Edesmenneen Nikonin kroniikan mukaan erillisen ruhtinaallisen pöydän perusti Pihkovaan Vladimir Svjatoslavitš , joka vuonna 1014 jakoi kaupungin perinnöksi pojalleen Sudislaville . Vladimirovichien kiistan aikana Sudislav vangittiin ja Pihkovan hallitus purettiin. Todennäköisimmin se oli Jaroslav (Viisas), peläten Sudislavin vaatimuksia Kiovan hallitukseen, ja vangitsi hänet - hänen viimeisen veljensä ja nuorimman Vladimirovicheista - vankilaan (leikattu). Hajanaisuuden aikana Pihkova oli osa Novgorodin maata ja pyrki laajentamaan autonomiaansa. Kuten Novgorodissa, siellä perustettiin " tasavaltalainen " poliittinen rakenne, joka rajoitti prinssin oikeuksia bojaarieliitin ja vechen hyväksi .
Vuonna 1348 Novgorod tunnusti Bolotovin sopimuksen mukaan Pihkovan itsenäisyyden ja lakkasi lähettämästä sinne posadnikeja. Vuodesta 1399 lähtien Pihkovan ruhtinaita on kutsuttu Moskovan kuvernööriksi . Vasily II hakee oikeutta nimittää Pihkovan kuvernöörit oman harkintansa mukaan, ja he vannovat ei vain Pihkovalle , vaan myös suurherttualle. Ivan III: n aikana pihkovalaiset luopuivat oikeudesta erottaa heille määrätyt ruhtinaat.
Vuonna 1510 Moskovan suurruhtinas Vasily III saapui Pihkovaan ja julisti sen läänivaltaansa . Veche purettiin, ja noin 300 varakasta pihkovalaista perhettä karkotettiin kaupungista. Heidän tilansa jaettiin palvelevien Moskovan ihmisten kesken. Pihkovassa ei ollut enää ruhtinaita ja kuvernöörejä; Pihkovan suvereenin arvonimi sisällytettiin suvereenin arvonimikkeeseen .