| Sinigrin | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6- (hydroksimetyyli)oksaani-2- yyli]sulfanyylibut-3-etylideeniamino]kaliumsulfaatti |
| Perinteiset nimet | Sinigrin |
| Chem. kaava | C10H16KNO9S2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiinteä kiteinen |
| Moolimassa | 397,464 ± 0,022 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 125 - 127 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 3952-98-5 |
| PubChem | 23682211 |
| Hymyilee | O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC=C |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO9S2/c1-2-3-6(11-20-22(16.17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19-10/ h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18)/b11-6-/t5-,7-,8+,9-,10+/ m1/ s1PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N |
| CHEBI | 79317 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Sinigrin (Sinigrin, lyhenne lat. Sinapis nigrasta ) - orgaaninen aine , glukosylaatti, O-tioglykosidi, rikkipitoinen aminoglykosidi, yksi mustien (jopa 4%) ja Sarepta-sinapinsiementen , piparjuuren ja rapsin juurten ainesosista , antaa niille polttavan maun ja erityisen hajun [1] [2] . Sinigrin löydettiin ensimmäisen kerran eteeristen öljyjen uutteista, jotka saatiin mustan sinapin ( Sinapis nigra ) siemenistä, josta se sai nimensä.
Se on valkoinen kiteinen aine, liukenee helposti veteen, huonosti etanoliin , liukenematon dietyylieetteriin . Sen sulamispiste on 125-127 °C. Optisesti aktiivinen yhdiste, kääntää polarisaatiotasoa vasemmalle.
Myrosinaasientsyymin vaikutuksesta , jota löytyy sinapinsiemenistä ja piparjuurista, se hydrolysoituu muodostaen glukoosimolekyylin , allyylisinappiöljyn (allyyli-isorhodanidin) ja kaliumvetysulfaatin :
C 10 H 16 O 9 S 2 NK • H 2 O + H 2 O \u003d C 6 H 12 O 6 + KHSO 4 + SCNC 3 H 5 .
Sinigriinin alkalinen hydrolyysi tuottaa 1-tio-β-D-glukopyranoosia, hapan hydrolyysi tuottaa allyylietikkahappoa ja hydroksyyliamiinia .