Senecionin

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 28.11.2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .
Senecionin
Kenraali
Perinteiset nimet Senecionin
Chem. kaava C18H25NO5 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 335,395 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 236 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 130-01-8
PubChem 5280906
Reg. EINECS-numero 603-379-6
Hymyilee   CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C
InChI   InChI = 1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3.22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13) 19) 24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N
RTECS VT5710000
CHEBI 9107
ChemSpider 10254883
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Senecioniini  on pyrrolitsidiinialkaloidi , joka on eristetty monista Senecio - suvun kasvilajeista . Vuonna 1895 Grandval ja Lajoux löysivät sen tavallisesta ragwortista ( Senecio vulgaris ). Vuonna 1949 R. A. Konovalova eristi Senecioninin valkoihoisesta Senecio condollianus -lajista[ selventää ] ja Adams of Senecio cineraria .

Muodostaa hyvin kiteytyviä suoloja (nitraatti, pikraatti, klorauraatti, jodimetylaatti). Hydrolysoituu kuumennettaessa alkoholialkalilla, jolloin muodostuu retronesiiniä ja trans-seenionihappoa.

Myrkyllisyys

Kuten muutkin pyrrolitsidiinialkaloidit, senecioniini on myrkyllistä suun kautta otettuna. Nielty molekyyli on protoksiini, joka metaboloituu aktiiviseen muotoonsa [1] . Sen käyttö voi johtaa maksavaurioon, syöpään ja pyrrolitsidiinialkaloidoosiin. Tämän vuoksi sitä tuottavien kasvien syöminen on johtanut myrkytykseen sekä ihmisillä että eläimillä [2] .

Vuodesta 2021 lähtien Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) on listannut senecioniinin myrkylliseksi alkaloidiksi, jota on valvottava elintarvikkeissa [3] .

DNA-vaurio

Senecioniinin nieleminen voi aiheuttaa DNA-vaurioita. Vaikka ihmisillä ei käytännössä ole lainkaan syöpätapauksia, jotka liittyvät suoraan senecioniinimyrkytykseen, jyrsijöillä tehdyt tutkimukset ovat osoittaneet, että se voi aiheuttaa kasvainten muodostumista maksassa, keuhkoissa, ihossa, aivoissa, selkäytimessä, haimassa ja maha-suolikanavassa [4] .

Kirjallisuus

Muistiinpanot

  1. ↑ A.R. Mattocks. Pyrrolitsidiinialkaloidien myrkyllisyys  (englanniksi)  // Luonto. - 1968-02. — Voi. 217 , iss. 5130 . — s. 723–728 . — ISSN 1476-4687 . - doi : 10.1038/217723a0 . Arkistoitu alkuperäisestä 27. kesäkuuta 2022.
  2. ↑ Peter P. Fu, Qingsu Xia, Ge Lin, Ming W. Chou. Pyrrolitsidiinialkaloidit – genotoksisuus, aineenvaihduntaentsyymit, aineenvaihduntaaktivaatio ja mekanismit  // Lääkeaineenvaihdunta-arvostelut. - 1.1.2004. - T. 36 , no. 1 . - S. 1-55 . — ISSN 0360-2532 . - doi : 10.1081/DMR-120028426 .
  3. ↑ Natalia Casado, Sonia Morante-Zarcero, Isabel Sierra. Pyrrolitsidiinialkaloidien elintarviketurvallisuuskysymys: yleiskatsaus  //  Trends in Food Science & Technology. - 2022-02-01. — Voi. 120 . — s. 123–139 . — ISSN 0924-2244 . - doi : 10.1016/j.tifs.2022.01.007 . Arkistoitu alkuperäisestä 27. kesäkuuta 2022.
  4. ↑ Rute Moreira, David M. Pereira, Patrícia Valentão, Paula B. Andrade. Pyrrolitsidiinialkaloidit: kemia, farmakologia, toksikologia ja elintarviketurvallisuus  //  International Journal of Molecular Sciences. - 2018-06. — Voi. 19 , iss. 6 . - s. 1668 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms19061668 . Arkistoitu alkuperäisestä 27. kesäkuuta 2022.