Sommle-Hauserin reaktio (M. Sommlen [1] ja Charles Hauserin [2] kunniaksi ) on uudelleenjärjestelyreaktio, joka tapahtuu, kun bentsyylikvaternäärisiä ammoniumsuoloja käsitellään alkalimetalliamideilla . Reaktiotuotteelle, tertiääriselle bentsyyliamiinille , voidaan tehdä lisäalkylointi ja sitten uudelleenjärjestyminen. Prosessia voidaan jatkaa alkyloimalla sykli toiseen ortoasemaan asti [3] .
Uudelleenjärjestely tapahtuu suurilla saannoilla ja se voidaan suorittaa aromaattisilla renkailla, jotka sisältävät erilaisia substituentteja. Useimmiten reaktioon viedään substraatteja, joissa on kolme metyyliryhmää typessä, mutta muita ryhmiä voidaan käyttää, mutta β-vedyn läsnä ollessa Hoffmannin eliminaatiosta tulee usein kilpaileva reaktio . Jos kolme typpiryhmää ovat erilaiset, voidaan saada kilpailukykyisiä tuotteita. Stevensin uudelleenjärjestely on myös kilpaileva prosessi.
Bentsyylimetyleeniprotoni on hapan ja deprotonoituminen johtaa ylidiin . Reaktion toinen vaihe on 2,3-sigmatrooppinen siirtymä .