Menshutkinin reaktio on tertiääristen amiinien alkylointi alkyylihalogenideilla kvaternaaristen ammoniumsuolojen muodostamiseksi . N. A. Menshutkin löysi reaktion vuonna 1890 .
Reaktio suoritetaan tavallisesti polaarisissa liuottimissa , kuten asetonitriilissä . Reaktionopeus riippuu typessä (esimerkiksi trifenyyliamiinia ei alkyloidu) ja halogeenissa olevien substituenttien luonteesta . Reaktionopeus laskee substituenttien CH 3 > C 2 H 5 > korkeammat normaalit radikaalit > iso-C 3 H 7 ja sarjassa I > Br > Cl > F tilavuuden kasvaessa.
Elektroneja vetävällä substituenteilla aktivoidut haloareenit, esimerkiksi 2,4-dinitroklooribentseeni, voivat myös toimia alkyloivana aineena Menshutkin-reaktiossa.
Menshutkin- reaktio on nukleofiilinen substituutioreaktio ja alkyylihalogenideilla etenee klassisen S N 2 -mekanismin mukaan, aryylihalogenideilla - S N Ar -mekanismin mukaisesti.