Kiinihappo
| Kiinihappo [1] | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
1,3,4,5-tetrahydroksisykloheksaanikarboksyylihappo |
| Chem. kaava | C7H12O6 _ _ _ _ _ |
| Rotta. kaava | C7H12O6 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 192,17 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 166 - 168 °C |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Hapon dissosiaatiovakio | 3.40 |
| Liukoisuus | |
| • vedessä | 40 g/100 ml |
| Kierto | -43,9° |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 77-95-2 |
| PubChem | 6508 |
| Reg. EINECS-numero | 201-072-8 |
| Hymyilee | C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O |
| InChI | InChI = 1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13.6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5.8-10.13H,1-2H2,(H,11,12) /t3-,4-,5?,7?/m1/s1AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N |
| RTECS | GU8650000 |
| CHEBI | 17521 |
| ChemSpider | 10246715 |
| Turvallisuus | |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Kiniinihappo on yksiemäksinen polyhydroksikarboksyylihappo, jonka koostumus on C7H12O6 . Se on kiteinen aine, jota löytyy cinchona-kuoresta, kahvipavuista ja monista muista kasveista. Kiniinihappoa tuotetaan synteettisesti klorogeenihapon hydrolyysillä .
Biosynteesi
Kiinihapon biosynteesin lähtöaineet ovat fosfoenolipyruviinihappo ja d -erytroso-4-fosfaatti, jotka muodostavat entsyymin vaikutuksesta 3-deoksi- d - arabino -hept-2-ulosonaatti-7-fosfaattia (DAHF). ), jonka jälkeen fosfaattijäännös pilkotaan ja syklisoidaan 3-dehydrokiinihapoksi , josta sitten saadaan kiniinihappoa. Tämä kaavio, joka on osa shikimate-reittiä , on todistettu mikro-organismeille, mutta tämän järjestelmän toteuttamiseen suunniteltuja entsyymijärjestelmiä on löydetty myös korkeammista kasveista [2] .
Kemialliset ominaisuudet
Kuumennettaessa 200-250 °C:seen kiniinihappo muuttuu γ - laktoni - kinidiksi [3] .
Jakauma luonnossa
Hoffmann eristi ensimmäisen kerran kiniinihapon vuonna 1790 cinchonapuun kuoresta . Kiinihappoa kertyy kasveihin usein merkittäviä määriä. Erityisesti kuusen nuorista versoista oli mahdollista eristää 13,4 % kiniinihappoa (kuivien raaka-aineiden massalla mitattuna) [4] . Tätä yhdistettä löytyy myös tupakasta, luumuista, omenoista, viinirypäleistä, mustikoista, karpaloista, kahvipavuista, kvittenien hedelmistä, omenoista jne. [2]
Kviniinihapon eristämiseksi hedelmistä ehdotettiin kvantitatiivista menetelmää, joka perustuu sen kalsium- ja lyijysuolojen suhteellisen korkeaan liukoisuuteen verrattuna näiden metallien ja muiden orgaanisten happojen suoloihin [5] .
Muistiinpanot
- ↑ Sigma-Aldrich. D-(-)-Kiinihappo . Haettu 4. heinäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 6. heinäkuuta 2013.
- ↑ 1 2 Kretovich V. L. Kasvien biokemia. - M . : Korkeakoulu, 1980. - S. 290-292.
- ↑ R. Dawson, D. Elliot, W. Elliot, C. Jones. Biochemistin käsikirja. - M .: Mir, 1991. - S. 52. - 30 000 kappaletta. — ISBN 5-03-001032-7 .
- ↑ Zaprometov M.N. Katekiinien biokemia: biosynteesi, muunnokset ja käytännön käyttö. - M . : Nauka, 1964. - S. 150.
- ↑ Kohman EF, Sanborn NH Kiinihapon eristäminen hedelmistä // Ind . Eng. Chem. - 1931. - Voi. 23 , ei. 3 . - s. 126 . - doi : 10.1021/ie50254a008 .
Linkit
- Kiinihapon NMR-spektri . Haettu 4. heinäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 6. heinäkuuta 2013.
- Kiinihapon IR-spektri . Haettu 4. heinäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 6. heinäkuuta 2013.
- Kiinihapon Raman-spektri . Haettu 4. heinäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 6. heinäkuuta 2013.