Thenoyylitrifluoriasetoni

Thenoyylitrifluoriasetoni
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 4,4,4-trifluori-1- (2-tienyyli)-1,3-butaanidioni
Lyhenteet TTFA
Perinteiset nimet 2-tenoyylitrifluoriasetoni [1]
Chem. kaava C8H5F3O2S _ _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 222,18 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 40-44 °C
 •  kiehuva 8 mm kohdalla. rt. Taide. 96 - 98 °C
 •  vilkkuu (suljettu kuppi) 12 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 326-91-0
PubChem 5601
Reg. EINECS-numero 206-316-7
Hymyilee   O=C(c1sccc1)CC(=O)C(F)(F)F
InChI   1/C8H5F3O2S/c9-8(10.11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 5399
Turvallisuus
Riskilausekkeet (R) R36/37/38
Turvalausekkeet (S) S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Thenoyylitrifluoriasetoni  on orgaaninen heterosyklinen ketoni, jota käytetään farmakologiassa kelatoivana aineena . Soluhengityksen estäjä, estää kompleksin II toiminnan .

Ensimmäisen raportin tämän aineen aiheuttamasta hengitysvajauksesta teki A.L. Tupple vuonna 1960 [2] . Tupple uskoi virheellisesti, että estäjät, kuten antimysiini ja alkyylihydroksikinoliini-N-oksidi, voisivat mahdollisesti toimia kelatoimalla rautaa mitokondrioiden kalvoproteiinien hydrofobisessa ympäristössä, joten hän testasi sarjan hydrofobisia kelatointiaineita. TTFA on todellakin voimakas estäjä, mutta ei kelatoivan voimansa vuoksi. Se sitoutuu kompleksin II kinonin sitoutumiskohtaan ja estää entsyymin pääsubstraatin sitoutumisen. Ensimmäinen kompleksin II atomirakenne, jossa näkyy thenoyylitrifluoriasetonin sitoutumiskohta ( PDB 1ZP0 ), julkaistiin vuonna 2005 [3] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Sigma-Aldrich tuotesivu . Haettu 27. kesäkuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 14. syyskuuta 2008.
  2. ↑ Tappel. Elektronien kuljetuksen esto antimysiini A:lla, alkyylihydroksinaftokinoneilla ja koordinaatiometalliyhdisteillä  (englanniksi)  // Biochem. Pharmacol. : päiväkirja. - 1960. - heinäkuu ( osa 3 ). - s. 289-296 . - doi : 10.1016/0006-2952(60)90094-0 . — PMID 13836892 .
  3. ↑ Sun, F., Huo, X., Zhai, Y., Wang, A., Xu, J., Su, D., Bartlam, M., Rao, Z. Mitokondrioiden hengityskalvon proteiinikompleksi II:n kristallirakenne  ( englanti)  // Solu  : päiväkirja. - Cell Press , 2005. - Voi. 121 , nro. 7 . - s. 1043-1047 . - doi : 10.1016/j.cell.2005.05.025 . — PMID 15989954 .