen suolojen kanssa muodostaen suoloja, alkoholien kanssa muodostaen estereitä.

Akryylihappo muodostaa suoloja , happoklorideja , anhydridejä , estereitä , amideja jne. Se osallistuu eteenihiilivedyille tyypillisiin additioreaktioihin . Natriumamalgaamin vaikutuksesta vesiliuoksessa ja hydrauksessa nestefaasissa Ni , Pt , Pd läsnä ollessa propionihapoksi . Proottisten happojen, veden ja NH3 : n lisääminen tapahtuu vastoin Markovnikovin sääntöä , jolloin muodostuu substituoituja johdannaisia. Dienofiilinä akryylihappo osallistuu dieenisynteesiin . Kondensoitu aryylidiatsoniumsuolan kanssa ( Meerwein-reaktio ):

UV-säteilyn vaikutuksesta tai happamissa vesiliuoksissa ( pH = 1 ) sekä polymerisaatio-initiaattoreiden läsnä ollessa se muodostaa polyakryylihappoa ([−CH 2 -CH(COOH)−] n ).

Sovellus

Akryylihappoa ja sen johdannaisia ​​käytetään maalien ja lakkojen akryyliemulsioiden valmistuksessa , kankaiden ja nahan kyllästämisessä, polyakryylinitriilikuitujen ja akryylikumien raaka-aineena , rakennusseoksissa ja liimoissa. Merkittävä osa akryylihappoa käytetään myös superabsorbenttien valmistuksessa .

Polymeerien valmistuksessa käytetään laajalti akryyli- ja metakryylihappojen estereitä , pääasiassa metyyliestereitä: metyyliakrylaattia ja metyylimetakrylaattia .

Muistiinpanot

Katso myös

Kirjallisuus