Rodaanihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 17.5.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 11 muokkausta .
Rodaanihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Rodaanihappo
Perinteiset nimet Tiosyaanihappo, vetytiosyanaatti
Chem. kaava HNCS
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 59,0917 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -110 °C
 • hajoaminen -90 °C
Mol. lämpökapasiteetti 48,16 J/(mol K)
Entalpia
 •  koulutus 104,6 kJ/mol
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä liukenee
Luokitus
Reg. CAS-numero 463-56-9
PubChem 781
Reg. EINECS-numero 207-337-4
Hymyilee   SC#N
InChI   InChI = 1S/CHNS/c2-1-3/h3HZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29 200
ChemSpider 760
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Tiosyanaattivetyhappo ( tiosyaanihappo , vetytiosyanaatti , kemiallinen kaava HNCS [1] ) on  vahva kemiallinen epäorgaaninen happo .

Normaaliolosuhteissa tiosyaanihappo on kellertävä, öljyinen , pistävä neste .

Tiosyaanihapon suoloja kutsutaan tiosyanaateiksi . Tiosyaanihapon estereitä kutsutaan orgaanisiksi tiosyanaateiksi .

Rakennus

Aikaisemmin oli laajalle levinnyt näkemys, jonka mukaan tiosyaanihappo on kahden tautomeerin, tiosyaanihapon ja isotiosyaanihapon, seos:

mutta myöhemmin kävi ilmi, että hapon rakenne on HNCS [1] . Alkalimetalli- ja ammoniumtiosyanaateilla on kaava Me + NCS - , muille tiosyanaateille kaava Me (SCN) x on mahdollinen .

Luonnossa oleminen

HNCS:tä löytyy vapaassa muodossa Allium coepa -sipulin mehusta ja joidenkin muiden kasvien juurista [2] , se on suhteellisen vähän myrkyllistä [1] . Ihmisen sylki sisältää noin 0,01 % tiosyanaatti - ionista SCN - . SCN - on löydetty myös verestä ja mahanesteestä .

Fysikaaliset ominaisuudet

Hydrotiosyanaatti on stabiili vain matalissa lämpötiloissa (noin -90°C) tai laimeissa vesiliuoksissa (alle 5%), mutta se on stabiilimpi kuin syaanihappo HOCN. Se on vahva happo - sen liuokset ovat lähes täysin dissosioituneita, dissosiaatiovakio on 0,85 (18 ° C:ssa). Se liukenee hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin ( etanoli , dietyylieetteri , bentseeni ) [1] .

Molekyylissä H-N-sidoksen pituus on 98,87 pm, N-C 211,64 pm, C-S 156,05 pm. NCS-leikkaus on lineaarinen, H–N-sidos sijaitsee 134,98°:n kulmassa [1] .

Vakioolosuhteissa: lämpökapasiteetti C0p _
= 48,16 J/(mol K), muodostuksentalpia ΔH0
arr= 104,6 kJ/mol, entropia S0
 298\u003d 247,36 J/(mol K) [1] .

Alhaisissa lämpötiloissa se on väritöntä kiteistä massaa. Se sulaa -110 °C:ssa, edelleen kuumennettaessa välillä -90 °C - -85 °C, se jähmettyy uudelleen muodostaen trimeerin - rodanuurihappo (HNCS) 3 , joka on väriltään keltainen. Kun kuumennetaan yli 0 °C, polymeroituminen etenee edelleen muodostaen punaisten ja tummanruskeiden kiinteiden polymeerien seosta [2] . Tiheys \u003d 2,04 g / cm 3 [1] .

Kemialliset ominaisuudet

1) Vesiliuokset ovat stabiileja 5 % pitoisuuteen asti, väkevämmissä liuoksissa se hajoaa kylmässä muuttuen syaanivetyhapoksi (HCN) jne. ksantaanivety [3] (3-imino-5-tioni-1,2,4-ditioatsolidoni) tai NH 3 + COS [1] .

2) Rikkihappo , kun sitä kuumennetaan tiosyaanihapon vesiliuoksessa, voi hajottaa sen vapaaksi rikiksi [2] .

3) Reagoi alkalimetallien kanssa .

4) Tiosyaanihappo pelkistyy sinkin vaikutuksesta suolahapossa metyyliamiiniksi ja 1,3,5-tritiaaniksi ( tioformaldehyditrimeeri ):

5) Väkevän rikkihapon vaikutus rodanideihin johtaa karbonyylisulfidin muodostumiseen :

6) Kiinteiden tiosyanaattien kuumentaminen johtaa niiden hajoamiseen, jolloin vapautuu syanidia [4] :

7 ) Hapetettu kaliumpermanganaatilla rikkihapoksi  , vetyperoksidilla syaanivetyhapoksi , bromista  bromisyanidiksi :

Hapetus vetyperoksidilla johtaa syaanivetyhappoon :

Hapetus bromilla johtaa bromisyanidiin :

8) Hidas lievä hapettuminen johtaa erittäin epästabiilin tiosyanaatin ( rhodan (SCN) 2 ) muodostumiseen, jolla on pseudohalogeenien ominaisuuksia. Rikkivety hajoaa hiilidisulfidiksi ja ammoniakiksi :

Liittyy tyydyttymättömiin yhdisteisiin. Muodostuu sekä tiosyanaatteja (-SCN) että isotiosyanaatteja (-NCS). Esimerkiksi alkalimetalli- ja ammoniumsuolat ovat isotiosyanaatteja. Orgaanisia isotiosyanaatteja kutsutaan sinappiöljyiksi, ne muodostuvat tiosyanaattiestereistä kuumennettaessa [2] .

Tiosyanaatti-ionin verenpunaisten kompleksien muodostuminen Fe 3+ -ionin kanssa on yksi kvalitatiivisista reaktioista rautaan.

Haetaan

Tiosyaanihapon liuos valmistetaan saattamalla laimeaa rikkihappoa kaliumtiosyanaatin vesiliuokseen . Vedetöntä tiosyaanihappoa saadaan tyhjötislaamalla kaliumtiosyanaattia kaliumvetysulfaatilla vetyvirrassa , ja kondensaatio on suoritettava -100 °C:ssa [2] .

Sovellus

Käytännön sovelluksia löytyy vain tiosyaanihapon suoloista sekä sen estereistä , joita käytetään hyönteis- ja sienitautien torjunta -aineina .

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Smirnov S. K. Epäorgaaniset tiosyanaatit // Kemiallinen tietosanakirja  : 5 osassa / Ch. toim. N. S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1995. - T. 4: Polymeeri - Trypsiini. - S. 586-587. — 639 s. - 40 000 kappaletta.  — ISBN 5-85270-039-8 .
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Chichibabin A.E. Orgaanisen kemian perusperiaatteet. - 7. painos - M . : Goshimizdat, 1963. - T. I. - S. 826-827.
  3. ↑ Ksantaanivety - Kemistin käsikirja 21 . www.chem21.info _ Haettu 26. syyskuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 26. syyskuuta 2021.
  4. ↑ Epäorgaaninen kemia kolmessa osassa, osa 2. Intransitiivisten alkuaineiden kemia. / toim. Yu.D. Tretjakov. – ACADEMIA, 2004.

Kirjallisuus

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat