| Quinizarin | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
1,4-dihydroksi-9,10-antrakinoni |
| Chem. kaava | C14H8O4 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiteinen |
| Moolimassa | 240,21 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 201-202 °C |
| • kiehuva | 450 °C |
| • sytytys | 870 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 81-64-1 |
| PubChem | 6688 |
| Reg. EINECS-numero | 201-368-7 |
| Hymyilee | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C=CC(=C3C2=O)O)O |
| InChI | InChI = 1S/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1- 6,15-16HGUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 37487 |
| ChemSpider | 6433 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Kinitsariini (1,4-dihydroksi-9,10-antrakinoni) on orgaaninen aromaattinen yhdiste. Antrakinonijohdannainen . _ Viittaa alizariinisarjan antrakinoniväreihin .
Vapaassa muodossaan kinitsariini on punaruskea kiteinen aine. Se liukenee hyvin kuumaan veteen, bentseeniin , etanoliin , dietyylieetteriin . Voimakkaiden hapettimien, esimerkiksi lyijytetra- asetaatin , vaikutuksesta se muuttuu 1,4,9,10-antradikinoniksi. Pelkistettynä, erityisesti natriumditioniitilla , sinkkipöly happamassa väliaineessa muodostaa leukokinitsariinia .
Se osallistuu myös substituutioreaktioihin ensimmäisessä bentseenirenkaassa: kloorattu, sulfonoitu, nitrattu. Hydroksyyliryhmä voidaan korvata aminoryhmällä.
Kinitsariinin teollinen tuotanto perustuu 4-kloorifenolin reaktioon ftaalihappoanhydridin kanssa boorihapon läsnä ollessa 100-prosenttisessa rikkihapossa tai laimeassa oleumissa lämpötilassa 190–195 °C.
Saatu tuote puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä.
Laboratoriomenetelmät kinitsariinin synteesiä varten:
Kinitsariini toimii alkuperäisenä reagenssina villan värjäykseen käytettävien vihreiden, sinisten ja violettien antrakinonivärien synteesiin.
Haitallinen: heikentää hermoston toimintaa.